Введение

Химическая группа, присоединенная к основной цепи
термин из химии
боковая цепь любого типа длинной молекулы

В органической химии и биохимии боковая цепь – это химическая группа, присоединенная к основной части молекулы, называемой «главной цепью» или каркасом. Боковая цепь представляет собой углеводородное ответвление молекулы, прикрепленное к более крупному углеводородному каркасу. Она является одним из факторов, определяющих свойства и реакционную способность молекулы. Боковая цепь также известна как подвесная цепь, но подвесная группа (боковая группа) имеет другое определение.

Конвенции

Обозначение R часто используется как универсальное обозначение для алкильных (насыщенных углеводородных) групп боковых цепей на схемах химической структуры. Для обозначения других групп, не содержащих углерод, на структурных диаграммах часто используются X, Y или Z.

История

Символ R был введен французским химиком XIX века Шарлем Фредериком Герхардтом, который выступал за его принятие, поскольку он был бы широко узнаваем и понятен благодаря соответствию в ряде европейских языков начальной букве слов "корень" или "остаток": французские racine ("корень") и résidu ("остаток"), английские переводы этих терминов вместе с radical (сам происходящий от латинского radix, указанного ниже), латинские radix ("корень") и residuum ("остаток"), и немецкий Rest ("остаток" и, в контексте химии, как "остаток" и "радикал").

Органическая химия

В полимерной науке боковая цепь олигомерного или полимерного ответвления отходит от основной цепи полимера. Боковые цепи оказывают заметное влияние на свойства полимера, главным образом на его кристалличность и плотность. Олигомерное ответвление может называться короткоцепочечным, а полимерное ответвление – длинноцепочечным. Боковые группы отличаются от боковых цепей; они не являются ни олигомерными, ни полимерными.

Биохимия

В белках, состоящих из аминокислотных остатков, боковые цепи присоединены к альфа-углеродным атомам амидного скелета. Боковая цепь, связанная с альфа-углеродом, специфична для каждой аминокислоты и определяет её заряд и полярность. Боковые цепи аминокислот также отвечают за многие взаимодействия, необходимые для правильного сворачивания и функционирования белка. Аминокислоты с близкой полярностью обычно притягиваются друг к другу, тогда как неполярные и полярные боковые цепи обычно отталкиваются. Неполярные/полярные взаимодействия всё же могут играть важную роль в стабилизации вторичной структуры благодаря их большому количеству во всей молекуле белка. Пространственное расположение атомов боковых цепей можно предсказать на основе геометрии белкового скелета с помощью вычислительных инструментов для реконструкции боковых цепей.