Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Пиролидин, сондай-ақ тетрагидропирроль деп те аталады, молекулалық формуласы (CH2)4NH болатын органикалық қосылыс. Ол циклдік екіншілік амин, сонымен қатар қаныққан гетероцикл ретінде жіктеледі. Бұл түссіз сұйықтық, сумен және көптеген органикалық еріткіштермен жақсы араласады. Оның ерекше иісі "аммиакқа ұқсас, балық, теңіз өнімдеріне тән" деп сипатталады. Пиролидиннің өзінен басқа, көптеген түрленген пиролидиндер белгілі.
Pyrrolidine, also known as tetrahydropyrrole, is an organic compound with the molecular formula (CH2)4NH. It is a cyclic secondary amine, also classified as a saturated heterocycle. It is a colourless liquid that is miscible with water and most organic solvents. It has a characteristic odor that has been described as "ammoniacal, fishy, shellfish like". In addition to pyrrolidine itself, many substituted pyrrolidines are known.
Өнеркәсіптік өндіріс
Пиролидинді өнеркәсіптік жолмен 1,4-бутандиол мен аммиактың 165–200 °C температурада және 17–21 МПа қысымда кобальт және никель оксиді катализаторының қатысуымен, алюминий оксидіне (алуминаға) негізделген реакция арқылы дайындайды. Реакция сұйық фазада үздіксіз түтік немесе түтіктер жинағынан тұратын реакторда жүргізіледі, ол циклдік газ әдісімен жұмыс істейді. Катализатор бекітілген төсек түрінде орналастырылады және түрлендіру төменнен ағызу режимінде жүзеге асырылады. Өнім көп сатылы тазартудан және экстракциялық және азеотроптық дистилляция арқылы бөліп алудан кейін қол жеткізіледі.
Pyrrolidine is prepared industrially by the reaction of 1,4 butanediol and ammonia at a temperature of 165–200 °C and a pressure of 17–21 MPa in the presence of a cobalt and nickel oxide catalyst, which is supported on alumina. The reaction is carried out in the liquid phase in a continuous tube or tube bundle reactor, which is operated in the cycle gas method. The catalyst is arranged as a fixed bed and the conversion is carried out in the downflow mode. The product is obtained after multistage purification and separation by extractive and azeotropic distillation.
Пайда болуы
Пиролидиннің көптеген түрленулері табиғи және синтетикалық дәрілер мен дәрілік үміткерлерде кездеседі. Пиролидин сақинасы көптеген табиғи алкалоидтарда, мысалы, никотин мен гигринде болады. Ол проциклидин және бепридил сияқты көптеген дәрілер құрамында табылса, рацетамдардың (мысалы, пирацетам, анирацетам) негізін құрайды. Аминқышқышқышқылдары пролин мен гидроксипролин құрылымдық жағынан пиролидин туындылары болып есептеледі.
Many modifications of pyrrolidine are found in natural and synthetic drugs and drug candidates. The pyrrolidine ring structure is present in numerous natural alkaloids i. a. nicotine and hygrine. It is found in many drugs such as procyclidine and bepridil. It also forms the basis for the racetam compounds (e. g. piracetam, aniracetam). The amino acids proline and hydroxyproline are, in a structural sense, derivatives of pyrrolidine.
Реакциялар
Пиролидин – негіз. Оның негіздік қасиеттері басқа диалкил аминдерге тән. Көптеген екіншілік аминдерге қарағанда пиролидин өзінің циклді құрылымының нәтижесінде ықшамдылығымен ерекшеленеді. Пиролидин күрделі органикалық қосылыстарды синтездеуде құрылыс блогы ретінде қолданылады. Ол кетондар мен альдегидтерді нуклеофилді қосылуға энаминдер түзетін арқылы белсендіреді (мысалы, Stork энаминінің алкилденуінде қолданылады):
Pyrrolidine is a base. Its basicity is typical of other dialkyl amines. Relative to many secondary amines, pyrrolidine is distinctive because of its compactness, a consequence of its cyclic structure. Pyrrolidine is used as a building block in the synthesis of more complex organic compounds. It is used to activate ketones and aldehydes toward nucleophilic addition by formation of enamines (e. g. used in the Stork enamine alkylation):