Введение
Химическая реакция, в ходе которой ацетильная группа присоединяется к соединению.
В химии ацетилирование – это органическая реакция этерификации с уксусной кислотой, приводящая к введению ацетильной группы в химическое соединение. Соединения, содержащие ацетильную группу, называются ацетатными эфирами или просто ацетатами. Деацетилирование – это обратная реакция, заключающаяся в удалении ацетильной группы из химического соединения.
Ацетилирование/деацетилирование в биологии
Деацилирование играет решающую роль в транскрипции генов и, вероятно, во всех биологических процессах эукариот, связанных с хроматином. Ацетилирование/деацетилирование гистонов также играет роль в экспрессии генов и развитии рака. Эти модификации осуществляются ферментами, называемыми гистонацетилтрансферазами (HAT) и гистондезацетилазами (HDAC). Известны два основных механизма деацетилирования. Один из них включает связывание цинка с кислородом ацетильной группы. Другое семейство дезацетилаз требует NAD+, который переносит рибозильную группу на кислород ацетильной группы.
Органический синтез
Ацетатные эфиры и ацетамиды обычно получают посредством ацетилирования. Ацетилирование часто используется для формирования C-ацетильных связей в реакциях Фриделя-Крафтса. Карбанионы и их эквиваленты подвержены ацетилированию.
Ацетилирование целлюлозы
Целлюлоза является полиолом и, следовательно, восприимчива к ацетилированию, которое достигается с помощью уксусного ангидрида. Ацетилирование разрушает водородные связи, которые в противном случае определяют свойства целлюлозы. В результате, сложные эфиры целлюлозы растворимы в органических растворителях и могут быть переработаны в волокна и пленки.
Трансацетилирование
Трансацетилирование использует винилацетат как донор ацетильной группы и липазу как катализатор. Эта методика позволяет получать энантиообогащенные спирты и ацетаты.