Введение

Антраниловая кислота является ароматической кислотой с формулой C6H4 (((NH2) (((CO2H) и имеет сладкий вкус. Молекула состоит из бензольного кольца, ортозамещенного карбоновой кислотой и амином. В результате содержания как кислотных, так и основных функциональных групп, соединение является амфотерическим. Антраниловая кислота является белым твердым веществом, когда она чистая, хотя коммерческие образцы могут выглядеть желтыми. Анион [C6H4 ((NH2) ((CO2)) ]−, полученный депротонированием антраниловой кислоты, называется антранилатом. Когда-то считалось, что антраниловая кислота является витамином и в этом контексте упоминалась как витамин L1, но теперь известно, что она не является необходимой в питании человека.

Структура

Хотя обычно его не называют таковым, это аминокислота. Твердая антраниловая кислота обычно состоит как из аминокарбоновой кислоты, так и из зуиттерионовых форм карбоксилата аммония и имеет моноклиническую кристаллическую структуру с пространственной группой P21. Он триболюминесцентный.

Биосинтез

Антраниловая кислота биосинтезируется из хоризминовой кислоты при действии антранилатсинтазы. В организмах, способных синтезировать триптофан, антранилат является предшественником аминокислоты триптофан через присоединение фосфорибозилпирофосфата к аминовой группе. После этого происходит циклизация для получения индола.

Применение

В промышленном отношении антраниловая кислота является промежуточным продуктом при производстве азотистых красителей и сахарина. Он и его эфиры используются в приготовлении парфюмерии, имитирующей жасмин и апельсин, фармацевтических препаратов (диуретики, такие как фуросемид) и ультрафиолетового поглотителя, а также ингибиторов коррозии металлов и ингибиторов плесени в соевом соусе. В качестве замены DEET предлагаются репелленты на основе антранилата. Фенамовая кислота является производным антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, является азотоизостером салициловой кислоты, которая является активным метаболитом аспирина.

Реакции

Антраниловую кислоту можно диазотизировать, чтобы получить диазониевый катион [C6H4 (((CO2H) (((N2) ]+. Этот катион может быть использован для получения бензина, димеризирован для получения дифеновой кислоты или подвергаться реакциям сцепления диазония, таким как в синтезе метилкрасного. Он реагирует с фосгеном, чтобы получить изоатовый ангидрид, универсальный реагент. Хлорирование антраниловой кислоты дает производный дихлор-2,4, который может подвергаться редуктивному сцеплению для образования биарильного соединения.

Безопасность и регулирование

Он также является химическим веществом из списка I DEA из-за его использования в производстве теперь широко запрещенного эйфорического седативного препарата метаквалона (Quaalude, Mandrax).