Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Антранил қышқылы - формуласы C6H4 (((NH2) (((CO2H) болатын, тәтті дәмді ароматты қышқыл. Молекула карбоксил қышқылы мен амин орфо- алмастырылған бензол сақинасынан тұрады. Құрамында қышқылдық және негізгі функционалдық топтар бар болғандықтан, бұл қосылыс амфотерлік болып табылады. Антранил қышқылы таза болған кезде ақ түсті қатты дене болып табылады, бірақ коммерциялық үлгілер сары болып көрінуі мүмкін. Антранил қышқылын депротондау арқылы алынатын [C6H4 (((NH2) (((CO2) ]- анионы антранилат деп аталады. Антранил қышқылы бұрын витамин деп саналған және осы тұрғыда L1 витамини деп аталған, бірақ қазір ол адам тамақтануында маңызды емес екені белгілі.
Anthranilic acid is an aromatic acid with the formula C6H4(NH2)(CO2H) and has a sweetish taste. The molecule consists of a benzene ring, ortho substituted with a carboxylic acid and an amine. As a result of containing both acidic and basic functional groups, the compound is amphoteric. Anthranilic acid is a white solid when pure, although commercial samples may appear yellow. The anion [C6H4(NH2)(CO2)]−, obtained by the deprotonation of anthranilic acid, is called anthranilate. Anthranilic acid was once thought to be a vitamin and was referred to as vitamin L1 in that context, but it is now known to be non essential in human nutrition.
Құрылымы
Әдетте ол амин қышқылы деп аталмайды, бірақ ол амин қышқылы болып табылады. Қатты антранил қышқылы әдетте амин карбоксил қышқылынан және звитериондық аммоний карбоксилатының түрлерінен тұрады және P21 кеңістіктік тобы бар моноклиникалық кристалдық құрылымы бар. Ол триболюминесцентті.
Although not usually referred to as such, it is an amino acid. Solid anthranilic acid typically consists of both the amino carboxylic acid and the zwitterionic ammonium carboxylate forms, and has a monoclinic crystal structure with space group P21. It is triboluminescent.
Биосинтез
Антранил қышқылы хоризмикалық қышқылдан антранилат синтезасының әсерімен биосинтезделеді. Триптофан синтездей алатын организмдерде антранилат фосфорибозил пирофосфатының амино тобымен байланысуы арқылы триптофан амин қышқылының прекурсоры болып табылады. Содан кейін циклдену индол өндіру үшін жүргізіледі.
Anthranilic acid is biosynthesized from chorismic acid by the action of anthranilate synthase. In organisms capable of tryptophan synthesis, anthranilate is a precursor to the amino acid tryptophan via the attachment of phosphoribosyl pyrophosphate to the amine group. After then, cyclization occurs to produce indole.
Қолданылуы
Антранил қышқылы өнеркәсіптік тұрғыдан азот бояғыштары мен сахарин өндірісінің аралық бөлігі болып табылады. Ол және оның эфирлері жасмин мен апельсинге ұқсайтын хош иісті заттар, дәрі-дәрмектер (фуросемид сияқты диуретиктер) және УФ-қаптаушы, сондай-ақ металдардың коррозиясын тежегіштер мен соя шұжықтарындағы көбелекті тежегіштерді дайындау үшін қолданылады. ДЭЭТ-тің орнына антранилат негізіндегі жәндіктерді жұту құралдары ұсынылды. Фенамин қышқылы - антранил қышқылының туындысы, ал ол өз кезегінде аспириннің белсенді метаболиті - салицил қышқылының азот изостері.
Industrially, anthranilic acid is an intermediate in the production of azo dyes and saccharin. It and its esters are used in preparing perfumes to mimic jasmine and orange, pharmaceuticals (loop diuretics, such as furosemide) and UV absorber as well as corrosion inhibitors for metals and mold inhibitors in soy sauce. Anthranilate based insect repellents have been proposed as replacements for DEET. Fenamic acid is a derivative of anthranilic acid, which in turn is a nitrogen isostere of salicylic acid, which is the active metabolite of aspirin.
Реакциялар
Антранил қышқылын диазотациялау арқылы диазоний катионы [C6H4 (((CO2H)) (((N2) ]+ беріледі. Бұл катион бензинді өндіру үшін пайдаланылуы мүмкін, дифен қышқылын беру үшін димеризацияланады немесе метил қызыл синтездегідей диазонийлік жұптастыру реакциясына ұшырайды. Ол фосгенмен әрекеттесіп, көп қолданылатын реагент - изоатоиды ангидридті береді. Антранил қышқылын хлорлау 2,4 дихлор туындысын береді, ол биариль қосылысын қалыптастыру үшін редукциялық біріктіруге ұшырайды.
Anthranilic acid can be diazotized to give the diazonium cation [C6H4(CO2H)(N2)]+. This cation can be used to generate benzyne, dimerized to give diphenic acid, or undergo diazonium coupling reactions such as in the synthesis of methyl red. It reacts with phosgene to give isatoic anhydride, a versatile reagent. Chlorination of anthranilic acid gives the 2,4 dichloro derivative, which can undergo reductive coupling to form a biaryl compound.
Қауіпсіздік және реттеу
Сонымен қатар, ол DEA I тізіміндегі химиялық зат, өйткені ол қазір заңсыз еурофориялық седативті препарат метаквалонды (Quaalude, Mandrax) жасауға қолданылады.
It is also a DEA List I Chemical because of its use in making the now widely outlawed euphoric sedative drug methaqualone (Quaalude, Mandrax).