Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Природное психоделическое соединение
Naturally occurring psychedelic compound
Мескалин (3,4,5-триметоксифенетиламин) — это природный психоделический протоалкалоид класса замещенных фенетиламинов, известный своими галлюциногенными эффектами, сравнимыми с эффектами ЛСД и псилоцибина.
Mescaline or mescalin (3,4,5 trimethoxyphenethylamine) is a naturally occurring psychedelic protoalkaloid of the substituted phenethylamine class, known for its hallucinogenic effects comparable to those of LSD and psilocybin.
История и использование
Пейота используется коренными народами Америки в Мексике на протяжении как минимум 5700 лет. Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев вскоре после установления контакта, в частности, у народа Уичоль в Мексике. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, имеют давнюю историю использования в Южной Америке, от Перу до Эквадора. Хотя религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничили его распространение районами вблизи тихоокеанского побережья и до юго-западного Техаса. Однако к 1880 году употребление пейота начало распространяться к северу от Южной Центральной Америки, с появлением "нового типа церемонии пейота", начатой народами Киова и Команчи. Эти религиозные практики были легально оформлены в Соединенных Штатах в 1920 году как Церковь коренных американцев и с тех пор распространились вплоть до Саскачевана, Канада. В среднем одна "пуговица" пейота содержит около 25 мг мескалина. Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1897 году немецким химиком Артуром Хефтером и впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Спетхом. В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для программы BBC Panorama, в ходе которого он употребил 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонда. Хотя запись была признана слишком противоречивой и в конечном итоге не вошла в эфир, Мэйхью высоко оценил этот опыт, назвав его "самым интересным, что я когда-либо делал".
Peyote has been used for at least 5,700 years by Indigenous peoples of the Americas in Mexico. Europeans noted use of peyote in Native American religious ceremonies upon early contact, notably by the Huichols in Mexico. Other mescaline containing cacti such as the San Pedro have a long history of use in South America, from Peru to Ecuador. While religious and ceremonial peyote use was widespread in the Aztec empire and northern Mexico at the time of the Spanish conquest, religious persecution confined it to areas near the Pacific coast and up to southwest Texas. However, by 1880, peyote use began to spread north of South Central America with "a new kind of peyote ceremony" inaugurated by the Kiowa and Comanche people. These religious practices, incorporated legally in the United States in 1920 as the Native American Church, has since spread as far as Saskatchewan, Canada. The average peyote button contains about 25 mg mescaline. Mescaline was first isolated and identified in 1897 by the German chemist Arthur Heffter and first synthesized in 1919 by Ernst Späth. In 1955, English politician Christopher Mayhew took part in an experiment for BBC's Panorama, in which he ingested 400 mg of mescaline under the supervision of psychiatrist Humphry Osmond. Though the recording was deemed too controversial and ultimately omitted from the show, Mayhew praised the experience, calling it "the most interesting thing I ever did".
Потенциальное медицинское применение
Мескалин имеет широкий спектр предполагаемых медицинских применений, включая лечение алкоголизма и депрессии. Однако его отнесение к веществам Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. В связи с этим, с начала 1970-х годов было проведено крайне мало исследований, касающихся активности мескалина и его потенциальных терапевтических эффектов на людях.
Mescaline has a wide array of suggested medical usage, including treatment of alcoholism and depression. However, its status as a Schedule I controlled substance in the Convention on Psychotropic Substances limits availability of the drug to researchers. Because of this, very few studies concerning mescaline's activity and potential therapeutic effects in humans have been conducted since the early 1970s.
Биосинтез
Мескалин биосинтезируется из тирозина, который, в свою очередь, образуется из фенилаланина ферментом фенилаланингидроксилазой. В *Lophophora williamsii* (Пейот) дофамин превращается в мескалин в биосинтетическом пути, включающем mO-метилирование и ароматическое гидроксилирование. Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками для синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию посредством тирозиндекарбоксилазы с образованием тирамина, который затем окисляется в положении 3 монофенолгидроксилазой, либо сначала гидроксилироваться тирозингидроксилазой с образованием L-ДОФА и декарбоксилироваться ДОФА-декарбоксилазой. Эти процессы приводят к образованию дофамина, который затем метилируется катехол-O-метилтрансферазой (COMT) посредством S-аденозилметионин-зависимого (SAM) механизма. Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, предположительно снова монофенолгидроксилазой, в положении 5 и метилируется COMT. Продукт, метилированный в двух мета-положениях относительно алкильного заместителя, подвергается финальному метилированию в положении 4 гуаякол-O-метилтрансферазой, которая также функционирует посредством SAM-зависимого механизма. Этот последний этап метилирования приводит к образованию мескалина. Фенилаланин служит предшественником, сначала превращаясь в L-тирозин L-аминокислотной гидроксилазой. После преобразования он следует тому же пути, что и описано выше.
Mescaline is biosynthesized from tyrosine which, in turn, is derived from phenylalanine by the enzyme phenylalanine hydroxylase. In Lophophora williamsii (Peyote), dopamine converts into mescaline in a biosynthetic pathway involving m O methylation and aromatic hydroxylation. Tyrosine and phenylalanine serve as metabolic precursors towards the synthesis of mescaline. Tyrosine can either undergo a decarboxylation via tyrosine decarboxylase to generate tyramine and subsequently undergo an oxidation at carbon 3 by a monophenol hydroxylase or first be hydroxylated by tyrosine hydroxylase to form L DOPA and decarboxylated by DOPA decarboxylase. These create dopamine, which then experiences methylation by a catechol O methyltransferase (COMT) by an S adenosyl methionine (SAM) dependent mechanism. The resulting intermediate is then oxidized again by a hydroxylase enzyme, likely monophenol hydroxylase again, at carbon 5, and methylated by COMT. The product, methylated at the two meta positions with respect to the alkyl substituent, experiences a final methylation at the 4 carbon by a guaiacol O methyltransferase, which also operates by a SAM dependent mechanism. This final methylation step results in the production of mescaline. Phenylalanine serves as a precursor by first being converted to L tyrosine by L amino acid hydroxylase. Once converted, it follows the same pathway as described above.
Лабораторный синтез
Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Спетхом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. Цианогидриновая реакция между цианидом калия и 3,4,5-триметоксибензальдегидом с последующим ацетилированием и восстановлением. Реакция Генри 3,4,5-триметоксибензальдегида с нитрометаном с последующим восстановлением нитросоединения ω-нитротриметоксистирола. Озонолиз элимицина с последующим восстановительным аминированием. Восстановление эфира метилового эфира эудезмовой кислоты с последующей галогенизацией, синтезом нитрила Колбе и восстановлением нитрила. Восстановление амида 3,4,5-триметоксифенилацетамида. Восстановление 3,4,5-триметокси(2-нитровинил)бензола с использованием гидрида лития и алюминия. Примерно половина исходной дозы выводится в течение шести часов, однако некоторые исследования предполагают, что он не метаболизируется вовсе перед выведением. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму ферментом CYP2D6, и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть – в виде деаминированной окисленной карбоновой кислоты мескалина, что, вероятно, является результатом деградации под действием МАО. LD50 мескалина был измерен на различных животных: 212 мг/кг внутрибрюшинно (мыши), 132 мг/кг внутрибрюшинно (крысы) и 328 мг/кг внутрибрюшинно (морские свинки). Для человека LD50 мескалина составляет приблизительно 880 мг/кг.
Mescaline was first synthesized in 1919 by Ernst Späth from 3,4,5 trimethoxybenzoyl chloride. Cyanohydrin reaction between potassium cyanide and 3,4,5 trimethoxybenzaldehyde followed by acetylation and reduction. Henry reaction of 3,4,5 trimethoxybenzaldehyde with nitromethane followed by nitro compound reduction of ω nitrotrimethoxystyrene. Ozonolysis of elemicin followed by reductive amination. Ester reduction of Eudesmic acid's methyl ester followed by halogenation, Kolbe nitrile synthesis, and nitrile reduction. Amide reduction of 3,4,5 trimethoxyphenylacetamide. Reduction of 3,4,5 trimethoxy(2 nitrovinyl)benzene with lithium aluminum hydride. About half the initial dosage is excreted after six hours, but some studies suggest that it is not metabolized at all before excretion. Mescaline appears not to be subject to metabolism by CYP2D6 and between 20% and 50% of mescaline is excreted in the urine unchanged, with the rest being excreted as the deaminated oxidised carboxylic acid form of mescaline, a likely result of MAO degradation. The LD50 of mescaline has been measured in various animals: 212 mg/kg i. p. (mice), 132 mg/kg i. p. (rats), and 328 mg/kg i. p. (guinea pigs). For humans, the LD50 of mescaline has been reported to be approximately 880 mg/kg.
Поведенческие и не поведенческие эффекты
Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с состояниями, вызываемыми ЛСД и псилоцибином, но обладающее уникальными особенностями. Яркость и интенсивность цвета особенно выражены. Повторяющиеся визуальные образы, наблюдаемые при употреблении мескалина, включают полосы, шахматные узоры, угловатые шипы, разноцветные точки и очень простые фракталы, которые становятся чрезвычайно сложными. Английский писатель Олдос Хаксли описал эти самопреобразующиеся аморфные фигуры как анимированные витражи, освещенные светом, проникающим сквозь веки, в своей автобиографической книге «Двери восприятия» (1954). Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются отчетливее при закрытых глазах и в условиях приглушенного освещения. Генрих Клювер в 1920-х годах ввел термин «паутинный узор» для описания одной из четырех устойчивых геометрических визуальных галлюцинаций, возникающих на ранних стадиях мескалинового трипа: «Цветные нити, сходящиеся в вращающемся центре, напоминающие паутину». Три других – это шахматный узор, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие ‘атипичные’ видения при ближайшем рассмотрении оказываются лишь вариациями этих устойчивых форм». Как и в случае с ЛСД, может возникать синестезия, особенно под воздействием музыки. Необычной, но характерной особенностью употребления мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, напоминая изображение на кубистской картине. Мескалин вызывает симпатическую активацию, при этом периферическая нервная система является основной мишенью этого вещества.
Mescaline induces a psychedelic state comparable to those produced by LSD and psilocybin, but with unique characteristics. Prominence of color is distinctive, appearing brilliant and intense. Recurring visual patterns observed during the mescaline experience include stripes, checkerboards, angular spikes, multicolor dots, and very simple fractals that turn very complex. The English writer Aldous Huxley described these self transforming amorphous shapes as like animated stained glass illuminated from light coming through the eyelids in his autobiographical book The Doors of Perception (1954). Like LSD, mescaline induces distortions of form and kaleidoscopic experiences but they manifest more clearly with eyes closed and under low lighting conditions. Heinrich Klüver coined the term "cobweb figure" in the 1920s to describe one of the four form constant geometric visual hallucinations experienced in the early stage of a mescaline trip: "Colored threads running together in a revolving center, the whole similar to a cobweb". The other three are the chessboard design, tunnel, and spiral. Klüver wrote that "many 'atypical' visions are upon close inspection nothing but variations of these form constants." As with LSD, synesthesia can occur especially with the help of music. An unusual but unique characteristic of mescaline use is the "geometrization" of three dimensional objects. The object can appear flattened and distorted, similar to the presentation of a Cubist painting. Mescaline elicits a pattern of sympathetic arousal, with the peripheral nervous system being a major target for this substance.
Механизм действия
В растениях мескалин может быть конечным продуктом пути, использующего катехоламины как способ реагирования на стресс, подобно тому, как животные могут высвобождать такие соединения и другие, например кортизол, в состоянии стресса. Функция катехоламинов *in vivo* в растениях не изучена, но они могут выполнять роль антиоксидантов, сигналов развития и являться неотъемлемыми компонентами клеточной стенки, устойчивыми к разрушению патогенами. Деактивация катехоламинов посредством метилирования приводит к образованию алкалоидов, таких как мескалин. У людей мескалин действует аналогично другим психоделическим агентам. Он выступает в роли агониста, связываясь и активируя серотониновый рецептор 5-HT2A с высокой аффинностью. Механизм, посредством которого активация рецептора 5-HT2A вызывает психоделические эффекты, до сих пор неизвестен, но, вероятно, он каким-то образом связан с возбуждением нейронов в префронтальной коре головного мозга. Также известно, что мескалин обладает ещё большей аффинностью к серотониновому рецептору 5-HT2C.
In plants, mescaline may be the end product of a pathway utilizing catecholamines as a method of stress response, similar to how animals may release such compounds and others such as cortisol when stressed. The in vivo function of catecholamines in plants has not been investigated, but they may function as antioxidants, as developmental signals, and as integral cell wall components that resist degradation from pathogens. The deactivation of catecholamines via methylation produces alkaloids such as mescaline. In humans, mescaline acts similarly to other psychedelic agents. It acts as an agonist, binding to and activating the serotonin 5 HT2A receptor with a high affinity. How activating the 5 HT2A receptor leads to psychedelia is still unknown, but it is likely that somehow it involves excitation of neurons in the prefrontal cortex. Mescaline is also known to have even greater binding affinity for the serotonin 5 HT2C receptor. Binding sites Binding affinity Ki (μM) 5 HT1A 4.6 5 HT2A 6.3 5 HT2C 17 α1A >15 α2A 1.4 TAAR1 3.3
Difluoromescaline and trifluoromescaline are more potent than mescaline, as is its amphetamine homologue trimethoxyamphetamine. Escaline and proscaline are also both more potent than mescaline, showing the importance of the 4 position substituent with regard to receptor binding.
In plants, mescaline may be the end product of a pathway utilizing catecholamines as a method of stress response, similar to how animals may release such compounds and others such as cortisol when stressed. The in vivo function of catecholamines in plants has not been investigated, but they may function as antioxidants, as developmental signals, and as integral cell wall components that resist degradation from pathogens. The deactivation of catecholamines via methylation produces alkaloids such as mescaline. In humans, mescaline acts similarly to other psychedelic agents. It acts as an agonist, binding to and activating the serotonin 5 HT2A receptor with a high affinity. How activating the 5 HT2A receptor leads to psychedelia is still unknown, but it is likely that somehow it involves excitation of neurons in the prefrontal cortex. Mescaline is also known to have even greater binding affinity for the serotonin 5 HT2C receptor. Binding sites Binding affinity Ki (μM) 5 HT1A 4.6 5 HT2A 6.3 5 HT2C 17 α1A >15 α2A 1.4 TAAR1 3.3
Difluoromescaline and trifluoromescaline are more potent than mescaline, as is its amphetamine homologue trimethoxyamphetamine. Escaline and proscaline are also both more potent than mescaline, showing the importance of the 4 position substituent with regard to receptor binding.
Дифторумескалин и трифторумескалин более активны, чем мескалин, как и его амфетаминовый аналог – триметоксиамфетамин. Эскалин и проскалин также более активны, чем мескалин, что демонстрирует важность заместителя в 4-м положении для связывания с рецепторами.
In plants, mescaline may be the end product of a pathway utilizing catecholamines as a method of stress response, similar to how animals may release such compounds and others such as cortisol when stressed. The in vivo function of catecholamines in plants has not been investigated, but they may function as antioxidants, as developmental signals, and as integral cell wall components that resist degradation from pathogens. The deactivation of catecholamines via methylation produces alkaloids such as mescaline. In humans, mescaline acts similarly to other psychedelic agents. It acts as an agonist, binding to and activating the serotonin 5 HT2A receptor with a high affinity. How activating the 5 HT2A receptor leads to psychedelia is still unknown, but it is likely that somehow it involves excitation of neurons in the prefrontal cortex. Mescaline is also known to have even greater binding affinity for the serotonin 5 HT2C receptor. Binding sites Binding affinity Ki (μM) 5 HT1A 4.6 5 HT2A 6.3 5 HT2C 17 α1A >15 α2A 1.4 TAAR1 3.3
Difluoromescaline and trifluoromescaline are more potent than mescaline, as is its amphetamine homologue trimethoxyamphetamine. Escaline and proscaline are also both more potent than mescaline, showing the importance of the 4 position substituent with regard to receptor binding.
Соединенные Штаты
В Соединенных Штатах мескалин был объявлен незаконным в 1970 году Законом о всеобъемлющем предотвращении и контроле над злоупотреблением наркотиками, отнесенный к галлюциногенам первого расписания. Наркотик запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года. Мескалин легален лишь для определенных религиозных групп (например, для Церкви коренных американцев в соответствии с Законом о свободе вероисповедания американских индейцев 1978 года) и в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон имеет право запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о восстановлении религиозной свободы (RFRA) 1993 года разрешил использование пейота в религиозных церемониях, однако в 1997 году Верховный суд признал RFRA неконституционным при применении к штатам. Многие штаты, включая штат Юта, легализовали употребление пейота с "искренними религиозными намерениями" или в рамках религиозной организации, независимо от расовой принадлежности. Синтетический мескалин, но не мескалин, извлеченный из кактусов, был официально декриминализован в штате Колорадо в ноябре 2022 года посредством голосования по предложению 122. Хотя кактусы рода Echinopsis, содержащие мескалин, технически являются контролируемыми веществами в соответствии с Законом о контролируемых веществах, они обычно свободно продаются как декоративные растения.
In the United States, mescaline was made illegal in 1970 by the Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act, categorized as a Schedule I hallucinogen. The drug is prohibited internationally by the 1971 Convention on Psychotropic Substances. Mescaline is legal only for certain religious groups (such as the Native American Church by the American Indian Religious Freedom Act of 1978) and in scientific and medical research. In 1990, the Supreme Court ruled that the state of Oregon could ban the use of mescaline in Native American religious ceremonies. The Religious Freedom Restoration Act (RFRA) in 1993 allowed the use of peyote in religious ceremony, but in 1997, the Supreme Court ruled that the RFRA is unconstitutional when applied against states. Many states, including the state of Utah, have legalized peyote usage with "sincere religious intent", or within a religious organization, regardless of race. Synthetic mescaline, but not mescaline derived from cacti, was officially decriminalized in the state of Colorado by ballot measure Proposition 122 in November 2022. While mescaline containing cacti of the genus Echinopsis are technically controlled substances under the Controlled Substances Act, they are commonly sold publicly as ornamental plants.
Великобритания
В Соединенном Королевстве мескалин в форме очищенного порошка относится к наркотикам класса А. Однако сушеные кактусы можно законно покупать и продавать.
In the United Kingdom, mescaline in purified powder form is a Class A drug. However, dried cactus can be bought and sold legally.
Австралия
Мескалин в Австралии отнесен к списку 9 согласно Стандарту по ядовитым веществам (февраль 2020 г.). Вещества, включенные в список 9, классифицируются как "Вещества с высоким потенциалом нанесения вреда даже при низких дозах, требующие особых мер предосторожности при производстве, обращении и использовании. Доступ к этим ядам должен быть ограничен специализированными или уполномоченными пользователями, обладающими необходимыми навыками для безопасного обращения с ними. Могут действовать специальные правила, ограничивающие их доступность, хранение или использование". В России мескалин, его производные и растения, содержащие мескалин, запрещены как наркотические средства (Список I).
Mescaline is considered a schedule 9 substance in Australia under the Poisons Standard (February 2020). A schedule 9 substance is classified as "Substances with a high potential for causing harm at low exposure and which require special precautions during manufacture, handling or use. These poisons should be available only to specialised or authorised users who have the skills necessary to handle them safely. Special regulations restricting their availability, possession, storage or use may apply." In Russia mescaline, its derivatives and mescaline containing plants are banned as narcotic drugs (Schedule I).
Известные пользователи
Антонин Арто написал в 1947 году книгу «Танец пейота», в которой он описывает свой опыт употребления пейота в Мексике десять лет назад. Джерри Гарсия принимал пейот до создания группы Grateful Dead, но позже перешел на ЛСД и ДМТ, так как они легче переносились желудком. Аллен Гинзберг принимал пейот. Вторая часть его поэмы «Вой» была вдохновлена видением, вызванным пейотом, которое он испытал в Сан-Франциско. Кен Кизи принимал пейот перед написанием «Пролетая над гнездом кукушки». Жан-Поль Сартр принял мескалин незадолго до публикации своей первой книги «Воображение». Он пережил тяжелую поездку, во время которой ему казалось, что ему угрожают морские существа. В течение многих лет после этого он упорно считал, что за ним следуют лобстеры, и обратился к Жаку Лакану, надеясь избавиться от этого навязчивого состояния. Лобстеры и крабы фигурируют в его романе «Тошнота». Хаволок Эллис был автором одного из первых опубликованных отчетов об опыте с мескалином (1898). Станислав Игнатий Виткевич, польский писатель, художник и философ, экспериментировал с мескалином и описал свой опыт в книге 1932 года «Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter». Олдос Хаксли описал свой опыт с мескалином в эссе «Двери восприятия» (1954). Джим Кэрролл в «Дневниках баскетболиста» описывает употребление пейота, который его друг контрабандой ввез из Мексики. Хантер С. Томпсон написал чрезвычайно подробный отчет о своем первом опыте с мескалином в «Первом визите к Мескалито», который был опубликован в его книге «Песни обреченных», а также широко использован в его романе «Страх и отвращение в Лас-Вегасе». Пионер исследований психоделиков Александр Шульгин говорил, что впервые его вдохновил на изучение психоделических соединений опыт с мескалином. В 1974 году Шульгин синтезировал 2C-B, психоделический производный фенилэтиламина, структурно схожий с мескалином, и одно из наиболее важных соединений фенилэтиламина, созданных Шульгиным, наряду с мескалином, 2C-E, 2C-T-7 и 2C-T-2. Брайан Уинтер создал «Mars Ascends» после первого знакомства с этим веществом. Джордж Карлин упоминал об употреблении мескалина в молодости во время интервью в 2008 году. Карлос Сантана рассказал о своем опыте с мескалином в интервью Rolling Stone в 1989 году. Аниматор Disney Уорд Кимбалл описал участие в исследовании мескалина и пейота, проводившемся в UCLA в 1960-х годах. Майкл Сера использовал настоящий мескалин для фильма «Кристальная фея и волшебный кактус», как он заявил в интервью. Филип К. Дик был вдохновлен написать «Полицейский сказал, что мои слезы текут» после приема мескалина. Артур Клепс, психолог, ставший сторонником легализации наркотиков и писателем, чья Неоамериканская церковь защищала использование марихуаны и галлюциногенов, таких как ЛСД и пейот, для духовного просветления и исследования, в 1960 году приобрел по почте у Delta Chemical Company в Нью-Йорке 1 г сульфата мескалина и принял 500 мг. Он пережил психоделический опыт, который кардинально изменил его жизнь и мировоззрение.
Antonin Artaud wrote 1947's The Peyote Dance, where he describes his peyote experiences in Mexico a decade earlier. Jerry Garcia took peyote prior to forming The Grateful Dead but later switched to LSD and DMT since they were easier on the stomach. Allen Ginsberg took peyote. Part II of his poem "Howl" was inspired by a peyote vision that he had in San Francisco. Ken Kesey took peyote prior to writing One Flew Over the Cuckoo's Nest. Jean Paul Sartre took mescaline shortly before the publication of his first book, L'Imaginaire; he had a bad trip during which he imagined that he was menaced by sea creatures. For many years following this, he persistently thought that he was being followed by lobsters, and became a patient of Jacques Lacan in hopes of being rid of them. Lobsters and crabs figure in his novel Nausea. Havelock Ellis was the author of one of the first written reports to the public about an experience with mescaline (1898). Stanisław Ignacy Witkiewicz, Polish writer, artist and philosopher, experimented with mescaline and described his experience in a 1932 book Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter. Aldous Huxley described his experience with mescaline in the essay "The Doors of Perception" (1954). Jim Carroll in The Basketball Diaries described using peyote that a friend smuggled from Mexico. Hunter S. Thompson wrote an extremely detailed account of his first use of mescaline in "First Visit with Mescalito", and it appeared in his book Songs of the Doomed, as well as featuring heavily in his novel Fear and Loathing in Las Vegas. Psychedelic research pioneer Alexander Shulgin said he was first inspired to explore psychedelic compounds by a mescaline experience. In 1974, Shulgin synthesized 2C B, a psychedelic phenylethylamine derivative, structurally similar to mescaline, and one of Shulgin's self rated most important phenethylamine compounds together with Mescaline, 2C E, 2C T 7, and 2C T 2. Bryan Wynter produced Mars Ascends after trying the substance for the first time. George Carlin mentioned mescaline use during his youth while being interviewed in 2008. Carlos Santana told about his mescaline use in a 1989 Rolling Stone interview. Disney animator Ward Kimball described participating in a study of mescaline and peyote conducted by UCLA in the 1960s. Michael Cera used real mescaline for the movie Crystal Fairy & the Magical Cactus, as expressed in an interview. Philip K. Dick was inspired to write Flow My Tears, the Policeman Said after taking mescaline. Arthur Kleps, a psychologist turned drug legalization advocate and writer whose Neo American Church defended use of marijuana and hallucinogens such as LSD and peyote for spiritual enlightenment and exploration, bought, in 1960, by mail from Delta Chemical Company in New York 1 g of mescaline sulfate and took 500 mg. He experienced a psychedelic trip that caused profound changes in his life and outlook.