Введение
Антрацен — это твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C14H10, состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Он является компонентом каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей. Антрацен бесцветен, но при облучении ультрафиолетовым излучением проявляет синюю флуоресценцию с пиком в 400–500 нм.
Возникновение и производство
Угольная смола, содержащая около 1,5% антрацена, остаётся основным источником этого вещества. Типичными примесями являются фенантрен и карбазол. Минеральная форма антрацена называется фреталитом и встречается в угольных месторождениях. Классический лабораторный метод получения антрацена – циклодегидратация о-метил- или о-метиленозамещенных диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса, например, из о-толилфенилкетона.
Сокращение
Редукция антрацена щелочными металлами приводит к образованию глубокоокрашенных солей радикальных анионов M+[антрацен]− (M = Li, Na, K). Гидрирование дает 9,10-дигидроантрацен, сохраняя ароматичность двух боковых колец.
С электрофилами
Химическое окисление происходит легко, образуя антрахинон, C14H8O2 (ниже), например, с использованием перекиси водорода и ванадилового ацетилацетоната. Электрофильное замещение антрацена происходит в 9-м положении. Например, формилирование дает 9-антраценкарбальдегид. Замещение в других положениях осуществляется косвенно, например, начиная с антрахинона. Бромирование антрацена дает 9,10-дибромантрацен.
Применение
Антрацен в основном превращается в антрахинон, который является предшественником красителей.
Ниша
Антрацен, широкозонный органический полупроводник, используется в качестве сцинтиллятора для детекторов высокоэнергетических фотонов, электронов и альфа-частиц. Пластмассы, такие как поливинилтолуол, могут быть легированы антраценом для получения пластикового сцинтиллятора, приблизительно эквивалентного воде по своим свойствам, для использования в дозиметрии лучевой терапии. Спектр излучения антрацена имеет максимум в диапазоне от 400 до 440 нм. Он также применяется в качестве консерванта для древесины, инсектицида и материала для покрытий. Антрацен широко используется в качестве УФ-индикатора в конформных покрытиях, наносимых на печатные платы. Этот УФ-индикатор позволяет проводить контроль конформного покрытия под ультрафиолетовым светом.
Деривативы
Различные производные антрацена находят специализированное применение. Производные, содержащие гидроксильную группу, — это 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенолу и нафтолам, а гидроксиантрацен (также называемый антролом и антраценолом) обладает фармакологической активностью. Антрацен может также содержать несколько гидроксильных групп, как, например, в 9,10-дигидроксиантрацене. Некоторые производные антрацена используются в качестве фармацевтических препаратов, включая бисантрен, тразитилин и бензоктамин.
Возникновение
Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды, образуется в процессах горения. Воздействие на человека происходит главным образом через табачный дым и употребление пищи, загрязненной продуктами сгорания.
Токсикология
Многие исследования указывают на то, что антрацен не является канцерогенным: "неизменно отрицательные результаты многочисленных тестов на генотоксичность in vitro и in vivo". Ранние эксперименты давали противоположные результаты, поскольку использовались неочищенные образцы, загрязненные другими полициклическими ароматическими углеводородами. Более того, он легко подвергается биоразложению в почве и особенно чувствителен к деградации под воздействием света.