Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1=Химическая группа (–CH=CH₂)
1=Chemical group (–CH=CH₂)
В органической химии винильная группа (сокращенно Vi; IUPAC name: этенил) — это функциональная группа с формулой \sCH\dCH2. Она представляет собой молекулу этилена (IUPAC name: этен) (|H2C\dCH2) с одним атомом водорода меньше. Это название также используется для любого соединения, содержащего эту группу, то есть |R\sCH\dCH2, где R — любая другая группа атомов. Важным промышленным примером является винилхлорид, предшественник ПВХ, пластика, широко известного как винил. Винил является одной из алкенильных функциональных групп. На углеродном скелете sp2-гибридизированные углероды или позиции часто называют винильными. Аллилы, акрилаты и стиролы содержат винильные группы. (Стирольный сшиватель с двумя винильными группами называется дивинилбензолом.)
In organic chemistry, a vinyl group (abbr. Vi; IUPAC name: ethenyl group) is a functional group with the formula |\sCH\dCH2. It is the ethylene (IUPAC name: ethene) molecule (|H2C\dCH2) with one fewer hydrogen atom. The name is also used for any compound containing that group, namely |R\sCH\dCH2 where R is any other group of atoms. An industrially important example is vinyl chloride, precursor to PVC, a plastic commonly known as vinyl. Vinyl is one of the alkenyl functional groups. On a carbon skeleton, sp2 hybridized carbons or positions are often called vinylic. Allyls, acrylates and styrenics contain vinyl groups. (A styrenic crosslinker with two vinyl groups is called divinyl benzene.)
Синтез и реактивность
Виниловые производные – это алкены. Если они активированы соседней группой, то повышенная поляризация связи обуславливает характерную реакционную способность, которая называется винилоговой. В аллильных соединениях, где следующий атом углерода насыщен, но замещен один раз, наблюдаются аллильные перегруппировки и связанные с ними реакции. Аллилреагенты Гриньяра (органомагнийсодержащие соединения) могут атаковать сначала по винильному концу. Если рядом находится электроноакцепторная группа, может происходить конъюгированное присоединение (присоединение по Михаэлю). Виниловые органометаллические соединения, например, виниллитий и винилтрибутилстаннан, участвуют в винилированиях, включая реакции кросс-сочетания, такие как кросс-сочетание Негиши.
Vinyl derivatives are alkenes. If activated by an adjacent group, the increased polarization of the bond gives rise to characteristic reactivity, which is termed vinylogous:
In allyl compounds, where the next carbon is saturated but substituted once, allylic rearrangement and related reactions are observed. Allyl Grignard reagents (organomagnesiums) can attack with the vinyl end first. If next to an electron withdrawing group, conjugate addition (Michael addition) can occur. Vinyl organometallics, e. g. vinyllithium and vinyl tributyltin, participate in vinylations including coupling reactions such as in Negishi coupling.
История и этимология
Радикал был впервые описан Анри Виктором Регно в 1835 году и первоначально назван альдегиденом. Из-за неверного измерения атомной массы углерода, в то время считалось, что его формула – C4H6. Затем, в 1839 году, Юстус фон Либих переименовал его в "ацетил", полагая, что это радикал уксусной кислоты. Современный термин был предложен немецким химиком Германом Колбе в 1851 году, который опроверг гипотезу Либиха. Однако даже в 1860 году Марселин Бертело, придумывая название для ацетилена, опирался на номенклатуру Либиха, а не на Колбе. Этимология слова "винил" восходит к латинскому слову *vinum* – "вино", и греческому слову *hylos* (ὕλος) – "вещество" или "материал", из-за его связи с этиловым спиртом.
The radical was first reported by Henri Victor Regnault in 1835 and initially named aldehydène. Due to the incorrect measurement of the atomic mass of carbon it was believed to be |C4H6 at the time. Then in 1839 it was renamed by Justus von Liebig to "acetyl", because he believed it to be the radical of the acetic acid. The modern term was coined by German chemist Hermann Kolbe in 1851, who rebutted Liebig's hypothesis. However even in 1860 Marcellin Berthelot still based the name he coined for acetylene on Liebig's nomenclature and not on Kolbe's. The etymology of "vinyl" is the Latin vinum = "wine", and the Greek word "hylos" 'υλος (matter or material), because of its relationship with ethyl alcohol.