Введение

Химическое соединение

Drugbox
| Verifiedfields = изменено
| verifiedrevid = 458476502
| image = Atazanavir structure.svg
| width = 180
| image2 = Atazanavir ball and stick.png
| width2 = 220

| pronounce = ,/æ//t//ə/'/z//æ//n//ə//v//ɪər/ ATəZANəveer
| tradename = Reyataz, Evotaz, другие
| routes of administration = Прием внутрь
| ATC prefix = J05
| ATC suffix = AE08
| ATC supplemental =

| legal AU = S4
| legal AU comment =
| legal CA = Rx only
| legal CA comment =
| legal UK = POM
| legal US = Rx only
| legal EU = Rx only

| bioavailability = 60–68%
| protein bound = 86%
| metabolism = Печень (опосредован CYP3A4)
| elimination half life = 6,5 часа
| excretion = Через фекалии и почки

| CAS number Ref = ? ? | CAS number = 198904-31-3
| PubChem = 148192
| DrugBank Ref =
| DrugBank = DB01072
| ChemSpiderID Ref =
| ChemSpiderID = 130642
| UNII Ref =
| UNII = QZU4H47A3S
| KEGG Ref =
| KEGG = D01276
| KEGG2 Ref =
| KEGG2 = D07471
| ChEBI Ref =
| ChEBI = 37924
| ChEMBL Ref =
| ChEMBL = 1163
| NIAID ChemDB = 057755

| IUPAC name = метил N-[(1S)-1-{[(2S,3S)-3-гидрокси-4-[(2S)-2-[(метоксикарбонил)амино]-3,3-диметил-N-{ [4-(пиридин-2-ил)фенил]метил}бутангидразидо]1-фенилбутан-2-ил]карбамоил}-2,2-диметилпропил]карбамат
| C=38 | H=52 | N=6 | O=7
| smiles = O=C(OC)N[C@H](C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)[C@@H](O)CN(NC(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)(C)C)Cc3ccc(c2ncccc2)cc3)C(C)(C)C
| StdInChI Ref =
| StdInChI = 1S/C38H52N6O7/c1-37(2-3)31(41-35(48)50-7)33(46)40-29(22-25-14-10-9-11-15-25)30(45)24-44(43-34(47)32(38(4-5)6)42-36(49)51-8)23-26-17-19-27(20-18-26)28-16-12-13-21-39-28/h9-21,29-32,45H,22-24H2,1-8H3,(H,40,46)(H,41,48)(H,42,49)(H,43,47)/t29-,30-,31+,32+/m0/s1
| StdInChIKey Ref =
| StdInChIKey = AXRYRYVKAWYZBR-GASGPIRDSA-N

Атазанавир, продаваемый под торговым названием Reyataz''' и другими, является антиретровирусным препаратом, используемым для лечения ВИЧ/СПИДа. Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. По состоянию на 2017 год в США доступна генерическая версия, производимая компанией Teva Pharmaceuticals.

Медицинское применение

Атазанавир используется для лечения ВИЧ. Эффективность атазанавира была оценена в ряде хорошо спланированных клинических исследований у взрослых пациентов, не получавших ранее антиретровирусную терапию (АРВТ) и имевших опыт лечения АРВТ. Атазанавир отличается от других ингибиторов протеазы меньшим влиянием на липидный профиль и, по всей видимости, реже вызывает липодистрофию. Возможна перекрестная устойчивость к другим ингибиторам протеазы. В ходе наблюдения за более чем 2500 живорожденных детей не было выявлено никаких врожденных дефектов. Атазанавир улучшает показатели холестерина и подтверждает свою безопасность при беременности. Атазанавир ингибирует фермент UDP-глюкуронозилтрансферазу (UGT) 1A1, что влияет на печеночную глюкуронидацию и выведение билирубина. В связи с этим, атазанавир не следует назначать пациентам с дефицитом UGT1A1 (например, страдающим синдромом Жильбера или синдромом Криглера-Наджара), чтобы избежать риска развития желтухи. Если фермент ВИЧ-протеазы не функционирует, вирус становится неинфекционным и не образует зрелых вирионов. Азапептидный препарат был разработан как аналог пептидного субстрата, который ВИЧ-протеаза обычно расщепляет на активные вирусные белки. В частности, атазанавир является структурным аналогом переходного состояния при разрыве связи между фенилаланином и пролином. У человека нет ферментов, способных расщеплять связь между фенилаланином и пролином, поэтому данный препарат не воздействует на ферменты человека.