Тригонеллин: свойства, источники и химические характеристики
Trigonelline
Тригонеллин: алкалоид, производное витамина B3 (ниацина). Обладает свойствами, встречается в растениях, выводится с мочой. Химическая формула и применение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Тригонелин — это алкалоид с химической формулой C7H7NO2. Это цвиттерион, образующийся в результате метилирования атома азота ниацина (витамина B3). Тригонелин является продуктом метаболизма ниацина, который выделяется с мочой млекопитающих. Тригонелин встречается во многих растениях. Он был выделен из японской редиски (Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), семян пажитника (Trigonella foenum graecum, откуда и название), садового гороха, семян конопли, овса, картофеля, видов рода Stachys, георгины, видов рода Strophanthus и Dichapetalum cymosum. Тригонелин также содержится в кофе. Более высокие концентрации тригонеллина содержатся в кофе арабика. Хольц, Кутшер и Тейльманн зафиксировали его наличие у ряда животных.
Trigonelline is an alkaloid with chemical formula |C7H7NO2|auto=1. It is a zwitterion formed by the methylation of the nitrogen atom of niacin (vitamin B3). Trigonelline is a product of niacin metabolism that is excreted in the urine of mammals. Trigonelline occurs in many plants. It has been isolated from the Japanese radish (Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), fenugreek seeds (Trigonella foenum graecum, hence the name), garden peas, hemp seed, oats, potatoes, Stachys species, dahlia, Strophanthus species, and Dichapetalum cymosum. Trigonelline is also found in coffee. Higher levels of trigonelline are found in arabica coffee. Holtz, Kutscher, and Theilmann have recorded its presence in a number of animals.
Химия
Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из спирта в гигроскопичных призмах (температура плавления 130 °C или 218 °C [в сухом состоянии, при разложении]). Он легко растворим в воде или теплом спирте, менее растворим в холодном спирте и незначительно растворим в хлороформе или эфире. Соли хорошо кристаллизуются; моногидрохлорид образует листовидные кристаллы и малорастворим в сухом спирте. Пикрат формирует блестящие призмы (температура плавления 198–200 °C), растворимые в воде, но малорастворимые в сухом спирте или эфире. Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальная соль, B•HCl•AuCl3, осаждается при добавлении избытка хлорида золота к гидрохлориду и, после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет температуру плавления 198 °C. При кристаллизации из воды или очень разбавленной соляной кислоты образуются тонкие иглы B4•3 HAuCl4 (температура плавления 186 °C). При нагревании тригонеллина в закрытых трубках с гидроксидом бария при 120 °C образуется метиламин, а при аналогичной обработке соляной кислотой при 260 °C образуются хлорометан и никотиновая кислота (одна из форм витамина B3). Тригонеллин является метилбетаином никотиновой кислоты.
Trigonelline crystallizes as a monohydrate from alcohol in hygroscopic prisms (m. p. 130 °C or 218 °C [dry, dec.]). It is readily soluble in water or warm alcohol, less so in cold alcohol, and slightly so in chloroform or ether. The salts crystallize well, the monohydrochloride, in leaflets, sparingly soluble in dry alcohol. The picrate forms shining prisms (m. p. 198−200 °C) soluble in water but sparingly soluble in dry alcohol or ether. The alkaloid forms several aurichlorides: the normal salt, B•HCl•AuCl3, is precipitated when excess of gold chloride is added to the hydrochloride, and, after crystallization from dilute hydrochloric acid containing some gold chloride, has m. p. 198 °C. Crystallized from water or very dilute hydrochloric acid, slender needles of B4•3 HAuCl4 (m. p. 186 °C) are obtained. When trigonelline is heated in closed tubes with barium hydroxide at 120 °C, it gives rise to methylamine, and, if treated similarly with hydrochloric acid at 260 °C creates chloromethane and nicotinic acid (a form of vitamin B3). Trigonelline is a methyl betaine of nicotinic acid.