Кіріспе

Ароматты органикалық қосылыс, формуласы C6H4(COOH)2.

Органикалық химияда фталь қышқылы – формуласы C6H4(CO2H)2 және құрылымы HO(O)C\sC6H4\sC(O)OH болатын ароматты дикарбон қышқылы. Фталь қышқылының коммерциялық маңызы шамалы болғанымен, оған жақын туыс фталь ангидриді – ірі көлемде өндірілетін маңызды химиялық зат. Фталь қышқылы – бензолдикарбон қышқылының үш изомерінің бірі, ал қалғандары – изофталь қышқылы және терефталь қышқылы.

Өндіріс

Фталь қышқылы нафталин немесе ортоксиленнің фталь ангидридіне тікелей каталитикалық тотығуы және одан кейін ангидридтің гидролизі арқылы өндіріледі. Ол нәтижедегі затты нафталин туындысы деп ойлап, оны "нафталитті қышқыл" деп атады. Швейцариялық химик Жан-Шарль Галиссар де Мариньяк оның дұрыс формуласын анықтағаннан кейін, Лоран оған қазіргі атауын берді. XIX ғасырдағы өндіріс әдістеріне нафталин тетрахлоридін азот қышқылымен тотығу, немесе, одан да жақсы, көмірсутекті тұмсық күкірт қышқылымен тотығу, сынап немесе сынап(II) сульфатын катализатор ретінде қолдану кірді. Бұл затты ыстық сумен гидролиздеу нәтижесінде фталь қышқылы алынады.

Реакциялар және қолдану

Бұл дибазиялық қышқыл, оның pKa мәндері 2,89 және 5,51-ге тең. Монокалий тұзы, калий сутегінің фталаты аналитикалық химияда стандартты қышқыл болып табылады. Әдетте фталат эфирлері кеңінен қолжетімді фтал ангидридінен дайындалады. Фталь қышқылын судың қатысуымен натрий амальгамасымен тотығу нәтижесінде 1,3-циклогексадиен туындысы алынады.

Қауіпсіздік

Фталь қышқылының улылығы орташа, (ешкіде) 550 мг/кг.

Биологиялық ыдырау

Pseudomonas sp. P1 бактериясы фтал қышқылын ыдыратады.