Тригонеллин: химиялық құрамы, қасиеттері және кездесу орындары
Trigonelline
Тригонеллин – ниацин (B3 витамині) метаболизмінің өнімі, өсімдіктерде кездеседі. Химиялық формуласы C7H7NO2. Денсаулыққа пайдалы қасиеттері зерттеледі.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Тригонелин – химиялық формуласы C7H7NO2 болатын алкалоид. Ол ниациннің (В3 витаминінің) азот атомының метилирленуінен түзілген звиттерион. Тригонелин – сүтқоректілердің зәрімен шығарылатын ниацин метаболизмінің өнімі. Тригонелин көптеген өсімдіктерде кездеседі. Жапон қызылшасынан (Raphanus sativus cv. Сакуражима Дайкон), шалфей тұқымынан (Trigonella foenum graecum, осыдан аты шыққан), бақша бұршағынан, қарақұмық тұқымынан, сұлыдан, картоптан, Stachys түрлерінен, далиядан, Strophanthus түрлерінен және Dichapetalum cymosum-нан бөліп алынған. Тригонелин кофеде де табылады. Арабика кофесінде тригонелиннің деңгейі жоғары. Хольц, Кутшер және Тейлманн оның көптеген жануарларда кездесетінін анықтаған.
Trigonelline is an alkaloid with chemical formula |C7H7NO2|auto=1. It is a zwitterion formed by the methylation of the nitrogen atom of niacin (vitamin B3). Trigonelline is a product of niacin metabolism that is excreted in the urine of mammals. Trigonelline occurs in many plants. It has been isolated from the Japanese radish (Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), fenugreek seeds (Trigonella foenum graecum, hence the name), garden peas, hemp seed, oats, potatoes, Stachys species, dahlia, Strophanthus species, and Dichapetalum cymosum. Trigonelline is also found in coffee. Higher levels of trigonelline are found in arabica coffee. Holtz, Kutscher, and Theilmann have recorded its presence in a number of animals.
Химия
Тригонелин спирттен моногидрат түрінде гигроскопиялық призмалармен кристалданады (балқу нүктесі 130 °C немесе 218 °C [құрғақ, ыдырау]). Ол суда немесе жылы спиртте оңай ериді, суық спиртте нашар, ал хлороформда немесе эфирде өте аз ериді. Тұздары жақсы кристалданады, моногидрохлорид жапырақшалар түрінде құрғақ спиртте аз еруге бейім. Пикрат суда ериді, бірақ құрғақ спиртте немесе эфирде нашар ериді. Алкалоид бірнеше алтын хлоридтерді түзетін болады: қалыпты тұз, B•HCl•AuCl3, гидрохлоридке артық алтын хлориді қосылғанда шөгінді түзеді, ал алтын хлориді бар сұйылтылған тұз қышқылынан кристалдағаннан кейін балқу нүктесі 198 °C болады. Судан немесе өте сұйылтылған тұз қышқылынан кристалдастырылған B4•3 HAuCl4 (балқу нүктесі 186 °C) жіңішке инелер түрінде алынады. Тригонелинды 120 °C температурада жабық түтіктерде барий гидроксидімен қыздырғанда метиламин пайда болады, ал 260 °C температурада хлорлы қышқылмен ұқсас әрекет еткенде хлорметан және никотин қышқылы (В3 витаминінің бір түрі) түзіледі. Тригонелин – никотин қышқылының метилбетаин түрі.
Trigonelline crystallizes as a monohydrate from alcohol in hygroscopic prisms (m. p. 130 °C or 218 °C [dry, dec.]). It is readily soluble in water or warm alcohol, less so in cold alcohol, and slightly so in chloroform or ether. The salts crystallize well, the monohydrochloride, in leaflets, sparingly soluble in dry alcohol. The picrate forms shining prisms (m. p. 198−200 °C) soluble in water but sparingly soluble in dry alcohol or ether. The alkaloid forms several aurichlorides: the normal salt, B•HCl•AuCl3, is precipitated when excess of gold chloride is added to the hydrochloride, and, after crystallization from dilute hydrochloric acid containing some gold chloride, has m. p. 198 °C. Crystallized from water or very dilute hydrochloric acid, slender needles of B4•3 HAuCl4 (m. p. 186 °C) are obtained. When trigonelline is heated in closed tubes with barium hydroxide at 120 °C, it gives rise to methylamine, and, if treated similarly with hydrochloric acid at 260 °C creates chloromethane and nicotinic acid (a form of vitamin B3). Trigonelline is a methyl betaine of nicotinic acid.