Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Амид натрия, обычно называемый содамидом (систематическое название азид натрия), — это неорганическое соединение с формулой NaNH2. Это соль, состоящая из катионов натрия и азидного аниона. Это твердое вещество, крайне реакционноспособное по отношению к воде, в чистом виде белое, но коммерческие образцы обычно серые из-за присутствия небольшого количества металлического железа, образующегося в процессе производства. Такие примеси обычно не влияют на применимость реагента. NaNH2 проводит электричество в расплавленном состоянии, его проводимость сопоставима с проводимостью NaOH в аналогичном состоянии. NaNH2 широко используется в качестве сильного основания в органическом синтезе.
Sodium amide, commonly called sodamide (systematic name sodium azanide), is the inorganic compound with the formula |NaNH2. It is a salt composed of the sodium cation and the azanide anion. This solid, which is dangerously reactive toward water, is white, but commercial samples are typically gray due to the presence of small quantities of metallic iron from the manufacturing process. Such impurities do not usually affect the utility of the reagent. |NaNH2 conducts electricity in the fused state, its conductance being similar to that of NaOH in a similar state. |NaNH2 has been widely employed as a strong base in organic synthesis.
Применение
Амид натрия в основном используется как сильное основание в органической химии, часто в растворе жидкого аммиака. Он является реагентом выбора для осушения аммиака (жидкого или газообразного). Одним из главных преимуществ использования амида натрия является его относительно низкая нуклеофильность. В промышленном производстве индиго амид натрия входит в состав сильнощелочной смеси, вызывающей циклизацию N-фенилглицина. В результате реакции образуется аммиак, который обычно рециркулируется.
Sodium amide is mainly used as a strong base in organic chemistry, often in liquid ammonia solution. It is the reagent of choice for the drying of ammonia (liquid or gaseous). One of the main advantages to the use of sodium amide is its relatively low nucleophilicity. In the industrial production of indigo, sodium amide is a component of the highly basic mixture that induces cyclisation of N phenylglycine. The reaction produces ammonia, which is recycled typically.
Дегидрогалогенирование
Амид натрия вызывает отщепление двух эквивалентов бромистого водорода от вицинального дибромоалкана с образованием тройной углерод-углеродной связи, как, например, при синтезе фенилацетилена. Обычно для получения желаемого алкина достаточно двух эквивалентов амида натрия. Для синтеза терминальных алкинов требуется три эквивалента, поскольку терминальный CH-фрагмент образовавшегося алкина протонируется эквивалентным количеством основания. Таким же образом можно отщепить хлористый водород и этанол, как, например, при синтезе 1-этокси-1-бутина.
Sodium amide induces the loss of two equivalents of hydrogen bromide from a vicinal dibromoalkane to give a carbon–carbon triple bond, as in a preparation of phenylacetylene. Usually two equivalents of sodium amide yields the desired alkyne. Three equivalents are necessary in the preparation of a terminal alkynes because the terminal CH of the resulting alkyne protonates an equivalent amount of base. Hydrogen chloride and ethanol can also be eliminated in this way, as in the preparation of 1 ethoxy 1 butyne.
Сродственные ненуклеофильные основания
Однако он плохо растворим в растворителях, отличных от аммиака. Его применение вытеснено более современными реагентами, такими как гидрид натрия, бис(триметилсилил)амид натрия (NaHMDS) и диизопропиламид лития (LDA).
It is however poorly soluble in solvents other than ammonia. Its use has been superseded by the related reagents sodium hydride, sodium bis(trimethylsilyl)amide (NaHMDS), and lithium diisopropylamide (LDA).