Эргин (LSA): алкалоид, содержащийся в семенах вьющихся растений и грибах. Обладает психоделическими свойствами, встречается в утренней славе и гавайской розе.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
Эргин, также известный как d-лизергиновая кислота амид (LSA) и d-лизергамид, является эрголиновым алкалоидом, который содержится в различных видах лиан семейства Подорожниковые (Convolvulaceae) и некоторых видах грибов. Психоделические свойства семян ололиуки, гавайской детской розы и ипомеи связаны с эргином и/или изоергином, его эпимером, поскольку этот алкалоид присутствует в семенах.
Ergine, also known as d lysergic acid amide (LSA) and d lysergamide, is an ergoline alkaloid that occurs in various species of vines of the Convolvulaceae and some species of fungi. The psychedelic properties in the seeds of ololiuhqui, Hawaiian baby woodrose and morning glories have been linked to ergine and/or isoergine, its epimer, as it is an alkaloid present in the seeds.
Природная природа
Эргин был обнаружен в высоких концентрациях 20 мкг/г сухого веса в сонливой траве, зараженной эндофитным грибком Acremonium, вместе с другими алкалоидами спорыньи. Эргин является компонентом алкалоидов, содержащихся в грибе спорыньи, который растет на колосках зараженных ржи. Он также содержится в семенах нескольких сортов утренней славы в концентрации около 10 мкг на семя, а также в семенах гавайской детской розы в концентрации около 0,13% сухого веса.
Ergine has been found in high concentrations of 20 μg/g dry weight in the sleepygrass infected with an Acremonium endophytic fungus together with other ergot alkaloids. Ergine is a component of the alkaloids contained in the ergot fungus, which grows on the heads of infected rye grasses. It is also found in the seeds of several varieties of morning glories in concentrations of approximately 10 μg per seed, as well as Hawaiian baby woodrose seeds, at a concentration of around 0.13% of dry weight.
История
Олулухии использовались южноамериканскими целителями в шаманских церемониях исцеления. Аналогичным образом, Ричард Шультес в 1941 году сообщил об употреблении семян утренней славы племенами мазатеков для "вхождения в контакт со своими богами", и эта практика сохраняется до сих пор. В 1959 году Хофман впервые выделил химически чистый эргин из семян Turbina corymbosa, установив, что он и другие алкалоиды являются основными активными веществами в этих семенах.
Ololiuhqui was used by South American healers in shamanic healing ceremonies. Similarly, ingestion of morning glory seeds by Mazatec tribes to "commune with their gods" was reported by Richard Schultes in 1941 and is still practiced today. In 1959, Hofmann was the first to isolate chemically pure ergine from the seeds of Turbina corymbosa, determining that it, and other alkaloids, were acting as the main active components in the seeds.
Поглощение
Как и другие психоделические вещества, эргин не считается вызывающим привыкание. Кроме того, нет известных случаев смерти, напрямую связанных с фармакологическим воздействием употребления эргина. Все зарегистрированные случаи смерти обусловлены косвенными причинами, такими как членовредительство, ухудшение суждений и неблагоприятные лекарственные взаимодействия. Один известный случай – самоубийство, о котором сообщили в 1964 году после употребления семян утренней славы. Другой случай – смерть в результате падения с крыши здания после употребления семян гавайской детской розы и алкоголя.
Like other psychedelics, ergine is not considered to be addictive. Additionally, there are no known deaths directly associated with pharmacological effects of ergine consumption. All associated deaths are due to indirect causes, such as self harm, impaired judgement, and adverse drug interactions. One known case involved a suicide that was reported in 1964 after ingestion of morning glory seeds. Another instance is a death due to falling off of a building after ingestion of Hawaiian baby woodrose seeds and alcohol.
Биосинтез
Биосинтетический путь к эргину начинается, как и у большинства других эрголиновых алкалоидов, с формирования эрголинового скелета. Этот синтез начинается с пренилирования L-триптофана по механизму SN1 с диметилаллилдифосфатом (DMAPP) в качестве пренилдонора, катализируемого пренилтрансферазой 4 диметилаллилтриптофан-синтазой (DMATS), с образованием 4L-диметилаллилтриптофана (4L-DMAT). DMAPP происходит из мевалоновой кислоты. Предлагается трехстадийный механизм формирования 4L-DMAT: образование аллильного карбокатиона, нуклеофильная атака индольного ядра на катион, за которой следует депротонирование для восстановления ароматичности и получения 4L-DMAT. 4-Диметилаллилтриптофан N-метилтрансфераза (EasF) катализирует N-метилирование 4L-DMAT в аминогруппе триптофанового остатка, используя S-аденозилметионин (SAM) в качестве источника метильной группы, с образованием 4-диметилаллил-L-абрина (4-DMA-L-абрина). Отсюда биосинтез расходится, и образующиеся продукты специфичны для растений и грибов. В качестве примера будет рассмотрен биосинтез эргина в Claviceps purpurea, в котором агроклавин образуется после формирования ханоклавина l-альдегида, катализируемого EasA посредством кето-энольной таутомеризации для облегчения вращения вокруг связи C-C, за которой следует таутомеризация обратно в альдегид и конденсация с ближайшим вторичным амином с образованием иминиевого соединения, которое впоследствии восстанавливается до третичного амина с образованием аргоклавина. Аналогично, эргин классифицируется как вещество класса А в Соединенном Королевстве и рассматривается как предшественник ЛСД. В большинстве штатов Австралии потребление материалов, содержащих эргин, запрещено на основании законодательства штата. В Канаде эргин не является незаконным для хранения, поскольку он не включен в канадский Закон о контролируемых наркотиках и веществах, однако его продажа для потребления людьми, вероятно, незаконна. В Новой Зеландии эргин является контролируемым наркотиком, однако растения и семена вида утренней славы разрешены к хранению, выращиванию, покупке и распространению.
The biosynthetic pathway to ergine starts like most other ergoline alkaloid with the formation of the ergoline scaffold. This synthesis starts with the prenylation of L tryptophan in an SN1 fashion with dimethylallyl diphosphate (DMAPP) as the prenyl donor and catalyzed by prenyltransferase 4 dimethylallyltryptophan synthase (DMATS), to form 4 L dimethylallyltryptophan (4 L DMAT). The DMAPP is derived from mevalonic acid. A three strep mechanism is proposed to form 4 L DMAT: the formation of an allylic carbocation, a nucleophilic attack of the indole nucleus to the cation, followed by deprotonation to restore aromaticity and to generate 4 L DMAT. 4 Dimethylallyltyptophan N methyltransferase (EasF) catalyzes the N methylation of 4 L DMAT at the amino of the tryptophan backbone, using S Adenosyl methionine (SAM) as the methyl source, to form 4 dimethylallyl L abrine (4 DMA L abrine). From here, the biosynthesis diverges and the products formed are plant and fungus specific. The biosynthesis of ergine in Claviceps purpurea will be exemplified, in which agroclavine is produced following the formation of chanoclavine l aldehyde, catalyzed by EasA through a keto enol tautomerization to facilitate rotation about the C C bond, followed by tautomerization back to the aldehyde and condensation with the proximal secondary amine to form an iminium species, which is subsequently reduced to the tertiary amine and yielding argoclavine. Similarly, ergine is considered a Class A substance in the United Kingdom, categorized as a precursor to LSD. In most Australian states, the consumption of ergine containing materials is prohibited under state legislation. In Canada, ergine is not illegal to possess as it is not listed under Canada's Controlled Drugs and Substances Act, though it is likely illegal to sell for human consumption. In New Zealand, ergine is a controlled drug, however the plants and seeds of the morning glory species are legal to possess, cultivate, buy, and distribute.