Введение
Трет-бутиловый спирт является простейшим третичным спиртом с формулой (CH3)3COH (иногда обозначаемым как t-BuOH). Его изомеры — 1-бутанол, изобутанол и бутан-2-ол. Трет-бутиловый спирт — бесцветное твердое вещество, которое плавится при температуре, близкой к комнатной, и обладает запахом, напоминающим камфору. Он смешивается с водой, этанолом и диэтиловым эфиром.
Природное происхождение
Трет-бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте. Он также содержится в маниоке, которая используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках.
Подготовка
Тертичный бутиловый спирт получают в промышленности из изобутана как побочный продукт при производстве оксида пропилена. Его также можно получить путем каталитического гидратирования изобутилена или реакцией Гриньяра между ацетоном и хлоридом метилмагния. Очистка невозможна простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, однако предварительная сушка растворителя, содержащего большое количество воды, осуществляется добавлением бензола для образования третичного азеотропа и отгонки воды. Небольшие количества воды удаляют сушкой оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K2CO3), сульфатом кальция (CaSO4) или сульфатом магния (MgSO4), после чего проводят фракционную перегонку. Безводный трет-бутиловый спирт получают дальнейшей рефлюксом и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование молекулярных сит 4 Å, трет-бутилата алюминия, гидрида кальция (CaH2) или фракционной кристаллизации в инертной атмосфере.
Приложения
Трет-бутиловый спирт используется как растворитель, денатурат этанола, компонент для удаления краски, а также повыситель октанового числа и октановое число и кислородная присадка к бензину. Он является химическим промежуточным продуктом, используемым для производства метил-трет-бутилового эфира (MTBE) и этил-трет-бутилового эфира (ETBE) в результате реакции с метанолом и этанолом соответственно, и трет-бутилгидропероксида (TBHP) в результате реакции с перекисью водорода.
Фармакология и токсикология
Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. Воздействие на человека возможно вследствие метаболизма топливных кислородных добавок. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при ингаляции или проглатывании. Трет-бутанол оказывает раздражающее действие на кожу и глаза. Токсичность однократных доз обычно невелика, однако высокие дозы могут вызывать седативный или анестезирующий эффект.