Глутаровая кислота: свойства, получение и применение.
Glutaric acid
Глутаровая кислота: свойства, метаболизм, применение. Информация о глутаровой кислоте, глутарурии и методах получения. Химическое соединение C3H6(COOH)2.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Глютаровая кислота — это органическое соединение с формулой C5H8(COOH)2. Хотя родственные "линейные" дикарбоновые кислоты адипиновая и янтарная кислоты растворимы в воде лишь на несколько процентов при комнатной температуре, растворимость глутаровой кислоты в воде превышает 50% (по массе).
Glutaric acid is the organic compound with the formula C3H6(COOH)2. Although the related "linear" dicarboxylic acids adipic and succinic acids are water soluble only to a few percent at room temperature, the water solubility of glutaric acid is over 50% (w/w).
Биохимия
Глутаровая кислота естественным образом образуется в организме в процессе метаболизма некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан. Нарушения в этом метаболическом пути могут приводить к заболеванию, называемому глутаровой ацидурией, при котором накапливаются токсичные продукты распада и могут вызывать тяжелую энцефалопатию.
Glutaric acid is naturally produced in the body during the metabolism of some amino acids, including lysine and tryptophan. Defects in this metabolic pathway can lead to a disorder called glutaric aciduria, where toxic byproducts build up and can cause severe encephalopathy.
Производство
Глутаровую кислоту можно получить путем раскрытия цикла бутиролактона цианидом калия с образованием калиевой соли карбоксилатонитрила, который затем гидролизуется до диакислоты. В качестве альтернативы, гидролиз с последующим окислением дигидропирана также дает глутаровую кислоту. Ее также можно получить, взаимодействуя 1,3-дибромопропан с цианидом натрия или калия для получения динитрила, после чего следует гидролиз. При использовании периодата, она получается окислением 1,3-циклогександиона, которое сопровождается декарбоксилированием.
Glutaric acid can be prepared by the ring opening of butyrolactone with potassium cyanide to give the potassium salt of the carboxylate nitrile that is hydrolyzed to the diacid. Alternatively hydrolysis, followed by oxidation of dihydropyran gives glutaric acid. It can also be prepared from reacting 1,3 dibromopropane with sodium or potassium cyanide to obtain the dinitrile, followed by hydrolysis. Using periodate, it is obtained from oxidation of 1,3 cyclohexanedione, which proceeds with decarboxylation.
Применение
1,5-Пентанедиол, широко используемый пластификатор и предшественник полиэстеров, производится путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных. Сама глутаровая кислота применяется в производстве полимеров, таких как полиэфирные полиолы и полиамиды. Нечетное количество атомов углерода (то есть 5) способствует снижению эластичности полимера. Пирогаллол можно получить из глутарового диэстера.
1,5 Pentanediol, a common plasticizer and precursor to polyesters is manufactured by hydrogenation of glutaric acid and its derivatives. Glutaric acid itself has been used in the production of polymers such as polyester polyols, polyamides. The odd number of carbon atoms (i. e. 5) is useful in decreasing polymer elasticity. Pyrogallol can be produced from glutaric diester.
Безопасность
Глутаровая кислота может вызывать раздражение кожи и глаз. Острая опасность заключается в том, что это вещество может быть вредным при проглатывании, вдыхании или всасывании через кожу.
Glutaric acid may cause irritation to the skin and eyes. Acute hazards include the fact that this compound may be harmful by ingestion, inhalation or skin absorption.