Кіріспе

|Section7 = Chembox Hazards
|ExternalSDS =
|FlashPtF = 122
|FlashPt ref =
|IDLH = N. D.
2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O

Бұл практикалық болмаса да, пропиннің тримеризациялау арқылы дайындалуы мүмкін, бұл үшін қышқыл катализаторы да қажет, нәтижесінде 1,3,5 және 1,2,4 триметилбензолдардың қоспасы алынады. Мезитиленді синтездеудің тағы бір әдісі – күкірт қышқылымен катализделген және сусыздандырылған ацетонның альдольдік конденсациясы арқылы тримеризациялау.

Қолданбалар

Мезитилен негізінен бояғыштарға арналған 2,4,6-триметиланилиннің алдындағы зат ретінде қолданылады. Бұл туынды мезитиленді таңдамалы мононитрациялау арқылы, метил топтарының тотығуына жол бермей дайындалады.

Тарих

Мезитиленді алғаш рет 1837 жылы ирланд химигі Роберт Кейн ацетонды концентрленген күкірт қышқылымен қыздыру арқылы дайындады. Ол жаңа затты "мезитилен" деп атады, себебі неміс химигі Карл Райхенбах ацетонды "мезит" деп атаған (грекше μεσίτης – делдал), ал Кейн өз реакциясы мезиттің суын алып, оны алкенге, "мезитиленге" айналдырды деп ойлады. Бірақ Кейн мезитиленнің химиялық құрамын ("эмпирикалық формуласын") дұрыс анықтамады. Дұрыс эмпирикалық формуланы 1849 жылы Август В. фон Хофман келтірді. 1866 жылы Адольф фон Баер мезитиленнің эмпирикалық формуласын дұрыс берді; бірақ тетрацикло[3.1.1.11,3.13,5]нонаның бұрыс құрылымымен. Мезитиленнің триметилбензол екенін Альберт Ладенбург 1874 жылы нақты дәлелдеді; алайда, призманың бензол құрылымы туралы бұрыс болжам жасады.

Мезитил тобы

(CH3)3C6H2 тобы мезитил деп аталады (органикалық топтың символы: Mes). Мезитил туындылары, мысалы тетрамезитилдижемір, әдетте Гринард реагенті (CH3)3C6H2MgBr) арқылы дайындалады. Өте үлкен стерикалық кедергісіне байланысты, мезитил тобы асимметриялық катализде (диастерео- немесе энантиоселективтілікті арттыру үшін) және органометалл химиясында (төмен тотығу күйіндегі немесе төмен координациялық санды металл орталықтарын тұрақтандыру үшін) ірі блоктаушы топ ретінде қолданылады. Одан да үлкен стерикалық кедергісі бар аналогтар, мысалы 2,6-диизопропилфенил (Dipp) және сол сияқты аталатын Tripp ((iPr)3C6H2, Is) және супермезитил ((tBu)3C6H2, Mes*) топтары осы мақсаттарға жетуде одан да тиімді болуы мүмкін.

Қауіпсіздік және қоршаған орта

Мезитилен – жану процесінен түзілетін маңызды қалалық ұшпалы органикалық зат (ҰОЗ). Ол аэрозольдердің және тропосфералық озонның қалыптасуында, сондай-ақ атмосфералық химиядағы өзге де реакцияларда елеулі рөл атқарады.