Введение

|Раздел7 = Опасности Chembox
|ExternalSDS =
|FlashPtF = 122
|FlashPt ref =
|IDLH = Не определено
2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O

Хотя это и непрактично, мезитилен можно получить тримеризацией пропина, также требующей кислотного катализатора, что приводит к образованию смеси 1,3,5- и 1,2,4-триметилбензолов. Другим методом синтеза мезитилена является тримеризация ацетона посредством альдольной конденсации, катализируемой и сопровождающейся дегидратацией серной кислотой.

Приложения

Мезитилен в основном используется как предшественник 2,4,6-триметиланилина, который является предшественником красителей. Этот производный получают посредством селективного мононитрирования мезитилена, предотвращая окисление метильных групп.

История

Местилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путем нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал свое новое вещество "мезитиленом", поскольку немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон "мезитом" (от греческого μεσίτης, означающего посредник), и Кейн полагал, что его реакция привела к обезвоживанию мезита с образованием алкена, "мезитилена". Однако, определение Кейном химического состава ("эмпирической формулы") мезитилена было неверным. Правильную эмпирическую формулу предоставил Август В. фон Хофман в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Баер указал правильную эмпирическую формулу мезитилена, однако предложил неверную структуру – тетрацикло[3.1.1.11,3.13,5]нонана. Окончательное доказательство того, что мезитилен является триметилбензолом, было представлено Альбертом Ладенбургом в 1874 году, однако при этом он исходил из неверного представления о структуре бензола в виде призмана.

Мезитил группа

Группа (CH3)3C6H2 называется мезитил (символ органической группы: Mes). Производные мезитила, например, тетрамезитилдижелезо, обычно получают из реагента Гриньяра (CH3)3C6H2MgBr. Благодаря своим большим стерическим затруднениям, мезитильная группа используется как объемная блокирующая группа в асимметричном катализе (для повышения диастерео- или энантиоселективности) и в органометаллической химии (для стабилизации металлов в низких степенях окисления или с низким координационным числом). Более крупные аналоги, обладающие еще большими стерическими затруднениями, например 2,6-диизопропилфенил (Dipp) и аналогично названные Tripp ((iPr)3C6H2, Is) и супермезитил ((tBu)3C6H2, Mes*) группы, могут быть еще более эффективны для достижения этих целей.

Безопасность и окружающая среда

Мезитилен также является важным городским летучим органическим соединением (ЛОС), образующимся при сгорании. Он играет значительную роль в формировании аэрозолей и тропосферного озона, а также в других реакциях атмосферной химии.