Введение

Химическая связь, включающая шесть связывающих электронов; одна сигма-связь и две пи-связи. Тройная связь в химии – это химическая связь между двумя атомами, в которой участвует шесть связывающих электронов вместо обычных двух в ковалентной одинарной связи. Тройные связи прочнее, чем эквивалентные одинарные или двойные связи, и имеют порядок связи равный трем. Наиболее распространенная тройная связь встречается в молекуле азота N2; вторая по распространенности – между двумя атомами углерода, которую можно найти в алкинах. Другими функциональными группами, содержащими тройную связь, являются цианиды и изоцианиды. Некоторые двухатомные молекулы, такие как дифосфор и монооксид углерода, также образуют тройные связи. В структурных формулах тройная связь изображается тремя параллельными линиями (≡) между двумя соединенными атомами. Ацетилен, H−C≡C−H; цианоген, N≡C−C≡N; монооксид углерода, C≡O. Химические соединения с тройной связью.

Склеивание

Тройную связь можно объяснить с точки зрения орбитальной гибридизации. В случае ацетилена каждый атом углерода имеет два sp-гибридных орбитали и два p-орбитали. Два sp-гибридных орбитали линейны, с углами связи 180°, и занимают ось x в картезианской системе координат. p-орбитали перпендикулярны sp-гибридным орбиталям и расположены на осях y и z. Когда атомы приближаются друг к другу, sp-гибридные орбитали перекрываются, образуя σ-связь (сигма-связь) sp-sp. Одновременно с этим pz-орбитали сближаются и образуют π-связь (пи-связь) pz-pz. Аналогично, другая пара py-орбиталей формирует π-связь (пи-связь) py-py. В результате образуется одна σ-связь и две π-связи. В модели изогнутой связи тройная связь также может формироваться за счет перекрытия трех sp3-лобусов без необходимости введения π-связи.

Трехкратные связи между элементами тяжелее кислорода

Многие элементы, помимо кислорода, способны образовывать тройные связи. Эти связи распространены у некоторых переходных металлов. Хорошо известными примерами служат гекса(трет-бутокси)дитунгстен(III) и гекса(трет-бутокси)димолибден(III), в которых расстояние между атомами металла составляет около 233 пм. Гекса(трет-бутокси)дитунгстен(III) привлек особое внимание благодаря реакциям с алкинами, приводящим к образованию металлоуглеродных тройных соединений формулы RC≡W(OBut)3.

Кроме того, фосфор может существовать в виде высокореактивной двухатомной молекулы дифосфора, энергия диссоциации связи которой примерно вдвое меньше, чем у динитрогена.