Эргин: Химиялық құрамы, қасиеттері және қолданылуы
Ergine
Эргин – құрамындағы галлюциногендік алкалоидтардың бірі. Ол өсімдіктер мен саңырауқұлақтарда кездеседі, әсіресе ололиуки, гавайилік сәби гүлі мен таңғы дала гүлдерінде.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химикалық қосылыс
Chemical compound
Эргин, сондай-ақ d лизергілік қышқыл амиді (LSA) және d лизергамиді деп те аталады, Convolvulaceae отбасының түрлі лозаларында және кейбір саңырауқұлақ түрлерінде кездесетін эрголин алкалоиді. Ололиухки, Гавайидің жас ағаш гүлдері және таңғы даңқы тұқымдарының психоделикалық қасиеттері ергинмен және/немесе оның эпимері изоергинмен байланысты, себебі ол тұқымдарда кездесетін алкалоид.
Ergine, also known as d lysergic acid amide (LSA) and d lysergamide, is an ergoline alkaloid that occurs in various species of vines of the Convolvulaceae and some species of fungi. The psychedelic properties in the seeds of ololiuhqui, Hawaiian baby woodrose and morning glories have been linked to ergine and/or isoergine, its epimer, as it is an alkaloid present in the seeds.
Табиғатта кездеседі
Эргин 20 мкг/г құрғақ салмақта Акремоний эндофиттік саңырауқұлағымен зарарданған ұйқылы шөптерде басқа ергота алкалоидтарымен бірге жоғары концентрацияда табылды. Эргин – эргат саңырауқұлағының құрамындағы алкалоидтардың бір бөлігі, ол зарарданған қара бидайдың гүлшоғырында өседі. Ол сондай-ақ бірнеше таңғы даңқтардың тұқымдарында шамамен 10 мкг, ал Гавайидің жас жыртылдақ тұқымдарында құрғақ салмағының 0,13%-ы мөлшерінде кездеседі.
Ergine has been found in high concentrations of 20 μg/g dry weight in the sleepygrass infected with an Acremonium endophytic fungus together with other ergot alkaloids. Ergine is a component of the alkaloids contained in the ergot fungus, which grows on the heads of infected rye grasses. It is also found in the seeds of several varieties of morning glories in concentrations of approximately 10 μg per seed, as well as Hawaiian baby woodrose seeds, at a concentration of around 0.13% of dry weight.
Тарих
Олулухиді Оңтүстік Америка шамандары емдеу рәсімдерінде қолданған. Сол сияқты, 1941 жылы Ричард Шультес мазатек тайпаларының «құдайларымен байланысу» үшін таңғы жарық тұқымдарын жегенін хабарлаған, және бұл практика бүгінге дейін сақталған. 1959 жылы Хофман Turbina corymbosa тұқымынан химиялық таза эргинді алғаш рет бөліп алып, оның және басқа алкалоидтардың тұқымның негізгі белсенді құрамы болып табылатынын анықтады.
Ololiuhqui was used by South American healers in shamanic healing ceremonies. Similarly, ingestion of morning glory seeds by Mazatec tribes to "commune with their gods" was reported by Richard Schultes in 1941 and is still practiced today. In 1959, Hofmann was the first to isolate chemically pure ergine from the seeds of Turbina corymbosa, determining that it, and other alkaloids, were acting as the main active components in the seeds.
Ішінде
Басқа психоделиктер сияқты, ергин де тәуелділік тудырмайды. Сонымен қатар, ергин қабылдаудың фармакологиялық әсеріне тікелей байланысты өлім жағдайлары белгілі емес. Барлық байланысты өлімдер тікелей емес себептерден туындайды, мысалы, өз-өзіне зиян келтіру, дұрыс шешім қабылдау қабілетінің төмендеуі және есірткілердің зиянды әсерлесуі. Бір мәлімделген жағдай 1964 жылы таңғы жарық гүлінің тұқымдарын жұтқаннан кейін суицид жасау туралы хабар болды. Тағы бір жағдай – Гавайилік нәресте гүлінің тұқымдарын және алкогольді қабылдағаннан кейін ғимараттан құлап қайтыс болған адам.
Like other psychedelics, ergine is not considered to be addictive. Additionally, there are no known deaths directly associated with pharmacological effects of ergine consumption. All associated deaths are due to indirect causes, such as self harm, impaired judgement, and adverse drug interactions. One known case involved a suicide that was reported in 1964 after ingestion of morning glory seeds. Another instance is a death due to falling off of a building after ingestion of Hawaiian baby woodrose seeds and alcohol.
Биосинтез
Эргинге биосинтез жолы, көптеген басқа ерголин алкалоидтары сияқты, ерголин қаңқасының қалыптасуымен басталады. Бұл синтез L-триптофанның SN1 механизмі арқылы диметилаллилдифосфат (DMAPP) пренил доноры ретінде және пренилтрансфераза 4 диметилаллилтриптофан синтазасы (DMATS) катализімен пренилденуімен жүзеге асады, нәтижесінде 4L-диметилаллилтриптофан (4L-DMAT) пайда болады. DMAPP мевалонат қышқылынан туындайды. 4L-DMAT-ты қалыптастыру үшін үш кезеңді механизм ұсынылады: аллиль карбокатионының пайда болуы, индол ядросының карбокатионға нуклеофильдік шабуылы, содан кейін ароматикалық қасиеттерді қалпына келтіру және 4L-DMAT-ты құру үшін депротондау. 4-Диметилаллилтриптофан N-метилтрансферазасы (EasF) S-аденозилметионин (SAM) метил көзі ретінде пайдаланыла отырып, 4L-DMAT-тың триптофан негізгі бөлігіндегі амино тобының N-метилденуін катализдейді, нәтижесінде 4-диметилаллил-L-абрине (4 DMA-L-абрине) пайда болады. Бұдан кейін биосинтез әртүрлі бағытта дамиды және түзілген өнімдер өсімдіктер мен саңырауқұлақтарға тән болады. Claviceps purpurea-дағы эргин биосинтезі мысалы ретінде келтіріледі, онда агроклавин, шаноклавин альдегидінің пайда болуынан кейін, EasA катализімен кето-энол таутомеризациясы арқылы шаноклавин альдегидіне айналады, содан кейін альдегидке кері таутомеризация және жақын орналасқан екінші аминмен конденсация арқылы иминий түрі пайда болады, ол кейіннен үшінші аминге дейін тотықсызданып, аргоклавинге айналады. Сонымен қатар, Ұлыбританияда эргин А класына жататын зат ретінде қарастырылады және ЛСД-ның прекурсоры болып саналады. Австралияның көптеген штаттарында эргин қамтитын материалдарды тұтыну штат заңнамасымен тыйым салынған. Канадада эргинге ие болу заңсыз емес, өйткені ол Канаданың Бақыланатын Дәрі-дәрмектер және Заттар туралы заңында тізімделмеген, бірақ адамдарға сату заңсыз болуы мүмкін. Жаңа Зеландияда эргин бақыланатын есірткі болып табылады, алайда таңғы даңқ гүлдерінің өсімдіктері мен тұқымдарын иелену, өсіру, сатып алу және тарату заңды.
The biosynthetic pathway to ergine starts like most other ergoline alkaloid with the formation of the ergoline scaffold. This synthesis starts with the prenylation of L tryptophan in an SN1 fashion with dimethylallyl diphosphate (DMAPP) as the prenyl donor and catalyzed by prenyltransferase 4 dimethylallyltryptophan synthase (DMATS), to form 4 L dimethylallyltryptophan (4 L DMAT). The DMAPP is derived from mevalonic acid. A three strep mechanism is proposed to form 4 L DMAT: the formation of an allylic carbocation, a nucleophilic attack of the indole nucleus to the cation, followed by deprotonation to restore aromaticity and to generate 4 L DMAT. 4 Dimethylallyltyptophan N methyltransferase (EasF) catalyzes the N methylation of 4 L DMAT at the amino of the tryptophan backbone, using S Adenosyl methionine (SAM) as the methyl source, to form 4 dimethylallyl L abrine (4 DMA L abrine). From here, the biosynthesis diverges and the products formed are plant and fungus specific. The biosynthesis of ergine in Claviceps purpurea will be exemplified, in which agroclavine is produced following the formation of chanoclavine l aldehyde, catalyzed by EasA through a keto enol tautomerization to facilitate rotation about the C C bond, followed by tautomerization back to the aldehyde and condensation with the proximal secondary amine to form an iminium species, which is subsequently reduced to the tertiary amine and yielding argoclavine. Similarly, ergine is considered a Class A substance in the United Kingdom, categorized as a precursor to LSD. In most Australian states, the consumption of ergine containing materials is prohibited under state legislation. In Canada, ergine is not illegal to possess as it is not listed under Canada's Controlled Drugs and Substances Act, though it is likely illegal to sell for human consumption. In New Zealand, ergine is a controlled drug, however the plants and seeds of the morning glory species are legal to possess, cultivate, buy, and distribute.