Введение

Метановый (CH4) производный с 3 галогенными заместителями.

В химии тригалометаны (THM) — это химические соединения, в которых три из четырех атомов водорода метана (CH4) заменены атомами галогена. Тригалометаны, содержащие одинаковые атомы галогена, называются галоформами. Многие тригалометаны находят применение в промышленности в качестве растворителей или хладагентов. Некоторые THM также являются загрязнителями окружающей среды, и лишь немногие считаются канцерогенными.

Охладители и растворители

Тригалометаны, попадая в окружающую среду, разлагаются быстрее, чем хлорфторуглероды (ХФУ), и поэтому оказывают гораздо меньшее воздействие на озоновый слой. Трифторметан и хлордифторметан используются в качестве хладагентов. Хлордифторметан является ХХФУ, или гидрохлорофторуглеродом, а фторформ – ХФУ, или гидрофторуглеродом. Фторформ не истощает озоновый слой. Хлороформ – широко используемый растворитель в органической химии.

Возникновение и производство

Общий глобальный поток хлороформа в окружающую среду составляет приблизительно 660 000 тонн в год, и около 90% выбросов имеют естественное происхождение. Многие виды морских водорослей производят хлороформ, а грибы, как полагают, производят хлороформ в почве. Большинство из них, в частности, хлороформ (CHCl3), бромоформ (CHBr3) и йодоформ, легко получить посредством реакции галоформ, хотя этот метод не подходит для крупномасштабного синтеза. (Флуороформ (CHF3) не может быть получен таким способом.) Хлороформ производят путем нагревания смеси метана или метилхлорида с хлором. Дихлорметан является побочным продуктом. Бромхлорфторуметан является одним из самых простых возможных стабильных хиральных соединений и используется в исследованиях.

Регулирование

Тригалометаны стали объектом первых нормативных актов, регулирующих качество питьевой воды, изданных после принятия Закона США о безопасной питьевой воде в 1974 году. Агентство по охране окружающей среды (EPA) ограничивает общую концентрацию четырех основных компонентов (хлороформа, бромформа, бромдихлорметана и дибромхлорометана), известных как общие тригалометаны (TTHM), до 80 частей на миллиард в очищенной воде. Небольшое количество хлороформа образуется в бассейнах.