Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Любой из нескольких гликозиламинов, состоящих из нуклеобазы и молекулы сахара.
Any of several glycosylamines comprising a nucleobase and a sugar molecule
Нуклеозиды – это гликозиламины, которые можно рассматривать как нуклеотиды без фосфатной группы. Нуклеозид состоит лишь из нуклеобазы (также называемой азотистым основанием) и пятиуглеродного сахара (рибозы или 2'-дезоксирибозы), в то время как нуклеотид состоит из нуклеобазы, пятиуглеродного сахара и одной или нескольких фосфатных групп. В нуклеозиде аномерный углерод связан через гликозидную связь с N9 пурина или N1 пиримидина. Нуклеотиды – это молекулярные строительные блоки ДНК и РНК.
Nucleosides are glycosylamines that can be thought of as nucleotides without a phosphate group. A nucleoside consists simply of a nucleobase (also termed a nitrogenous base) and a five carbon sugar (ribose or 2' deoxyribose) whereas a nucleotide is composed of a nucleobase, a five carbon sugar, and one or more phosphate groups. In a nucleoside, the anomeric carbon is linked through a glycosidic bond to the N9 of a purine or the N1 of a pyrimidine. Nucleotides are the molecular building blocks of DNA and RNA.
Использование в медицине и технике
В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются в качестве противовирусных или противоопухолевых средств. Вирусная полимераза включает эти соединения, содержащие неканонические основания. Эти соединения активируются в клетках путем превращения в нуклеотиды. Их вводят в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко проникать через клеточные мембраны. В молекулярной биологии существует несколько аналогов сахарно-фосфатного остова. В связи с низкой стабильностью РНК, склонной к гидролизу, используются более стабильные альтернативные аналоги нуклеозидов/нуклеотидов, которые правильно связываются с РНК. Это достигается за счет использования другого сахара в остове. К этим аналогам относятся LNA (закрепленные нуклеиновые кислоты), морфолины и PNA (пептидные нуклеиновые кислоты). В секвенировании используются дидеоксинуклеотиды. Эти нуклеотиды содержат неканонический сахар – дидеоксирибозу, которой не хватает 3'-гидроксильной группы (необходимой для присоединения фосфата). ДНК-полимеразы не могут отличить их от обычных дезоксирибонуклеотидов, но при включении дидеоксинуклеотида дальнейшее присоединение следующего основания невозможно, и цепь обрывается.
In medicine several nucleoside analogues are used as antiviral or anticancer agents. The viral polymerase incorporates these compounds with non canonical bases. These compounds are activated in the cells by being converted into nucleotides. They are administered as nucleosides since charged nucleotides cannot easily cross cell membranes. In molecular biology, several analogues of the sugar backbone exist. Due to the low stability of RNA, which is prone to hydrolysis, several more stable alternative nucleoside/nucleotide analogues that correctly bind to RNA are used. This is achieved by using a different backbone sugar. These analogues include locked nucleic acids (LNA), morpholinos and peptide nucleic acids (PNA). In sequencing, dideoxynucleotides are used. These nucleotides possess the non canonical sugar dideoxyribose, which lacks 3' hydroxyl group (which accepts the phosphate). DNA polymerases cannot distinguish between these and regular deoxyribonucleotides, but when incorporated a dideoxynucleotide cannot bond with the next base and the chain is terminated.
Пребиотический синтез рибонуклеозидов
Чтобы понять, как возникла жизнь, необходимо знание химических путей, обеспечивающих формирование ключевых строительных блоков жизни в правдоподобных пребиотических условиях. Согласно гипотезе мира РНК, в первичном бульоне присутствовали свободно плавающие рибонуклеозиды и рибонуклеотиды. Молекулы, столь сложные, как РНК, должны были образоваться из небольших молекул, реакционная способность которых определялась физико-химическими процессами. РНК состоит из пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, оба из которых необходимы для достоверной передачи информации, а следовательно, для дарвиновского естественного отбора и эволюции. Нам и соавторы показали, что прямое взаимодействие нуклеобаз с рибозой приводит к образованию рибонуклеозидов в водных микрокаплях – ключевой этап на пути к формированию РНК. Кроме того, Беккер и соавторы представили правдоподобный пребиотический процесс синтеза пиримидиновых и пуриновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов с использованием циклов увлажнения и высушивания.
In order to understand how life arose, knowledge is required of the chemical pathways that permit formation of the key building blocks of life under plausible prebiotic conditions. According to the RNA world hypothesis free floating ribonucleosides and ribonucleotides were present in the primitive soup. Molecules as complex as RNA must have arisen from small molecules whose reactivity was governed by physico chemical processes. RNA is composed of purine and pyrimidine nucleotides, both of which are necessary for reliable information transfer, and thus Darwinian natural selection and evolution. Nam et al. demonstrated the direct condensation of nucleobases with ribose to give ribonucleosides in aqueous microdroplets, a key step leading to RNA formation. Also, a plausible prebiotic process for synthesizing pyrimidine and purine ribonucleosides and ribonucleotides using wet dry cycles was presented by Becker et al.