Введение
chembox
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 443547421
|Reference=
|Name = Циклогексанон
|ImageFileL1 Ref =
|ImageFileL1 = Cyclohexanone.svg
|ImageNameL1 = Скелетная формула циклогексанона
|ImageSizeL1 = 80px
|ImageFileR1 = Cyclohexanone from xtal top view 3D bs 17.png
|ImageNameR1 = Модель циклогексанона в виде шаров и палочек
|ImageSizeR1 = 125px
|ImageFileL2 = Cyclohexanone conformation 2D skeletal.png
|ImageNameL2 = Скелетная формула, вид сбоку, показывающая непланарную конформацию
|ImageSizeL2 = 125px
|ImageFileR2 = Cyclohexanone from xtal side view 3D bs 17.png
|ImageNameR2 = Модель циклогексанона в виде шаров и палочек, вид сбоку, показывающая непланарную конформацию
|ImageSizeR2 = 125px
|PIN = Циклогексанон
|OtherNames= оксоциклогексан, пимеликон, кетогексаметилен, циклогексилкетон, кетоциклогексан, гексанон, гидрол O, секстон, K, анон
|Section1=
|Section2=Свойства циклогексанона
|Formula = C6H10O
|MolarMass = 98.15 г/моль
|Appearance = Бесцветная жидкость
|BoilingPtC = 155.65
|Viscosity = 2.02 сП при 25 °C
|RefractIndex = 1.447
|VaporPressure = 5 мм рт. ст. (20°C)
|HPhrases =
|IDLH = 700 ppm
|LC50 = 8000 ppm (крыса, 4 ч)
|LCLo = 4706 ppm (мышь, 1.5 ч)
Имеет сладковатый запах, напоминающий бензальдегид. Со временем образцы циклогексанона приобретают бледно-желтый цвет. Циклогексанон слегка растворим в воде и смешивается с обычными органическими растворителями. Ежегодно производится несколько миллионов тонн, главным образом в качестве предшественника нейлона.
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443547421
|Reference=
|Name = Cyclohexanone
|ImageFileL1 Ref =
|ImageFileL1 = Cyclohexanone. svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of cyclohexanone
|ImageSizeL1 = 80px
|ImageFileR1 = Cyclohexanone from xtal top view 3D bs 17. png
|ImageNameR1 = Ball and stick model of cyclohexanone
|ImageSizeR1 = 125px
|ImageFileL2 = Cyclohexanone conformation 2D skeletal. png
|ImageNameL2 = Skeletal formula viewed side on, showing the non planar conformation
|ImageSizeL2 = 125px
|ImageFileR2 = Cyclohexanone from xtal side view 3D bs 17. png
|ImageNameR2 = Ball and stick model of cyclohexanone viewed side on, showing the non planar conformation
|ImageSizeR2 = 125px
|PIN = Cyclohexanone
|OtherNames= oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol O, Sextone, K, Anone
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|Formula = C6H10O
|MolarMass = 98.15 g/mol
|Appearance = Colorless liquid
|BoilingPtC = 155.65
|Viscosity = 2.02 cP at 25 °C
|RefractIndex = 1.447
|VaporPressure = 5 mmHg (20°C)
|HPhrases =
|IDLH = 700 ppm
|LC50 = 8000 ppm (rat, 4 hr)
|LCLo = 4706 ppm (mouse, 1.5 hr) has a sweet odor reminiscent of benzaldehyde. Over time, samples of cyclohexanone assume a pale yellow color. Cyclohexanone is slightly soluble in water and miscible with common organic solvents. Millions of tonnes are produced annually, mainly as a precursor to nylon.
Производство
Циклогексанон получают окислением циклогексана на воздухе, как правило, с использованием кобальтовых катализаторов. Таким образом, этот более новый процесс, не дающий ацетона в качестве побочного продукта, выглядит перспективным и аналогичен процессу кумола, поскольку образуется гидропероксид, который затем разлагается с образованием двух основных продуктов.
Лабораторные методы
Циклогексанон можно получить из циклогексанола окислением триоксидом хрома (окисление по Джонсу). Альтернативный метод использует более безопасный и легкодоступный окислитель – гипохлорит натрия.
Незаконное использование
Циклогексанон использовался в незаконном производстве фенциклидина и его аналогов и часто подлежит ограничениям при покупке, например, включен в Список веществ, подлежащих специальному надзору, в США.
Безопасность
Как и циклогексанол, циклогексанон не является канцерогенным и обладает умеренной токсичностью, с предельно допустимой концентрацией (ПДК) 25 ppm для паров. Он оказывает раздражающее действие.