Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылысы Пиразолон - екі іргелес азот атомнан тұратын 5 мүшелі гетероцикл. Оны пиразолдың қосымша карбонил (C=O) тобы бар туындысы ретінде қарастыруға болады. Бұл функционалдық топты құрайтын қосылыстар анальгетиктер мен бояуларда коммерциялық тұрғыдан пайдалы.
Chemical compound
Pyrazolone is 5 membered heterocycle containing two adjacent nitrogen atoms. It can be viewed as a derivative of pyrazole possessing an additional carbonyl (C=O) group. Compounds containing this functional group are useful commercially in analgesics and dyes.
Құрылымы мен синтезі
Пиразолон екі изомерде болуы мүмкін: 3 пиразолон және 4 пиразолон. Бұл изомерлер лактама-лактим және имин-энамин таутомеризмі арқылы өзара түрленуі мүмкін; бұл түрленуі көбінесе фотохромизмді көрсетеді. Пиразолон туындылары үшін 3 пиразолон изомерін N алкил немесе N арил алмастырғыштарымен тұрақтандыруға болады. Пираззолонның тұңғыш синтезін 1883 жылы Людвиг Норр этил ацетацетаты мен фенилгидразиннің арасындағы конденсация реакциясы арқылы жасаған. Көптеген пиразолондар алдын ала пішінделген пиразолондарды функционалдастыру арқылы өндіріледі.
Pyrazolone can exist in two isomers: 3 pyrazolone and 4 pyrazolone. These isomers can interconvert via lactam–lactim and imine–enamine tautomerism; these conversion often display photochromism. For pyrazolone derivatives, the 3 pyrazolone isomer can be stabilized with N alkyl or N aryl substituents. The first synthesis of pyrazolones was reported in 1883 by Ludwig Knorr, via a condensation reaction between ethyl acetoacetate and phenylhydrazine. Many pyrazolones are produced by functionalization of preformed pyrazolones.
Дәрілік заттар
Пиразолондар 1880 жылдары антипирин (феназон) енгізілгеннен бастап, ең көне синтетикалық дәрілік заттардың қатарына жатады. Бұл қосылыстар, әдетте, анальгетиктер ретінде әрекет етеді және дипиронды (метамизоль), аминофеназонды, ампиронды, фапрофазонды, моразонды, нифеназонды, пиперилонды және пропифеназонды қамтиды. Олардың ішінде дипирон ең көп қолданылатын түрі. Негізгі құрылым басқа әсерлері бар бірқатар жаңа дәрілерде де қолданылған. Eltrombopag қандағы тромбоциттердің төмендеуін емдеу үшін қолданылады.
Pyrazolones are amongst the oldest synthetic pharmaceuticals, starting with the introduction of antipyrine (phenazone) in 1880s. The compounds generally act as analgesics and include dipyrone (Metamizole), aminophenazone, ampyrone, famprofazone, morazone, nifenazone, piperylon and propyphenazone. Of these dipyrone is perhaps the most widely used. The basic structure has been also used in a number of newer drugs of other effects. Eltrombopag is used to address low blood platelet count.
Түстер
Пиразолон топтары бірнеше маңызды бояуларда бар. Олар көбінесе азо топтарымен біріктіріліп, азо бояуларының кіші тұқымын береді; кейде азопразолондар деп аталады (тартразин, қызғылт сары B, қызыл 19, сары 2G). Қышқыл сары 17, қышқыл сары 23 (тартразин), пигмент сары 13 және пигмент қызыл 38 жылына бірнеше тонна көлемінде өндіріледі.
Pyrazolone groups are present in several important dyes. They are commonly used in combination with azo groups to give a sub family of azo dyes; sometimes referred to as azopyrazolones (tartrazine, orange B, mordant red 19, yellow 2G). Acid Yellow 17, Acid Yellow 23 (tartrazine), Pigment Yellow 13, and Pigment Red 38 are produced on the multi ton scale annually.