Лантионин – табиғи емес аминқышқыл, күкірт қышқылынан құралады. Жүннен бөлінген, ләнін (латинше "жүн") және теіон (грекше "күкірт") атауларынан туындаған.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Лантионин – химиялық формуласы (HOOC CH(NH2) CH2 S CH2 CH(NH2) COOH) болатын белок құрамына кірмейтін аминқышқыл. Ол әдетте цистеин және сусызданған серин қалдықтарынан түзіледі. Атауына қарамастан, лантионинде лантан элементі жоқ.
Lanthionine is a nonproteinogenic amino acid with the chemical formula (HOOC CH(NH2) CH2 S CH2 CH(NH2) COOH). It is typically formed by a cysteine residue and a dehydrated serine residue. Despite its name, lanthionine does not contain the element lanthanum.
Өмірбаян
1941 жылы лантионин алғаш рет жүнді натрий карбонатымен өңдеу арқылы бөліп алынды. Ол күкірт қосқан аминқышқылы екені анықталды, сол себепті оған лантионин деген ат қойылды [жүн (латынша: Lana), күкірт (грекше: theîon)]. Лантионин алғаш рет цистеинды β-хлороаланинмен алкилдеу арқылы синтезделді. Лантиониндер табиғатта кеңінен таралған. Олар адам шашынан, лактальбуминнен және қауырсындарынан бөліп алынған. Лантиониндер бактерия жасуша қабырғаларында да табылды және олар низин (тағам сақтағыш), субтилин, эпидермин (стафилококк және стрептококкқа қарсы тиімді) және анковенин (фермент тежегіш) сияқты гендік кодталған пептидтік антибиотиктер тобының құрамына кіреді, бұл антибиотиктер лантибиотиктер деп аталады.
In 1941, lanthionine was first isolated by treating wool with sodium carbonate. It was found to be a sulfur containing amino acid; accordingly it was given the name lanthionine [wool (Latin: Lana), sulfur (Greek: theîon)]. Lanthionine was first synthesized by alkylation of cysteine with β chloroalanine. Lanthionines are found widely in nature. They have been isolated from human hair, lactalbumin, and feathers. Lanthionines have also been found in bacterial cell walls and are the components of a group of gene encoded peptide antibiotics called lantibiotics, which includes nisin (a food preservative), subtilin, epidermin (effective against Staphylococcus and Streptococcus), and ancovenin (an enzyme inhibitor).
Дайындық
Лантионин синтезінің әртүрлі жолдары жарияланды, оның ішінде цистиннен күкіртті шығару және серин β-лактонының сақинасын ашу. Дегенмен, күкіртті шығару әдісі – лантибиотиктердің толық синтезінде қолданылған лантиониннің жалғыз жолы болып табылады. Пептидтік табиғи өнімдердегі лантионин көпірінің биосинтезі бірнеше әртүрлі жолдар арқылы жүзеге асырылуы мүмкін. Мысалы, антибиотик низиндегі лантионин көпірлері арнайы дегидратаза (NisB) және арнайы циклаза (NisC) ферменттерінің әрекетінен пайда болады.
A variety of syntheses of lanthionine have been published including sulfur extrusion from cystine, ring opening of serine β lactone, The sulfur extrusion method is, however, the only pathway for lanthionine that has been employed in the total synthesis of a lantibiotic. Biosynthesis of the lanthionine bridge in peptidic natural products can be accomplished through a number of different pathways. For example, the lanthionine bridges in the antibiotic nisin are the result of a dedicated dehydratase (NisB) and a dedicated cyclase (NisC).