Введение

1991 сингл The Simpsons Lion Share (Hollywood)
| место =
| жанр = Комедийный хип-хоп
| длина = 4:28 (версия с альбома) Песня была написана создателем «Симпсонов» Мэттом Грейнингом и DJ Jazzy Jeff, который также отвечал за программирование барабанов, клавишные и скретчи в композиции "Deep, Deep Trouble". Песня представляет собой рэп в исполнении Барта Симпсона о его шалостях. Грейнинг описал её как «трагическую историю Барта Симпсона, плохого подростка, ставшего ещё хуже». Нэнси Картрайт, актриса озвучивания Барта в сериале, также озвучила персонажа в "Deep, Deep Trouble". В песне также появляются Гомер и Мэгги Симпсон: Гомер (озвученный Дэном Кастелланетой, как и в сериале) ругает Барта, а Мэгги сосет соску в такт музыке. "Deep, Deep Trouble" вышла в начале 1991 года в качестве второго сингла из альбома The Simpsons Sing the Blues после "Do the Bartman", в котором также звучит рэп Барта. Этот сингл завоевал большую популярность, возглавив хит-парады синглов в Австралии, Ирландии, Новой Зеландии, Норвегии и Великобритании, и в конечном итоге получив золотой статус в последней стране с тиражом 400 000 копий. В Ирландии "Do the Bartman" продержалась на первом месте ирландского чарта синглов в течение девяти недель – только семь синглов в истории удерживали лидерство дольше.

Прием

Песня получила положительные отзывы от критиков. Соммер Свинделл из Observer Reporter отметила, что "после одного прослушивания [The Simpsons Sing the Blues] никто не забудет "Deep, Deep Trouble". Слушать песню, внимательно вчитываясь в текст, заставляет улыбнуться – он очень креативный и остроумный". Кэри Дарлинг из Orange County Register написал, что "то, как Барт превращает свою жизнь в хип-хоп автобиографию в "Deep, Deep Trouble", – это настоящее удовольствие". Том Хопкинс из Dayton Daily News похвалил рэп Картрайта. В коммерческом плане сингл не достиг успеха "Do the Bartman", но все же занял высокие позиции в нескольких странах: первое место в Ирландии, топ-10 в Великобритании и Новой Зеландии, и топ-20 в Швеции.

Музыкальное видео

Музыкальное видео к синглу впервые было показано на телеканале Fox в США 7 марта 1991 года вместе с эпизодом второго сезона "Симпсонов" под названием "Собака Барта получает "F". Версия песни, использованная в видео, является сокращенной, с меньшим количеством текста, чем альбомная версия. Видеоклип на песню "Deep, Deep Trouble", начинающийся с того, что Барта запирают в тюремную камеру, в виде флэшбэков иллюстрирует события, о которых Барт читает рэп в песне, показывая, как Гомер заставляет его косить газон после того, как он бросил жужжащий будильник в спящего отца. Когда Гомер торопит Барта, тот случайно наезжает на дождеватель, и в результате ему приходится оставаться дома, когда семья отправляется на выставку лодок. После их ухода Барт решает устроить вечеринку и приглашает друзей. Они устраивают беспорядок в доме, и когда Гомер и Мардж возвращаются, Барт понимает, что попал в большие неприятности. Позже Гомер отводит Барта к парикмахеру, где ему сбривают волосы. В музыкальном видео использованы как оригинальная анимация, так и старые кадры из сериала и короткометражек "Симпсонов", которые транслировались в шоу The Tracey Ullman Show до того, как в 1989 году они стали самостоятельным сериалом "Симпсоны". Режиссером видео был Грегг Ванцо, который утверждает, что в нем использованы более быстрые позы персонажей, чем в обычных эпизодах сериала, чтобы анимация соответствовала хип-хоп биту.