Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Натрий амиді, көбінесе содамид (жүйелік атауы натрий азаниді) деп аталады, бұл NaNH2 формуласы бар бейорганикалық қосылыс. Ол натрий катионы мен азанид анионынан тұратын тұз. Сумен қауіпті түрде реакцияға түсетін бұл қатты зат ақ түсті, бірақ өндіріс процесінде аз мөлшерде металл темірдің болуына байланысты коммерциялық үлгілер көбінесе сұр түсті болады. Мұндай қоспалар әдетте реагенттің тиімділігіне әсер етпейді. NaNH2 балқыған күйінде электр тогын өткізеді, оның өткізгіштігі сол сияқты күйдегі NaOH-тікімен шамалас. NaNH2 органикалық синтезде күшті негіз ретінде кеңінен қолданылады.
Sodium amide, commonly called sodamide (systematic name sodium azanide), is the inorganic compound with the formula |NaNH2. It is a salt composed of the sodium cation and the azanide anion. This solid, which is dangerously reactive toward water, is white, but commercial samples are typically gray due to the presence of small quantities of metallic iron from the manufacturing process. Such impurities do not usually affect the utility of the reagent. |NaNH2 conducts electricity in the fused state, its conductance being similar to that of NaOH in a similar state. |NaNH2 has been widely employed as a strong base in organic synthesis.
Қолданылуы
Натрий амиді негізінен органикалық химияда күшті негіз ретінде қолданылады, көбінесе сұйық аммиак ерітіндісінде. Ол аммиакты (сұйық немесе газ күйінде) кептіруге арналған басты реагент болып табылады. Натрий амидін пайдаланудың маңызды артықшылығы – оның салыстырмалы түрде төмен нуклеофилдік қасиеттері. Индигоның өнеркәсіптік өндірісінде натрий амиді N-фенилглициннің циклизациясын тудыратын жоғары негізді қоспаның құрамына кіреді. Бұл реакция нәтижесінде аммиак пайда болады, ол әдетте қайта қолданылады.
Sodium amide is mainly used as a strong base in organic chemistry, often in liquid ammonia solution. It is the reagent of choice for the drying of ammonia (liquid or gaseous). One of the main advantages to the use of sodium amide is its relatively low nucleophilicity. In the industrial production of indigo, sodium amide is a component of the highly basic mixture that induces cyclisation of N phenylglycine. The reaction produces ammonia, which is recycled typically.
Дегидрогалогенирлеу
Натрий амиді, фенилацетилен дайындау сияқты, көршілес дибромоалкандан екі эквивалент сутек бромидінің жоғалуын тудырады, нәтижесінде көміртек-көміртек үштік байланыс пайда болады. Әдетте, қажетті алкин алу үшін екі эквивалент натрий амиді жеткілікті. Терминалды алкиндерді дайындау үшін үш эквивалент қажет, себебі пайда болған алкиннің терминалды CH тобы, тең мөлшердегі негізді протондатады. Сутек хлориді мен этанолды да осы тәсілмен жоюға болады, мысалы, 1-этокси-1-бутин дайындау кезінде.
Sodium amide induces the loss of two equivalents of hydrogen bromide from a vicinal dibromoalkane to give a carbon–carbon triple bond, as in a preparation of phenylacetylene. Usually two equivalents of sodium amide yields the desired alkyne. Three equivalents are necessary in the preparation of a terminal alkynes because the terminal CH of the resulting alkyne protonates an equivalent amount of base. Hydrogen chloride and ethanol can also be eliminated in this way, as in the preparation of 1 ethoxy 1 butyne.
Қауысқан нуклеофилді емес негіздер
Дегенмен, аммиактан басқа еріткіштерде нашар ериді. Оның қолданылуы натрий гидриді, натрий бис((триметилсилил)амиді) (NaHMDS) және литий диизопропиламиді (LDA) сияқты ұқсас реагенттермен алмастырылды.
It is however poorly soluble in solvents other than ammonia. Its use has been superseded by the related reagents sodium hydride, sodium bis(trimethylsilyl)amide (NaHMDS), and lithium diisopropylamide (LDA).