Антрацен: қасиеттері, қолданылуы және химиялық реакциялары
Anthracene
Антрацен – көмір шайырында кездесетін полициклді ароматикалық көмірсутегі. Бояғыштар өндірісінде, әсіресе ализаринде қолданылады. Көк түсті флуоресценция береді.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Антрацен – формуласы C14H10 болатын, үш біріккен бензол сақинасынан тұратын қатты полициклді ароматты көмірсутек (ПАҚ). Ол тас көмір шайырының құрамына кіреді. Антрацен қызыл бояу – ализарин және басқа да бояулардың өндірісінде қолданылады. Антрацен түссіз, бірақ ультракүлгін сәулелену кезінде көк түсті (400–500 нм ең жоғарғы нүктесі) флуоресценцияны көрсетеді.
Anthracene is a solid polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) of formula C14H10, consisting of three fused benzene rings. It is a component of coal tar. Anthracene is used in the production of the red dye alizarin and other dyes. Anthracene is colorless but exhibits a blue (400–500 nm peak) fluorescence under ultraviolet radiation.
Өрлеу және өндіріс
Көмір қабыршағы, құрамында шамамен 1,5% антрацен бар, осы материалдың маңызды көзі болып табылады. Көбінесе фенантрен және карбазол қоспалары кездеседі. Антраценнің минералдық түрі фреталит деп аталады және көмір кендерімен байланысты. Антраценді дайындаудың классикалық зертханалық әдісі – о-метил немесе о-метилен тобымен алмастырылған диарилкетондардың циклодегидратациясы, мысалы, о-толилфенилкетоннан Эльбс реакциясы арқылы жүзеге асырылады.
Coal tar, which contains around 1.5% anthracene, remains a major source of this material. Common impurities are phenanthrene and carbazole. The mineral form of anthracene is called freitalite and is related to a coal deposit. A classic laboratory method for the preparation of anthracene is by cyclodehydration of o methyl or o methylene substituted diarylketones in the so called Elbs reaction, for example from o tolyl phenyl ketone.
Кішірейту
Антраценді сілті металдарымен тотығудан қысқарту нәтижесінде терең түсті радикал-анион тұздары M+[антрацен]− (M = Li, Na, K) пайда болады. Гидрогенациялау 9,10-дигидроантраценді береді, ал екі жақтан орналасқан сақиналардың ароматикалық қасиеттері сақталады.
Reduction of anthracene with alkali metals yields the deeply colored radical anion salts M+[anthracene]− (M = Li, Na, K). Hydrogenation gives 9,10 dihydroanthracene, preserving the aromaticity of the two flanking rings.
Электрофильді
Химиялық тотығу оңай жүреді, мысалы, сутек пероксиді және ванадил ацетилацетонатын қолдану арқылы антрахинон, C14H8O2 (төменде) түзіледі. Антраценнің электрофилдік алмасуы 9-шы орында жүреді. Мысалы, формальдау 9-антраценкарбоксальдегидті береді. Басқа орындардағы алмастыру тура емес жолмен іске асырылады, мысалы, антрахиноннан бастап. Антраценді бромдау 9,10-дибромантраценді береді.
Chemical oxidation occurs readily, giving anthraquinone, C14H8O2 (below), for example using hydrogen peroxide and vanadyl acetylacetonate. Electrophilic substitution of anthracene occurs at the 9 position. For example, formylation affords 9 anthracenecarboxaldehyde. Substitution at other positions is effected indirectly, for example starting with anthroquinone. Bromination of anthracene gives 9,10 dibromoanthracene.
Қолданылуы
Антрацен негізінен бояуларға арналған прекурсор - антрахинонға айналады.
Anthracene is converted mainly to anthraquinone, a precursor to dyes.
Ниша
Антрацен – кең жолақты органикалық жартылай өткізгіш, жоғары энергиялы фотондарды, электрондарды және альфа бөлшектерін анықтауға арналған детекторларда сцинтиллятор ретінде қолданылады. Поливинилтолуен сияқты пластиктерге антрацен қосып, радиациялық терапия дозаметриясында қолдану үшін суға шамамен тең пластик сцинтилляторын жасауға болады. Антраценнің эмиссия спектрі 400–440 нм аралығында ең жоғары деңгейге жетеді. Ол сондай-ақ ағаш сақтағыштары, инсектицидтер және жабын материалдарын жасау үшін де қолданылады. Антрацен баспалы схемалық тақталарға жағылатын конформды жабындардағы УФ-маркер ретінде кеңінен қолданылады. Антрацен маркері конформды жабынды УФ-сәулелендіру астында тексеруге мүмкіндік береді.
Anthracene, a wide band gap organic semiconductor is used as a scintillator for detectors of high energy photons, electrons and alpha particles. Plastics, such as polyvinyltoluene, can be doped with anthracene to produce a plastic scintillator that is approximately water equivalent for use in radiation therapy dosimetry. Anthracene's emission spectrum peaks at between 400 nm and 440 nm. It is also used in wood preservatives, insecticides, and coating materials. Anthracene is commonly used as a UV tracer in conformal coatings applied to printed wiring boards. The anthracene tracer allows the conformal coating to be inspected under UV light.
Деривативтер
Антраценнің әр түрлі туындылары арнайы қолданыстарға ие. Гидроксил тобы бар туындылар – 1-гидроксиантрацен және 2-гидроксиантрацен, олар фенол мен нафтолдерге гомологтар, ал гидроксиантрацен (сонымен қатар антрол және антраценол деп те аталады) фармакологиялық активті. Антраценде 9,10-дигидроксиантрацендегідей көптеген гидроксил топтары да кездесуі мүмкін. Кейбір антрацен туындылары фармацевтикалық препараттар ретінде қолданылады, мысалы, бисантрен, тразитилин және бензоктамин.
A variety of anthracene derivatives find specialized uses. Derivatives having a hydroxyl group are 1 hydroxyanthracene and 2 hydroxyanthracene, homologous to phenol and naphthols, and hydroxyanthracene (also called anthrol, and anthracenol) are pharmacologically active. Anthracene may also be found with multiple hydroxyl groups, as in 9,10 dihydroxyanthracene. Some anthracene derivatives are used as pharmaceutical drugs, including bisantrene, trazitiline, and benzoctamine.
Пайда болуы
Антрацен, көптеген басқа полициклді ароматты көмірсутектер сияқты, жану процестерінде түзіледі. Адамдардың оған ұшырауы көбінесе темекі түтіні мен жану өнімдерімен ластанған тағамды тұтыну арқылы болады.
Anthracene, as many other polycyclic aromatic hydrocarbons, is generated during combustion processes. Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.
Токсикология
Көптеген зерттеулер антраценнің қатерлі емес екенін көрсетеді: "көптеген in vitro және in vivo генотоксикалық тесттерде тұрақты түрде теріс нәтижелер". Бастапқы тәжірибелер керісінше көрсеткен, себебі таза емес үлгілер басқа полициклдік ароматты көмірсутектермен қосылған. Сонымен қатар, ол топырақта оңай биодеградацияланады. Ол жарық болғанда ыдырауға өте сезімтал.
Many investigations indicate that anthracene is noncarcinogenic: "consistently negative findings in numerous in vitro and in vivo genotoxicity tests". Early experiments suggested otherwise because crude samples were contaminated with other polycyclic aromatic hydrocarbons. Furthermore, it is readily biodegraded in soil. It is especially susceptible to degradation in the presence of light.