Ион нитрония [NO2]+: свойства, получение из диоксида азота и азотной кислоты, применение в реакциях нитрования. Электрофильные свойства и стабильность.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Полиатомный ион
Polyatomic ion
Ион нитрония, [NO2]+, является катионом. Это ион ония, поскольку его атом азота имеет заряд +1, аналогично иону аммония [NH4]+. Он образуется в результате удаления электрона из парамагнитной молекулы диоксида азота NO2 или протонирования азотной кислоты HNO3 (с выделением H2O). Он достаточно стабилен для существования в нормальных условиях, но обычно реакционноспособен и широко используется в качестве электрофила при нитровании других веществ. Ион генерируется *in situ* для этой цели путем смешивания концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты в соответствии со следующим равновесием:
The nitronium ion, |auto=1|[NO2]+, is a cation. It is an onium ion because its nitrogen atom has +1 charge, similar to ammonium ion |[NH4]+. It is created by the removal of an electron from the paramagnetic nitrogen dioxide molecule |NO2, or the protonation of nitric acid |HNO3 (with removal of |H2O). It is stable enough to exist in normal conditions, but it is generally reactive and used extensively as an electrophile in the nitration of other substances. The ion is generated in situ for this purpose by mixing concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid according to the equilibrium:
H2SO4 + HNO3 → HSO4− + [NO2]+ + H2O
|H2SO4 + HNO3 → HSO4− + [NO2]+ + H2O
Структура
Ион нитрония изоэлектронен двуокиси углерода и закиси азота, имеет ту же линейную структуру и угол связи в 180°. По этой причине его вибрационный спектр схож со спектром двуокиси углерода. Исторически ион нитрония был впервые обнаружен с помощью спектроскопии Рамана, поскольку его симметричное колебание активно в рамановском спектре, но не активно в инфракрасном. Именно рамановски активное симметричное колебание впервые было использовано для идентификации иона в нитрующих смесях.
The nitronium ion is isoelectronic with carbon dioxide and nitrous oxide, and has the same linear structure and bond angle of 180°. For this reason it has a similar vibrational spectrum to carbon dioxide. Historically, the nitronium ion was detected by Raman spectroscopy, because its symmetric stretch is Raman active but infrared inactive. The Raman active symmetrical stretch was first used to identify the ion in nitrating mixtures.
Соли
Можно выделить несколько стабильных солей нитрония с анионами слабой нуклеофильности. К ним относятся перхлорат нитрония [NO2]+[ClO4], тетрафторборат нитрония [NO2]+[BF4], гексафторфосфат нитрония [NO2]+[PF6], гексафторарсенат нитрония [NO2]+[AsF6] и гексафторантимонат нитрония [NO2]+[SbF6]. Все они – очень гигроскопичные соединения. Твердая форма пентаоксида азота N2O5 фактически состоит из ионов нитрония и нитрата, поэтому это ионное соединение, нитрат нитрония [NO2]+[NO3]−, а не молекулярное твердое вещество. Однако пентаоксид азота в жидком или газообразном состоянии является молекулярным и не содержит ионов нитрония.
A few stable nitronium salts with anions of weak nucleophilicity can be isolated. These include nitronium perchlorate |[NO2]+[ClO4] , nitronium tetrafluoroborate |[NO2]+[BF4] , nitronium hexafluorophosphate |[NO2]+[PF6] , nitronium hexafluoroarsenate |[NO2]+[AsF6] , and nitronium hexafluoroantimonate |[NO2]+[SbF6] These are all very hygroscopic compounds. The solid form of dinitrogen pentoxide, |N2O5, actually consists of nitronium and nitrate ions, so it is an ionic compound, nitronium nitrate |[NO2]+[NO3]−, not a molecular solid. However, dinitrogen pentoxide in liquid or gaseous state is molecular and does not contain nitronium ions.
Сродственные виды
Соединения фторида нитрила, NO2F, и хлорида нитрила, NO2Cl, не являются солями нитрония, а молекулярными соединениями, что подтверждается их низкими температурами кипения (−72 °C и −6 °C соответственно) и малыми длинами связи азот-галоген (N–F 135 пм, N–Cl 184 пм). Присоединение одного электрона приводит к образованию нейтрального нитрил-радикала, NO2•; фактически, он достаточно стабилен и известен как диоксид азота. Соответствующим отрицательно заряженным видом является ион нитрита, NO2(−).
The compounds nitryl fluoride, |NO2F, and nitryl chloride, |NO2Cl, are not nitronium salts but molecular compounds, as shown by their low boiling points (−72 °C and −6 °C respectively) and short nitrogen–halogen bond lengths (N–F 135 pm, N–Cl 184 pm). Addition of one electron forms the neutral nitryl radical, |NO2•; in fact, this is fairly stable and known as the compound nitrogen dioxide. The related negatively charged species is |NO2(−), the nitrite ion.