Введение

Прекурсор широкого ряда эрголинных алкалоидов, производимых грибом эргота.

Лизерговая кислота, также известная как лизергиновая кислота и (+) лизерговая кислота, является прекурсором широкого спектра эрголинных алкалоидов, которые производятся грибом эргота и содержатся в семенах Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (гавайская детская древесная роза) и Ipomoea tricolor (утренние славы, тлитлитзин). Амиды лизергиновой кислоты, лизергамиды, широко используются в качестве фармацевтических препаратов и психоделических веществ, например, диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД). Лизергиновая кислота включена в перечень прекурсоров Таблицы I Конвенции Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ. Лизергиновая кислота получила свое название, поскольку была получена в результате расщепления различных алкалоидов спорыньи.

Лаборатория

Лизергиновая кислота обычно получается гидролизом природных лизергамидов, но также может быть синтезирована в лаборатории посредством сложного полного синтеза, например, группой Роберта Бернса Вудварда в 1956 году. Энантиоселективный полный синтез, основанный на палладий-катализируемой реакции доминоциклизации, был описан Фудзи и Оно в 2011 году. Моногидрат лизергиновой кислоты при рекристаллизации из воды кристаллизуется в виде очень тонких гексагональных пластинок. Моногидрат лизергиновой кислоты при высушивании (140 °C) образует безводную лизергиновую кислоту.

Биосинтез

Биосинтетический путь основан на алкилировании аминокислоты триптофан диметилаллилдифосфатом (изопрен, производный от 3R-мевалоновой кислоты), в результате чего образуется 4-диметилаллилтриптофан, который N-метилируется S-аденозилметионином. Последующее окислительное замыкание кольца, сопровождаемое декарбоксилированием, восстановлением, циклизацией, окислением и аллиловой изомеризацией приводит к образованию (+) лизергиновой кислоты.

Изомеры

Лизергиновая кислота — хиральное соединение с двумя стереоцентрами. Изомер с инвертированной конфигурацией у атома углерода 8, расположенного рядом с карбоксильной группой, называется изолизергиновой кислотой. Инверсия конфигурации у атома углерода 5, расположенного рядом с атомом азота, приводит к образованию лизергиновой и изолизергиновой кислот соответственно.