Кіріспе

Моносахаридтер класы. Алдоза – карбонил тобы тізбектің соңғы көміртек атомында орналасқан, альдегид болып табылатын және қалған көміртек атомдарына гидроксил топтары қосылған көміртек тірек тізбегіне ие моносахарид (қарапайым қант). Алдозалар карбонил тобы молекуланың соңында емес, кетозалардан ерекшеленеді, сондықтан кетондар болып табылады.

Құрылымы

Көптеген көмірсулар сияқты, қарапайым альдозалардың жалпы химиялық формуласы Cn(H2O)n. Формальдегид (n=1) және гликоалдегид (n=2) көмірсулар деп есептелмейтіндіктен, ең қарапайым альдоза – триоза глицеральдегид, ол тек үш көміртек атомын қамтиды. Олардың кем дегенде бір асимметриялық көміртек орталығы болғандықтан, барлық альдозалар стереоизомеризмді көрсетеді. Алдозалар немесе түрінде болуы мүмкін. Бұл анықтама алдегидтік тобынан ең алыс орналасқан, яғни тізбектің соңғы екінші көміртегінің хиралдығына негізделген. Фишер проекциясында оң жағында спирт тобы бар альдозалар – D-альдозалар, ал сол жағында спирт тобы барлар – L-альдозалар болып табылады. Табиғатта D-альдозалар L-альдозалардан жиі кездеседі. Бұл сынақ кетозаларда жылдам жүретін сусыздану реакциясына негізделген, сондықтан альдозалар баяу реакцияға түсіп, ашық қызғылт түс береді, ал кетозалар жылдам және күшті реакцияға түсіп, қою қызыл түс береді. Алдозалар Лобри де Брюйн ван Экенштейн түрленуі арқылы кетозаларға изомерленуі мүмкін.

Стереохимия

Алдозалар көбінесе қосылыстың бір стереоизомеріне тән атаулармен аталады. Бұл ерекшелік биохимияда аса маңызды, себебі көптеген жүйелер көмірсулардың тек бір ғана энантиомерін пайдалана алады, ал екіншісін емес. Дегенмен, альдозалар кез келген бір конформациямен шектелмейді: олар әртүрлі формалар арасында ауытқи алады және ауытқиды. Альдозалар энол аралық (нақтырақ айтқанда, эндиол) арқылы кетозаға таутомерленеді, бұл динамикалық процесс. Бұл процесс қайтымды, сондықтан альдозалар мен кетозалар бір-бірімен тепе-теңдікте деп есептелуі мүмкін. Бірақ альдегидтер мен кетондар тиісті энол формаларына қарағанда көбінесе тұрақтырақ болады, сондықтан альдо және кето формалары әдетте басым. Бұл процесс, энол аралығымен бірге, стереоизомеризацияға да мүмкіндік береді. Сілтілік ерітінділер изомерлердің бір-біріне өтуін жылдамдатады. Төрттен көп көміртек атомы бар көмірсулар жабық сақина, яғни циклдік форма мен ашық тізбек формасы арасында тепе-теңдікте болады. Циклдік альдозалар көбінесе Хаворт проекциялары түрінде, ал ашық тізбекті формалар Фишер проекциялары түрінде бейнеленеді, екеуі де олар бейнелейтін формалар туралы маңызды стереохимиялық ақпаратты көрсетеді.