N-Ацетилглюкозамин: структура, функции и биологическое значение.
N-Acetylglucosamine
N-ацетилглюкозамин (GlcNAc): структура, свойства и роль в биологических системах. Компонент пептидогликана – клеточной стенки бактерий. Химия и значение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Биологическая молекула
Biological molecule
N-ацетилглюкозамин (GlcNAc) является амидным производным моносахарида глюкозы. Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой. Он играет важную роль в ряде биологических систем. Он входит в состав биополимера клеточной стенки бактерий, который построен из чередующихся звеньев GlcNAc и N-ацетилмураминовой кислоты (MurNAc), сшитых олигопептидами в месте присоединения молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее муреином). GlcNAc является мономерной единицей полимера хитина, формирующего экзоскелеты членистоногих, таких как насекомые и ракообразные. Он является основным компонентом радулы моллюсков, клюва головоногих моллюсков и важным компонентом клеточных стенок большинства грибов. При полимеризации с глюкуроновой кислотой образует гиалуроновую кислоту (гиалуронан). Сообщалось, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека (степень ингибирования 8–17%), однако это ингибирование значительно слабее, чем наблюдаемое при использовании N-ацетилгалактозамина (степень ингибирования 92–100%).
N Acetylglucosamine (GlcNAc) is an amide derivative of the monosaccharide glucose. It is a secondary amide between glucosamine and acetic acid. It is significant in several biological systems. It is part of a biopolymer in the bacterial cell wall, which is built from alternating units of GlcNAc and N acetylmuramic acid (MurNAc), cross linked with oligopeptides at the lactic acid residue of MurNAc. This layered structure is called peptidoglycan (formerly called murein). GlcNAc is the monomeric unit of the polymer chitin, which forms the exoskeletons of arthropods like insects and crustaceans. It is the main component of the radulas of mollusks, the beaks of cephalopods, and a major component of the cell walls of most fungi. Polymerized with glucuronic acid, it forms hyaluronan. GlcNAc has been reported to be an inhibitor of elastase release from human polymorphonuclear leukocytes (range 8–17% inhibition), however this is much weaker than the inhibition seen with N acetylgalactosamine (range 92–100%).
Медицинское применение
Он был предложен для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние исследования продемонстрировали определенный успех.
It has been proposed as a treatment for autoimmune diseases and recent tests have claimed some success.
О-гликНаксилация
O-GlcNAцилирование — это процесс присоединения одной молекулы N-ацетилглюкозамина к серину или треонину белка. Подобно фосфорилированию, добавление или удаление N-ацетилглюкозамина служит способом активации или деактивации ферментов или факторов транскрипции. Повышенное O-GlcNAцилирование, вызванное гипергликемией, очевидно, представляет собой дисфункциональную форму O-GlcNAцилирования. Снижение O-GlcNAцилирования в мозге с возрастом связано с ухудшением когнитивных функций. Когда O-GlcNAцилирование повышалось в гиппокампе старых мышей, улучшались пространственное обучение и память.
O GlcNAcylation is the process of adding a single N acetylglucosamine sugar to the serine or threonine of a protein. Comparable to phosphorylation, addition or removal of N acetylglucosamine is a means of activating or deactivating enzymes or transcription factors. Increased O GlcNAcylation due to hyperglycemia is evidently a dysfunctional form of O GlcNAcylation. O GlcNAcylation decline in the brain with age is associated with cognitive decline. When O GlcNAcylation was increased in the hippocampus of aged mice, spatial learning and memory improved.