Кіріспе
Нуклеофильдік алмастыру (SN) – химияда электрондары бар химиялық түр (нуклеофиль деп аталады) электрондары жетіспейтін басқа молекуладағы функционалдық топты алмастыратын химиялық реакциялар класы. Электрофилді және кететін функционалдық топты қамтитын молекула субстрат деп аталады. Реакцияның ең жалпы түрі мынадайша көрсетілуі мүмкін:
In chemistry, a nucleophilic substitution (SN) is a class of chemical reactions in which an electron rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following:
The electron pair (:) from the nucleophile (Nuc) attacks the substrate (|R\sLG) and bonds with it. Simultaneously, the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is |R\sNuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged. An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R Br under basic conditions, where the attacking nucleophile is hydroxyl (|OH ) and the leaving group is bromide (|Br ). OH + R Br > R OH + Br
Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon.
Нуклеофилден (Nuc) электрон жұбы (:) субстратқа (|R\sLG) шабуыл жасайды және онымен байланысады. Сонымен бірге, кететін топ (LG) электрон жұбымен бірге бөлінеді. Бұл жағдайдағы негізгі өнім |R\sNuc. Нуклеофиль электрлік тұрғыдан бейтарап немесе теріс зарядталған болуы мүмкін, ал субстрат көбінесе бейтарап немесе оң зарядталған болады. Нуклеофильдік алмастырудың мысалы – негіздік жағдайларда R Br алкилбромидінің гидролизі, онда шабуылдайтын нуклеофиль – гидроксил (|OH) ал кететін топ – бромид (|Br). OH + R Br > R OH + Br.
In chemistry, a nucleophilic substitution (SN) is a class of chemical reactions in which an electron rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following:
The electron pair (:) from the nucleophile (Nuc) attacks the substrate (|R\sLG) and bonds with it. Simultaneously, the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is |R\sNuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged. An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R Br under basic conditions, where the attacking nucleophile is hydroxyl (|OH ) and the leaving group is bromide (|Br ). OH + R Br > R OH + Br
Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon.
Нуклеофильдік алмастыру реакциялары органикалық химияда кең таралған. Нуклеофилдер көбінесе қаныққан алифалық көміртекке шабуыл жасайды. Аз жиілікте, олар ароматты немесе қанықпаған көміртекке шабуылдай алады.
In chemistry, a nucleophilic substitution (SN) is a class of chemical reactions in which an electron rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following:
The electron pair (:) from the nucleophile (Nuc) attacks the substrate (|R\sLG) and bonds with it. Simultaneously, the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is |R\sNuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged. An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R Br under basic conditions, where the attacking nucleophile is hydroxyl (|OH ) and the leaving group is bromide (|Br ). OH + R Br > R OH + Br
Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon.
Шекаралық тетігі
Хьюз бен Ингольдтың бастапқы зерттеулерінде қарастырылған, «шекаралық» деп аталатын механизм арқылы жүретін алмастыру реакциясының мысалы – 1-фенилэтилхлорид пен метанолдағы натрий метоксидінің реакциясы. Реакция жылдамдығы S1 және S2 компоненттерінің қосындысынан тұрады, оның 61% (3,5 М, 70 °C) S2 механизмі арқылы жүзеге асады.
Қанықпаған көмір орталықтары
SN1 немесе SN2 механизмі арқылы нуклеофилдік алмастыру винилдік немесе арилдік галогендерде немесе оларға ұқсас қосылыстарда көбінесе жүрмейді. Бірқатар жағдайларда нуклеофилдік алмастырулар нуклеофилдік ароматтық алмастыру туралы мақалада сипатталғандай, басқа механизмдер арқылы жүруі мүмкін. Егер алмастыру карбонил тобында болса, ацил тобы нуклеофилдік ацил алмастыруға түсуі мүмкін. Бұл ацил хлоридтер, эфирлер және амидтер сияқты карбон қышқылының туындыларымен алмастырудың әдеттегі жолы болып табылады.