Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Пиролидин, также известный как тетрагидропиррол, — это органическое соединение с молекулярной формулой (CH2)4NH. Это циклический вторичный амин, также классифицируемый как насыщенный гетероцикл. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой и большинством органических растворителей. Он обладает характерным запахом, который описывают как "аммиачный, рыбный, напоминающий запах морепродуктов". Помимо самого пиролидина, известно множество замещенных пиролидинов.
Pyrrolidine, also known as tetrahydropyrrole, is an organic compound with the molecular formula (CH2)4NH. It is a cyclic secondary amine, also classified as a saturated heterocycle. It is a colourless liquid that is miscible with water and most organic solvents. It has a characteristic odor that has been described as "ammoniacal, fishy, shellfish like". In addition to pyrrolidine itself, many substituted pyrrolidines are known.
Промышленное производство
Пиролидин получают в промышленности путем реакции 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 °C и давлении 17–21 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов кобальта и никеля, нанесенных на оксид алюминия. Реакция проводится в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или трубчатом пучковом реакторе, работающем по принципу циркуляции газа. Катализатор загружен в реактор в виде неподвижного слоя, а процесс осуществляется в режиме сверху вниз. Готовый продукт выделяют после многостадийной очистки и разделения с использованием экстрактивной и азеотропной дистилляции.
Pyrrolidine is prepared industrially by the reaction of 1,4 butanediol and ammonia at a temperature of 165–200 °C and a pressure of 17–21 MPa in the presence of a cobalt and nickel oxide catalyst, which is supported on alumina. The reaction is carried out in the liquid phase in a continuous tube or tube bundle reactor, which is operated in the cycle gas method. The catalyst is arranged as a fixed bed and the conversion is carried out in the downflow mode. The product is obtained after multistage purification and separation by extractive and azeotropic distillation.
Возникновение
Многие модификации пирролидина встречаются в природных и синтетических лекарственных средствах и кандидатах в лекарственные средства. Пирролидиновое кольцо присутствует в многочисленных природных алкалоидах, в том числе в никотине и гигрине. Оно входит в состав многих препаратов, таких как проциклидин и бепридил. Оно также служит основой для рацетамов (например, пирацетам, анирацетам). Аминокислоты пролин и гидроксипролин, по сути, являются производными пирролидина.
Many modifications of pyrrolidine are found in natural and synthetic drugs and drug candidates. The pyrrolidine ring structure is present in numerous natural alkaloids i. a. nicotine and hygrine. It is found in many drugs such as procyclidine and bepridil. It also forms the basis for the racetam compounds (e. g. piracetam, aniracetam). The amino acids proline and hydroxyproline are, in a structural sense, derivatives of pyrrolidine.
Реакции
Пиролидин является основанием. Его основность типична для других диалкиламинов. В отличие от многих вторичных аминов, пиролидин характеризуется компактностью, обусловленной его циклической структурой. Пиролидин используется как строительный блок в синтезе более сложных органических соединений. Он применяется для активации кетонов и альдегидов в реакциях нуклеофильного присоединения посредством образования энаминов (например, в алкилировании энаминов по Шторку).
Pyrrolidine is a base. Its basicity is typical of other dialkyl amines. Relative to many secondary amines, pyrrolidine is distinctive because of its compactness, a consequence of its cyclic structure. Pyrrolidine is used as a building block in the synthesis of more complex organic compounds. It is used to activate ketones and aldehydes toward nucleophilic addition by formation of enamines (e. g. used in the Stork enamine alkylation):