Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1=Химиялық қосылыс (CH₃CH=CH₂)
1=Chemical compound (CH₃CH=CH₂)
"Прополен" деп сатылатын байланысты емес қосылыс
the unrelated compound sold as "Propolene"
Пропилен, сондай-ақ пропен деп белгілі, химиялық формуласы CH₃CH=CH₂ болатын қанықпаған органикалық қосылыс. Ол бір екі байланысқа ие және алкендер класындағы ең қарапайым екінші мүше болып табылады. Бұл түссіз газ, көмірсутектерге ұқсас иісі бар. Пропилен орман өртінен, темекі түтінінен, автомобильдер мен ұшақтардың шығарындыларынан түзіледі. Оны 1850 жылы А. В. фон Хоффманның студенті, капитан (кейін генерал-майор) Джон Уильямс Рейнольдс амил спиртінің хлор және броммен реакцияға түсетін термиялық ыдырауының жалғыз газ тәрізді өнімі ретінде тапқан.
Propylene, also known as propene, is an unsaturated organic compound with the chemical formula |CH3CH\dCH2. It has one double bond, and is the second simplest member of the alkene class of hydrocarbons. It is a colorless gas with a faint petroleum like odor. Propylene is a product of combustion from forest fires, cigarette smoke, and motor vehicle and aircraft exhaust. It was discovered in 1850 by A. W. von Hoffman's student Captain (later Major General) John Williams Reynolds as the only gaseous product of thermal decomposition of amyl alcohol to react with chlorine and bromine.
Буды кректеу
Пропиленді өндірудің басым технологиясы – бумен ыдырату (крекинг), оның шикізаты ретінде пропан қолданылады. Пропанды ыдырату нәтижесінде этилен, пропилен, метан, сутек газы және басқа да байланысты қосылыстардың қоспасы түзіледі. Пропиленнің шығымы шамамен 15% құрайды. Басқа маңызды шикізат – нафта, әсіресе Таяу Шығыс және Азияда. Пропиленді ыдырату және басқа да мұнай өңдеу процестерінен алынған көмірсутектер қоспаларынан фракциялық дистилляция арқылы бөліп алуға болады; мұнай зауытындағы пропеннің мөлшері 50-70% шамасында. АҚШ-та тақтатас газы пропанның маңызды көзі болып табылады.
The dominant technology for producing propylene is steam cracking, using propane as the feedstock. Cracking propane yields a mixture of ethylene, propylene, methane, hydrogen gas, and other related compounds. The yield of propylene is about 15%. The other principal feedstock is naphtha, especially in the Middle East and Asia. Propylene can be separated by fractional distillation from the hydrocarbon mixtures obtained from cracking and other refining processes; refinery grade propene is about 50 to 70%. In the United States, shale gas is a major source of propane.
Сұйықтық каталитикалық крекинг
Жоғары қарқынды сұйық катализдік крекинг (FCC) пропен және басқа жеңіл өнімдердің мөлшерін барынша арттыру мақсатында қатал жағдайларда (жоғары катализатор-май қатынасы, жоғары бу инъекциясы деңгейі, жоғары температуралар және т.б.) дәстүрлі FCC технологиясын қолданады. Жоғары қарқынды FCC қондырғысы әдетте газ майларымен (парафиндермен) және қалдықтармен шикізаттандырылады, ал шикізатқа шаққанда шамамен 20–25% (масса бойынша) пропен, сондай-ақ мотор бензині мен дистилляттың көп көлемі түзіледі. Бұл жоғары температуралық процестердің құны жоғары және олардың көміртегі ізі үлкен. Осы себептерге байланысты пропилен өндірудің балама жолдарына қызығушылық тағы да артып келеді.
High severity fluid catalytic cracking (FCC) uses traditional FCC technology under severe conditions (higher catalyst to oil ratios, higher steam injection rates, higher temperatures, etc.) in order to maximize the amount of propene and other light products. A high severity FCC unit is usually fed with gas oils (paraffins) and residues, and produces about 20–25% (by mass) of propene on feedstock together with greater volumes of motor gasoline and distillate byproducts. These high temperature processes are expensive and have a high carbon footprint. For these reasons, alternative routes to propylene continue to attract attention.
Басқа коммерцияланған әдістер
Пропилен өндірісінің мақсатты технологиялары ХХ ғасыр бойында дамыды. Олардың ішінде CATOFIN және OLEFLEX процестері сияқты пропанды дегидрлеу технологиялары кеңінен қолданылады, бірақ олар әлі де нарықтың аз бөлігін құрайды, ал олефиннің көп бөлігі жоғарыда аталған крекинг технологияларынан алынады. Пропанды дегидрлеу процестерінде платина, хром және ванадий катализаторлары жиі қолданылады.
On purpose propylene production technologies were developed throughout the twentieth century. Of these, propane dehydrogenation technologies such as the CATOFIN and OLEFLEX processes have become common, although they still make up a minority of the market, with most of the olefin being sourced from the above mentioned cracking technologies. Platinum, chromia, and vanadium catalysts are common in propane dehydrogenation processes.
Нарық
Пропен өндірісі 2000 жылдан 2008 жылға дейін шамамен 35 миллион тоннаны құрады (тек Еуропа мен Солтүстік Америкада), бірақ Шығыс Азияда, ең әсіресе Сингапур мен Қытайда артып келеді. Бүкіл әлем бойынша пропеннің жалпы өндірісі қазір этилен өндірісінің шамамен жартысына жуық.
Propene production has remained static at around 35 million tonnes (Europe and North America only) from 2000 to 2008, but it has been increasing in East Asia, most notably Singapore and China. Total world production of propene is currently about half that of ethylene.
Зерттеу
Инженерлік ферменттерді қолдану зерттелді, бірақ олар коммерциялық түрде пайдаланылмады. Пропанды окистендіру дегидрогенациясы үшін оттегі тасымалдаушы катализаторларды қолдану жөніндегі зерттеулер жалғасуда. Бұл бірнеше артықшылықтар ұсынады, себебі бұл реакция механизмі дәстүрлі дегидрогенацияға қарағанда төмен температурада жүзеге асуы мүмкін, сондай-ақ оттегінің түзілетін сутекті жағу үшін қолданылуына байланысты тепе-теңдікпен шектелмеуі де мүмкін.
The use of engineered enzymes has been explored but has not been commercialized. There is ongoing research into the use of oxygen carrier catalysts for the oxidative dehydrogenation of propane. This poses several advantages, as this reaction mechanism can occur at lower temperatures than conventional dehydrogenation, and may not be equilibrium limited because oxygen is used to combust the hydrogen by product.
Қолданылуы
Пропен – мұнай-химия өнеркәсібінде этиленнен кейінгі екінші ең маңызды бастапқы өнім. Ол көптеген өнімдердің шикізаты болып табылады. Полипропилен өндірушілер әлемдік өндірістің үштен екі бөлігін пайдаланады. Пропен мен бензол кюмен процесі арқылы ацетон мен фенолға айналады. Пропенді изопропил спирті (пропан-2-ол), акрилонитрил, пропилен оксиді және эпихлорогидрин өндіру үшін де қолданады. Акрил қышқылын өнеркәсіптік өндіру пропеннің каталитикалық ішінара тотығуы арқылы жүзеге асырылады. Пропилен акрил қышқылына тотығу процесінде аралық зат болып табылады. Өндірісте және шеберханаларда пропен ацетиленге балама отын ретінде, оттегі-ацетилендік дәнекерлеу және кесу, қатты дәнекерлеу және металды иілу үшін қыздыру кезінде қолданылады. Нағыз MAPP газы қолжетімді болмағандықтан, ол BernzOmatic және басқа MAPP алмастырғыштарында стандартқа айналды.
Propene is the second most important starting product in the petrochemical industry after ethylene. It is the raw material for a wide variety of products. Polypropylene manufacturers consume nearly two thirds of global production. Propene and benzene are converted to acetone and phenol via the cumene process. Propene is also used to produce isopropyl alcohol (propan 2 ol), acrylonitrile, propylene oxide, and epichlorohydrin. The industrial production of acrylic acid involves the catalytic partial oxidation of propene. Propylene is an intermediate in the oxidation to acrylic acid. In industry and workshops, propene is used as an alternative fuel to acetylene in Oxy fuel welding and cutting, brazing and heating of metal for the purpose of bending. It has become a standard in BernzOmatic products and others in MAPP substitutes, now that true MAPP gas is no longer available.
Реакциялар
Пропен басқа алкендер сияқты, бөлме температурасында салыстырмалы түрде оңай қосылу реакцияларына түседі. Оның екі байланысының салыстырмалы әлсіздігі осы өзгеріске қол жеткізе алатын заттармен реакцияға түсуге бейімділігін түсіндіреді. Алкендердің реакцияларына мыналар жатады: 1) полимерлендіру, 2) тотығу, 3) галогендеу және гидрогалогендеу, 4) алкилдеу, 5) гидратациялау, 6) олигомерлендіру және 7) гидроформализация.
Propene resembles other alkenes in that it undergoes addition reactions relatively easily at room temperature. The relative weakness of its double bond explains its tendency to react with substances that can achieve this transformation. Alkene reactions include: 1) polymerization, 2) oxidation, 3) halogenation and hydrohalogenation, 4) alkylation, 5) hydration, 6) oligomerization, and 7) hydroformylation.
Өтпелі металдардың кешендері
Гидроформализация, алкен метатезі және полимерлендірудің негізінде металл пропилен кешендері жатыр, олар осы процестердегі аралық заттар болып табылады. Пропилен прохиралды, яғни реагенттің (мысалы, металл электрофилінің) C=C тобына қосылуы екі энантиомердің бірін тудырады.
Foundational to hydroformylation, alkene metathesis, and polymerization are metal propylene complexes, which are intermediates in these processes. Propylene is prochiral, meaning that binding of a reagent (such as a metal electrophile) to the C=C group yields one of two enantiomers.
Полимерлеу
Пропеннің басым бөлігі тізбектей өсу полимерленуі арқылы маңызды тауарлық термопластик – полипропилен жасауға қолданылады.
The majority of propene is used to form polypropylene, a very important commodity thermoplastic, through chain growth polymerization.
Димеризация
Катализаторлардың әсерімен пропилен димеризацияланып, 2,3-диметил-1-бутен және/немесе 2,3-диметил-2-бутен түзеді.
In the presence of catalysts, propylene dimerizes to give 2,3 dimethyl 1 butene and/or 2,3 dimethyl 2 butene.
Қоршаған орта қауіпсіздігі
Пропен – орман өрттерінен, темекі түтінінен, автокөліктер мен ұшақтардың шығарындыларынан жаратын өртеу өнімі. Пропен, ауадағы оттегіні ығыстырып, тұншықтыруға әкелетін қаупі және жоғары тұтанғыштығы/жарылыс қаупі бар. Биопропилен – биологиялық шикізат негізінде алынған пропилен. Ол көміртегі ізін азайту сияқты әртүрлі мақсаттармен зерттелген. Глюкозадан өндіру мүмкіндігі қарастырылды. Мұндай мәселелерді шешудің жаңа тәсілдері бумен ыдырату процесіне электр энергиясын қолдануға баламаларды қарастырады.
Propene is a product of combustion from forest fires, cigarette smoke, and motor vehicle and aircraft exhaust. Propene is dangerous from its potential to displace oxygen as an asphyxiant gas, and from its high flammability/explosion risk. Bio propylene is the bio based propylene. It has been examined, motivated by diverse interests such a carbon footprint. Production from glucose has been considered. More advanced ways of addressing such issues focus on electrification alternatives to steam cracking.
Сақтау және өңдеу
Пропен жанғыш. Пропен көбінесе қысым астында сұйық күйде сақталады, бірақ оны бекітілген ыдыстарда бөлме температурасында газ күйінде де қауіпсіз сақтауға болады.
Propene is flammable. Propene is usually stored as liquid under pressure, although it is also possible to store it safely as gas at ambient temperature in approved containers.
Табиғатта кездеседі
Пропен жұлдызаралық ортада микротолқынды спектроскопия арқылы табылды. 2013 жылдың 30 қыркүйегінде НАСА сондай-ақ Кассини-Гюйгенс миссиясының бөлігі болған Кассини орбиталық ғарыш кемесінің Титан атмосферасында спектроскопия қолданып, табиғи пропеннің шағын мөлшерін тапқанын хабарлады.
Propene is detected in the interstellar medium through microwave spectroscopy. On September 30, 2013, NASA also announced that the Cassini orbiter spacecraft, part of the Cassini Huygens mission, had discovered small amounts of naturally occurring propene in the atmosphere of Titan using spectroscopy.