Гипоксантин: свойства, происхождение и биологическая роль
Hypoxanthine
Гипоксантин: свойства, применение в биохимии и культуре клеток. Важен для синтеза нуклеиновых кислот, особенно у паразитов, например, Plasmodium falciparum.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Гипоксантин – это природное производное пурина. Он иногда встречается в составе нуклеиновых кислот, где присутствует в антикодоне тРНК в форме своего нуклеозида инозина. У него есть таутомер, известный как 6-гидроксипурин. Гипоксантин является необходимым компонентом в определенных клеточных культурах, а также в культурах бактерий и паразитов, служа субстратом и источником азота. Например, он обычно требуется в качестве реагента при культивировании малярийных паразитов, поскольку Plasmodium falciparum нуждается в источнике гипоксантина для синтеза нуклеиновых кислот и энергетического обмена. В августе 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях NASA с метеоритами, найденными на Земле, который предполагает, что гипоксантин и связанные с ним органические молекулы, включая компоненты ДНК и РНК – аденин и гуанин – могли образоваться вне Земли, в космическом пространстве. Червь Pheretima aspergillum, используемый в препаратах китайской медицины, содержит гипоксантин.
Hypoxanthine is a naturally occurring purine derivative. It is occasionally found as a constituent of nucleic acids, where it is present in the anticodon of tRNA in the form of its nucleoside inosine. It has a tautomer known as 6 hydroxypurine. Hypoxanthine is a necessary additive in certain cells, bacteria, and parasite cultures as a substrate and nitrogen source. For example, it is commonly a required reagent in malaria parasite cultures, since Plasmodium falciparum requires a source of hypoxanthine for nucleic acid synthesis and energy metabolism. In August 2011, a report, based on NASA studies with meteorites found on Earth, was published suggesting hypoxanthine and related organic molecules, including the DNA and RNA components adenine and guanine, may have been formed extraterrestrially in outer space. The Pheretima aspergillum worm, used in Chinese medicine preparations, contains hypoxanthine.
Реакции
Это один из продуктов действия ксантиноксидазы на ксантин. Однако, чаще в процессе распада пуринов ксантин образуется в результате окисления гипоксантина ксантиноксидоредуктазой. Гипоксантин-гуанинфосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в ИМФ при реутилизации нуклеотидов. Гипоксантин также является продуктом спонтанного деаминирования аденина. Вследствие сходства с гуанином, спонтанное деаминирование аденина может приводить к ошибкам при транскрипции/репликации ДНК, поскольку он образует пары с цитозином. Гипоксантин удаляется из ДНК посредством репарации путем вырезания основания, инициируемой N-метилпуриновой гликозилазой (MPG), также известной как алкил-аденин гликозилазой (Aag).
It is one of the products of the action of xanthine oxidase on xanthine. However, more frequently in purine degradation, xanthine is formed from oxidation of hypoxanthine by xanthine oxidoreductase. Hypoxanthine guanine phosphoribosyltransferase converts hypoxanthine into IMP in nucleotide salvage. Hypoxanthine is also a spontaneous deamination product of adenine. Because of its resemblance to guanine, the spontaneous deamination of adenine can lead to an error in DNA transcription/replication, as it base pairs with cytosine. Hypoxanthine is removed from DNA by base excision repair, initiated by N methylpurine glycosylase (MPG), also known as alkyl adenine glycosylase (Aag).