Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическая реакция, в которой нуклеофил присоединяется к субстрату.
Chemical reaction in which a nucleophile is affixed to the substrate
В химии нуклеофильное замещение (SN) – это класс химических реакций, в которых химический вид, богатый электронами (известный как нуклеофил), замещает функциональную группу в другой молекуле с недостатком электронов (известной как электрофил). Молекула, содержащая электрофил и уходящую функциональную группу, называется субстратом. Наиболее общая форма реакции может быть представлена следующим образом:
In chemistry, a nucleophilic substitution (SN) is a class of chemical reactions in which an electron rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following:
Электронная пара (:) от нуклеофила (Nuc) атакует субстрат (|R\sLG) и образует с ним связь. Одновременно уходящая группа (LG) отщепляется, унося с собой электронную пару. Основной продукт в этом случае – |R\sNuc. Нуклеофил может быть электрически нейтральным или нести отрицательный заряд, в то время как субстрат обычно нейтрален или несет положительный заряд. Примером нуклеофильного замещения является гидролиз алкилбромида, R Br в щелочных условиях, где атакующим нуклеофилом является гидроксид-ион (OH⁻), а уходящей группой – бромид-ион (Br⁻). OH⁻ + R Br → R OH + Br⁻
The electron pair (:) from the nucleophile (Nuc) attacks the substrate (|R\sLG) and bonds with it. Simultaneously, the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is |R\sNuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged. An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R Br under basic conditions, where the attacking nucleophile is hydroxyl (|OH ) and the leaving group is bromide (|Br ). OH + R Br > R OH + Br
Реакции нуклеофильного замещения распространены в органической химии. Нуклеофилы часто атакуют насыщенный алифатический углерод. Реже они могут атаковать ароматический или ненасыщенный углерод.
Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon.
Пограничный механизм
Примером реакции замещения, протекающей по так называемому пограничному механизму, впервые исследованному Хьюзом и Ингольдом, является реакция 1-фенилэтилхлорида с метоксидом натрия в метаноле. Установлено, что скорость реакции является суммой S1- и S2-компонент, при этом 61% (3,5 М, 70 °C) протекает по S2-механизму.
An example of a substitution reaction taking place by a so called borderline mechanism as originally studied by Hughes and Ingold is the reaction of 1 phenylethyl chloride with sodium methoxide in methanol. The reaction rate is found to the sum of S1 and S2 components with 61% (3,5 M, 70 °C) taking place by the latter.
Ненасыщенные углеродные центры
Нуклеофильное замещение по механизму SN1 или SN2 обычно не происходит с виниловыми или арильными галогенидами или родственными соединениями. При определенных условиях нуклеофильные замещения могут протекать по другим механизмам, например, описанным в статье о нуклеофильном ароматическом замещении. Когда замещение происходит в карбонильной группе, ацильная группа может подвергаться нуклеофильному ацильному замещению. Это типичный способ замещения для производных карбоновых кислот, таких как ацилхлориды, сложные эфиры и амиды.
Nucleophilic substitution via the SN1 or SN2 mechanism does not generally occur with vinyl or aryl halides or related compounds. Under certain conditions nucleophilic substitutions may occur, via other mechanisms such as those described in the nucleophilic aromatic substitution article. When the substitution occurs at the carbonyl group, the acyl group may undergo nucleophilic acyl substitution. This is the normal mode of substitution with carboxylic acid derivatives such as acyl chlorides, esters and amides.