Введение

Добавление протона к атому, молекуле или иону, образуя конъюгированную кислоту. В химии протонизация (или гидронизация) – это присоединение протона (или гидрона, или иона водорода), обычно обозначаемого H⁺, к атому, молекуле или иону, в результате чего образуется конъюгированная кислота. (Обратный процесс, при котором протон удаляется из кислоты Брёнстеда-Лоури, называется депротонированием.) Примеры включают:

Протонирование воды серной кислотой:
H₂SO₄ + H₂O H₃O⁺ + HSO₄⁻

Протонирование изобутена при образовании карбокатиона:
(CH₃)₂C=CH₂ + HBF₄ (CH₃)₃C⁺ + BF₄⁻

Протонирование аммиака при образовании хлорида аммония из аммиака и хлороводорода:
NH₃(г) + HCl(г) → NH₄Cl(т)

Протонизация – фундаментальная химическая реакция, являющаяся стадией многих стехиометрических и каталитических процессов. Некоторые ионы и молекулы могут подвергаться множественному протонированию и называются полибазисными, что характерно для многих биологических макромолекул. Протонизация и депротонизация (удаление протона) происходят в большинстве кислотно-основных реакций и лежат в основе большинства теорий кислотно-основных реакций. Кислота Брёнстеда-Лоури определяется как химическое вещество, способное протонировать другое вещество. При протонировании субстрата масса и заряд образующегося вида увеличиваются на единицу, что делает этот процесс важным этапом в некоторых аналитических процедурах, таких как электрораспылительная масс-спектрометрия. Протонирование или депротонирование молекулы или иона может изменять не только заряд и массу, но и другие химические свойства, например, растворимость, гидрофильность, окислительно-восстановительный потенциал и оптические свойства.

Ставки

Протонирование часто протекает быстро, отчасти из-за высокой подвижности протонов во многих растворителях. Скорость протонирования связана с кислотностью протонирующего агента: протонирование слабыми кислотами происходит медленнее, чем протонирование того же основания сильными кислотами. Скорости протонирования и депротонирования могут быть особенно низкими, если протонирование вызывает значительные структурные изменения.

Восстановительная способность и катализатор

Протонация обычно обратима, и структура и связи сопряженного основания обычно не изменяются при протонировании. Однако в некоторых случаях протонирование вызывает изомеризацию, например, цис-алкены могут превращаться в транс-алкены при использовании каталитического количества протонирующего агента. Многие ферменты, такие как серингидролазы, функционируют посредством механизмов, включающих обратимое протонирование субстратов.