Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение пиразол является 5-членным гетероциклом, содержащим два смежных атома азота. Его можно рассматривать как производный пиразола, обладающий дополнительной карбонильной (C=O) группой. Соединения, содержащие эту функциональную группу, коммерчески полезны в анальгетиках и красителях.
Chemical compound
Pyrazolone is 5 membered heterocycle containing two adjacent nitrogen atoms. It can be viewed as a derivative of pyrazole possessing an additional carbonyl (C=O) group. Compounds containing this functional group are useful commercially in analgesics and dyes.
Структура и синтез
Пиразолон может существовать в двух изомерах: 3 пиразолона и 4 пиразолона. Эти изомеры могут конвертироваться через лактамо-лактимовый и амино-энаминовый таутомеризм; эти преобразования часто проявляют фотохромизм. Для производных пиразолона, 3-изомер пиразолона может быть стабилизирован N алкильными или N арильными заместителями. Первый синтез пиразолонов был зарегистрирован в 1883 году Людвигом Норром, посредством реакции конденсации между этилацетоацетатом и фенилгидразином. Многие пиразолоны производятся путем функционализации предварительно сформированных пиразолонов.
Pyrazolone can exist in two isomers: 3 pyrazolone and 4 pyrazolone. These isomers can interconvert via lactam–lactim and imine–enamine tautomerism; these conversion often display photochromism. For pyrazolone derivatives, the 3 pyrazolone isomer can be stabilized with N alkyl or N aryl substituents. The first synthesis of pyrazolones was reported in 1883 by Ludwig Knorr, via a condensation reaction between ethyl acetoacetate and phenylhydrazine. Many pyrazolones are produced by functionalization of preformed pyrazolones.
Фармацевтические препараты
Пиразолоны являются одними из старейших синтетических фармацевтических препаратов, начиная с введения антипирина (феназона) в 1880-х годах. Соединения обычно действуют как анальгетики и включают дипирон (метамизол), аминофеназон, ампирон, фапрофазон, моразон, нифеназон, пиперилон и пропифеназон. Из них дипирон, пожалуй, наиболее широко используется. Основная структура также использовалась в ряде новых лекарств с другими эффектами. Eltrombopag используется для лечения низкого количества тромбоцитов в крови.
Pyrazolones are amongst the oldest synthetic pharmaceuticals, starting with the introduction of antipyrine (phenazone) in 1880s. The compounds generally act as analgesics and include dipyrone (Metamizole), aminophenazone, ampyrone, famprofazone, morazone, nifenazone, piperylon and propyphenazone. Of these dipyrone is perhaps the most widely used. The basic structure has been also used in a number of newer drugs of other effects. Eltrombopag is used to address low blood platelet count.
Цветы
Пиразолоновые группы присутствуют в нескольких важных красителях. Они обычно используются в комбинации с азо-группами для получения подсемейства азо-цветов; иногда их называют азопиразолонами (тартразин, оранжевый B, красный 19, желтый 2G). Кислотно-желтый 17, Кислотно-желтый 23 (тартразин), Пигмент-желтый 13 и Пигмент-красный 38 производятся в многотонном масштабе ежегодно.
Pyrazolone groups are present in several important dyes. They are commonly used in combination with azo groups to give a sub family of azo dyes; sometimes referred to as azopyrazolones (tartrazine, orange B, mordant red 19, yellow 2G). Acid Yellow 17, Acid Yellow 23 (tartrazine), Pigment Yellow 13, and Pigment Red 38 are produced on the multi ton scale annually.