Введение

1=Химическое соединение (CH₃CH=CH₂)

не связанное соединение, продаваемое как "прополен"

Пропилен, также известный как пропен, — это ненасыщенное органическое соединение с химической формулой CH₃CH=CH₂. Он содержит одну двойную связь и является вторым по простоте представителем класса алкенов. Это бесцветный газ со слабым запахом, напоминающим запах нефти. Пропилен образуется при сгорании в результате лесных пожаров, табачного дыма, а также выхлопных газов автомобилей и самолетов. Он был открыт в 1850 году студентом А. В. фон Хоффмана капитаном (впоследствии генерал-майором) Джоном Уильямсом Рейнольдсом как единственный газообразный продукт термического разложения амилового спирта, вступающего в реакцию с хлором и бромом.

Крекерская работа

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг с использованием пропана в качестве сырья. Крекинг пропана дает смесь этилена, пропилена, метана, газообразного водорода и других родственных соединений. Выход пропилена составляет около 15%. Другим основным сырьем является нафта, особенно на Ближнем Востоке и в Азии. Пропилен можно выделять фракционной перегонкой из углеводородных смесей, полученных в результате крекинга и других процессов переработки; содержание пропена в продуктах переработки составляет примерно 50-70%. В Соединенных Штатах основным источником пропана является сланцевый газ.

Каталитический крекинг жидкостью

Высокотемпературный каталитический крекинг (FCC) использует традиционную технологию FCC в жестких условиях (более высокое соотношение катализатора к сырью, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т.д.) для максимизации выхода пропена и других легких продуктов. Установка FCC с высокой степенью конверсии обычно перерабатывает газойли (парафины) и остатки, производя около 20–25% (по массе) пропена от исходного сырья, а также большие объемы товарного бензина и дистиллятных побочных продуктов. Эти высокотемпературные процессы являются дорогостоящими и оказывают значительное воздействие на окружающую среду. По этим причинам альтернативные способы получения пропилена продолжают привлекать внимание.

Другие коммерческие методы

Целенаправленные технологии производства пропилена разрабатывались на протяжении всего двадцатого века. Среди них технологии дегидрирования пропана, такие как процессы CATOFIN и OLEFLEX, получили распространение, хотя по-прежнему составляют меньшую долю рынка, а основная часть олефинов производится с использованием вышеупомянутых технологий крекинга. В процессах дегидрирования пропана обычно используются катализаторы на основе платины, хрома и ванадия.

Рынок

Производство пропена оставалось стабильным на уровне около 35 миллионов тонн (только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но росло в Восточной Азии, в особенности в Сингапуре и Китае. Общий мировой объем производства пропена в настоящее время составляет примерно половину от объема производства этилена.

Исследования

Использование сконструированных ферментов изучалось, но не получило коммерческого применения. Ведутся исследования по использованию кислород-транспортирующих катализаторов для окислительного дегидрирования пропана. Это представляет собой ряд преимуществ, поскольку данный механизм реакции может протекать при более низких температурах, чем традиционное дегидрирование, и может не быть ограничен равновесием, так как кислород используется для сжигания побочного продукта – водорода.

Применение

Пропен является вторым по значимости исходным продуктом в нефтехимической промышленности после этилена. Он служит сырьём для производства широкого спектра продуктов. Производители полипропилена потребляют почти две трети мирового объема производства. Пропен и бензол используются для получения ацетона и фенола посредством кумольного процесса. Пропен также применяется для производства изопропилового спирта (пропан-2-ол), акрилонитрила, оксида пропилена и эпихлоргидрина. Промышленное производство акриловой кислоты включает каталитическое частичное окисление пропена. Пропилен является промежуточным продуктом в процессе окисления до акриловой кислоты. В промышленности и мастерских пропен используется как альтернативное топливо ацетилену при кислородно-ацетиленовой сварке и резке, пайке и нагреве металла для его формовки. Он стал стандартом в продукции BernzOmatic и других заменителях MAPP, поскольку настоящий газ MAPP больше не производится.

Реакции

Пропен, как и другие алкены, относительно легко вступает в реакции присоединения при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность к реакциям с веществами, способными осуществить эту трансформацию. Реакции алкенов включают: 1) полимеризацию, 2) окисление, 3) галогенирование и гидрогалогенирование, 4) алкилирование, 5) гидратацию, 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование.

Комплексы переходных металлов

Основополагающими для гидроформирования, метатезиса алкенов и полимеризации являются металлопропиленовые комплексы, которые выступают в качестве промежуточных продуктов в этих процессах. Пропилен является прохиральным соединением, то есть присоединение реагента (например, металлического электрофила) к двойной связи C=C приводит к образованию одного из двух энантиомеров.

Полимеризация

Большая часть пропена используется для получения полипропилена — важного крупнотоннажного термопласта — посредством полимеризации роста цепи.

Димеризация

В присутствии катализаторов пропилен димеризуется с образованием 2,3-диметил-1-бутена и/или 2,3-диметил-2-бутена.

Безопасность окружающей среды

Пропен является продуктом горения, образующимся при лесных пожарах, табачном дыме, а также в выхлопных газах автомобилей и самолетов. Пропен опасен из-за способности вытеснять кислород, что может привести к удушью, а также из-за высокой пожароопасности и риска взрыва. Биопропилен – это пропилен, полученный из биомассы. Он изучался в связи с различными интересами, такими как углеродный след. Рассматривалась возможность производства из глюкозы. Более современные подходы к решению этих проблем направлены на разработку альтернатив электрификации процессу парового крекинга.

Хранение и обращение

Пропен является легковоспламеняющимся веществом. Обычно пропен хранится в виде жидкости под давлением, однако его также можно безопасно хранить в виде газа при комнатной температуре в утвержденных контейнерах.

Природная природа

Пропен обнаруживается в межзвездной среде посредством микроволновой спектроскопии. 30 сентября 2013 года NASA также объявило, что космический аппарат "Кассини-орбитер", входящий в состав миссии "Кассини-Гюйгенс", обнаружил небольшое количество естественного пропена в атмосфере Титана с использованием спектроскопии.