Стробилурины: химия, действие и применение в сельском хозяйстве.
Strobilurin
Стробилурины: фунгициды для сельского хозяйства, ингибиторы дыхательной цепи грибов. Получены из гриба Strobilurus tenacellus, улучшены для стабильности.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Стробилурины — это группа природных соединений и их синтетических аналогов. Ряд стробилуринов используется в сельском хозяйстве в качестве фунгицидов. Они относятся к более широкой группе ингибиторов QI (ингибиторов внешнего участка хинонов), которые подавляют дыхательную цепь на уровне комплекса III. Первые природные стробилурины А и В были выделены из гриба Strobilurus tenacellus. Коммерческие стробилуриновые фунгициды были разработаны путем оптимизации фотостабильности и эффективности. Стробилурины стали значительным прорывом в разработке фунгицидов на основе грибов. Впервые поступившие в продажу в 1996 году, на сегодняшний день на рынке представлено десять основных стробилуриновых фунгицидов, которые составляют 23–25% мировых продаж фунгицидов. Примеры коммерциализированных производных стробилурина включают азоксистробин, крезоксим-метил, пикоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, димоксистробин, пираклостробин и трифлоксистробин. Стробилурины в основном являются контактными фунгицидами с длительным периодом полураспада, поскольку они поглощаются кутикулой и не перемещаются дальше. Они оказывают угнетающее воздействие на другие грибы, снижая конкуренцию за питательные вещества; они ингибируют перенос электронов в митохондриях, нарушая метаболизм и предотвращая рост целевых грибов.
Strobilurins are a group of natural products and their synthetic analogs. A number of strobilurins are used in agriculture as fungicides. They are part of the larger group of QIs (Quinone outside Inhibitors), which act to inhibit the respiratory chain at the level of Complex III. The first parent natural products, strobilurins A and B, were extracted from the fungus Strobilurus tenacellus. Commercial strobilurin fungicides were developed through optimization of photostability and activity. Strobilurins represented a major development in fungus based fungicides. First released in 1996, there are now ten major strobilurin fungicides on the market, which account for 23 25 % of the global fungicide sales. Examples of commercialized strobilurin derivatives are azoxystrobin, kresoxim methyl, picoxystrobin, fluoxastrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin. Strobilurins are mostly contact fungicides with a long half time as they are absorbed into the cuticle and not transported any further. They have a suppressive effect on other fungi, reducing competition for nutrients; they inhibit electron transfer in mitochondria, disrupting metabolism and preventing growth of the target fungi.
Стробилирин А
Страбилурин А (также известный как муцидин) продуцируется грибами Oudemansiella mucida, Strobilurus tenacellus, Bolinea lutea и другими. При первоначальной изоляции ему ошибочно присвоили геометрическую конфигурацию E E E, но впоследствии, с помощью полного синтеза, было установлено, что он имеет конфигурацию E Z E, как показано.
Strobilurin A (also known as mucidin) is produced by Oudemansiella mucida, Strobilurus tenacellus, Bolinea lutea, and others. When first isolated it was incorrectly assigned as the E E E geometric isomer but was later identified by total synthesis as being the E Z E isomer, as shown.
9-метоксистробилурин А
Метоксистробилурин А продуцируется видами Favolaschia. Впоследствии он был обнаружен в культурах базидиомицетов Mycena polygramma и Xerula melanotricha. Последний гриб также продуцирует одемансин B, с R1 = MeO и R2 = Cl. Одемансин X, с R1 = H и R2 = MeO, был выделен из Oudemansiella radicata.
9 Methoxystrobilurin A is produced by Favolaschia spp. Later it was found in cultures of the basidiomycete fungi Mycena polygramma and Xerula melanotricha. The latter fungus also produces oudemansin B, with R1 = MeO and R2 = Cl. Oudemansin X, with R1 = H and R2 = MeO was isolated from Oudemansiella radicata.
Синтетические стробилурины
Открытие класса фунгицидов стробилуринов привело к созданию группы коммерческих фунгицидов, применяемых в сельском хозяйстве. Примеры представлены ниже.
The discovery of the strobilurin class of fungicides led to the development of a group of commercial fungicides used in agriculture. Examples are shown below.