Введение

Ароматическое органическое соединение с формулой C6H4(COOH)2.

В органической химии фталевая кислота — ароматическая дикарбоновая кислота с формулой C6H4(CO2H)2 и структурой HO(O)C–C6H4–C(O)OH. Хотя фталевая кислота имеет невысокое коммерческое значение, её близкий производный — фталевый ангидрид — является крупнотоннажным химическим продуктом, производимым в больших масштабах. Фталевая кислота является одним из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты, двумя другими являются изофталевая кислота и терефталевая кислота.

Производство

Фталовая кислота получается при каталитическом окислении нафталина или ортоксилена непосредственно до фталевого ангидрида и последующем гидролизе этого ангидрида. Считая полученное вещество производным нафталина, он назвал его "нафталевой кислотой". После того как швейцарский химик Жан-Шарль Галиссар де Мариньяк установил его правильную формулу, Лоран дал ему современное название. Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, что лучше, окисление углеводорода дымящей серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути(II) в качестве катализатора, который при гидролизе горячей водой дает фталовую кислоту.

Реакции и применение

Это двухосновная кислота с pKa 2,89 и 5,51. Монокалийная соль, гидрофталат калия, является стандартным кислотным стандартом в аналитической химии. Обычно фталаты получают из широко доступного фталевого ангидрида. Восстановление фталевой кислоты натриевой амальгамой в присутствии воды приводит к образованию производного 1,3-циклогексадиена.

Безопасность

Токсичность фталевой кислоты умеренная, LD50 (мышь) – 550 мг/кг.

Биоразложение

Бактерия Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту.