Введение

3,3′-диаминобензидин (DAB) – органическое соединение с формулой (C6H3(NH2)2)2. Это производное бензидина является предшественником полибензимидазола, из которого получают волокна, известные своей химической и термической стабильностью. В виде водорастворимого тетрагидрохлорида DAB применяется для иммуногистохимического окрашивания нуклеиновых кислот и белков.

Структура

DAB симметричен относительно центральной углерод-углеродной связи между двумя кольцевыми структурами. В кристалле кольца каждой молекулы лежат в одной плоскости, а аминогруппы соединяют молекулы, формируя межмолекулярную трехмерную сеть водородных связей.

Подготовка

Диаминобензидин, который доступен в продаже, получают путем обработки 3,3'-дихлорбензидина аммиаком в присутствии медного катализатора при высокой температуре и давлении, с последующей кислотной обработкой. Альтернативный путь синтеза включает диацилирование бензидина уксусным ангидридом в основных условиях. Растворимость DAB в воде обеспечивает большую гибкость по сравнению с другими детекционными растворами, использующими токсичные растворители. Неправильно подготовленные образцы тканей могут давать ложноположительные результаты. В исследованиях эта реакция используется для окрашивания клеток, обработанных ферментом пероксидазой, в соответствии со стандартными протоколами иммуноцитохимии. В контексте болезни Альцгеймера, амилоидные бляшки белка Aβ становятся мишенью для первичных антител, а затем для вторичных антител, конъюгированных с ферментом пероксидазы. Это приводит к связыванию DAB в качестве субстрата и его окислению, что создает легко видимый коричневый цвет. Затем количество бляшек можно определить для дальнейшей оценки. Другой метод использует комплексы инъецированного биоцитина с авидином или стрептавидином, биотином и, в конечном итоге, пероксидазой.