Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Лантионин — непротеиногенная аминокислота с химической формулой (HOOC CH(NH2) CH2 S CH2 CH(NH2) COOH). Обычно он образуется из остатка цистеина и остатка серина, подвергшегося дегидратации. Несмотря на название, лантионин не содержит элемент лантан.
Lanthionine is a nonproteinogenic amino acid with the chemical formula (HOOC CH(NH2) CH2 S CH2 CH(NH2) COOH). It is typically formed by a cysteine residue and a dehydrated serine residue. Despite its name, lanthionine does not contain the element lanthanum.
Предыстория
В 1941 году лантионин был впервые выделен путем обработки шерсти карбонатом натрия. Было установлено, что это аминокислота, содержащая серу, и, соответственно, ей было дано название лантионин [шерсть (лат. Lana), сера (греч. theîon)]. Лантионин впервые был синтезирован путем алкилирования цистеина β-хлороаланином. Лантионины широко распространены в природе. Они были выделены из человеческих волос, лактальбумина и перьев. Лантионины также обнаружены в клеточных стенках бактерий и являются компонентами группы генно-кодируемых пептидных антибиотиков, называемых лантибиотиками, в которую входят низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин (эффективен против стафилококков и стрептококков) и анковенин (ингибитор ферментов).
In 1941, lanthionine was first isolated by treating wool with sodium carbonate. It was found to be a sulfur containing amino acid; accordingly it was given the name lanthionine [wool (Latin: Lana), sulfur (Greek: theîon)]. Lanthionine was first synthesized by alkylation of cysteine with β chloroalanine. Lanthionines are found widely in nature. They have been isolated from human hair, lactalbumin, and feathers. Lanthionines have also been found in bacterial cell walls and are the components of a group of gene encoded peptide antibiotics called lantibiotics, which includes nisin (a food preservative), subtilin, epidermin (effective against Staphylococcus and Streptococcus), and ancovenin (an enzyme inhibitor).
Подготовка
Было опубликовано множество методов синтеза лантионина, включая вытеснение серы из цистина и раскрытие цикла серина β-лактона. Однако метод вытеснения серы – единственный путь синтеза лантионина, который применялся при полном синтезе лантибиотика. Биосинтез лантиониновых мостиков в пептидных природных соединениях может осуществляться по нескольким различным путям. Например, лантиониновые мостики в антибиотике низин образуются под действием специализированной дегидратазы (NisB) и специализированной циклазы (NisC).
A variety of syntheses of lanthionine have been published including sulfur extrusion from cystine, ring opening of serine β lactone, The sulfur extrusion method is, however, the only pathway for lanthionine that has been employed in the total synthesis of a lantibiotic. Biosynthesis of the lanthionine bridge in peptidic natural products can be accomplished through a number of different pathways. For example, the lanthionine bridges in the antibiotic nisin are the result of a dedicated dehydratase (NisB) and a dedicated cyclase (NisC).