Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Пигмент антоцианидин в лепестках и плодах цветковых растений.
Anthocyanidin pigment in flowering plant petals and fruits
Цианидин – это природное органическое соединение. Это особый тип антоцианидина (гликозидная форма, называемая антоцианами). Он является пигментом, содержащимся во многих красных ягодах, включая виноград, голубику, ежевику, чернику, вишню, аронию, клюкву, бузину, боярышник, логаноягоду, ягоду асаи и малину. Его также можно найти в других фруктах, таких как яблоки и сливы, а также в красной капусте и красном луке. Он имеет характерный красновато-фиолетовый цвет, который может меняться в зависимости от pH: растворы этого соединения красные при pH < 3, фиолетовые при pH 7-8 и синие при pH > 11. В некоторых фруктах наибольшая концентрация цианидина содержится в семенах и кожуре. Цианидин является мощным активатором сиртуина 6 (SIRT6). Цианидин-3-ксилозилрутинизид, содержащийся в чёрной малине.
Cyanidin is a natural organic compound. It is a particular type of anthocyanidin (glycoside version called anthocyanins). It is a pigment found in many red berries including grapes, bilberry, blackberry, blueberry, cherry, chokeberry, cranberry, elderberry, hawthorn, loganberry, açai berry and raspberry. It can also be found in other fruits such as apples and plums, and in red cabbage and red onion. It has a characteristic reddish purple color, though this can change with pH; solutions of the compound are red at pH < 3, violet at pH 7 8, and blue at pH > 11. In certain fruits, the highest concentrations of cyanidin are found in the seeds and skin. Cyanidin has been found to be a potent sirtuin 6 (SIRT6) activator. Cyanidin 3 xylosylrutinoside, found in black raspberry
Биосинтез
Цианидин может быть синтезирован в ягодных растениях через путь шикимата и поликетид-синтазу (PKS) III. Шикиматный путь – это биосинтетический путь, использующий в качестве исходных материалов фосфоенолпируват (ФЭП) и эритрозо-4-фосфат для образования шикимовой кислоты, которая затем вступает в дальнейшие реакции с образованием специфических ароматических аминокислот. L-фенилаланин, необходимый для производства цианидина, синтезируется посредством шикиматного пути. В процессе синтеза L-фенилаланина, хоризмат подвергается перегруппировке Клайзена под действием фермента хоризматмутазы с образованием префената. Префенат подвергается дегидратации, декарбоксилированию и трансаминированию с пиридоксальфосфатом (PLP) и альфа-кетоглутаровой кислотой с образованием L-фенилаланина (рисунок 1). Затем L-фенилаланин подвергается элиминированию первичного амина с помощью фенилаланин-аммиаклиазы (PAL) с образованием циннамата. В результате окисления молекулярным кислородом и NADPH гидроксильная группа присоединяется к пара-положению ароматического кольца. Затем соединение реагирует с коэнзимом А (CoA), CoA-лигазой и АТФ для присоединения CoA к карбоксильной группе. Соединение взаимодействует с нарингениновым халконовым синтазой и тремя молекулами малонил-CoA, добавляя шесть атомов углерода и три дополнительные кетогруппы посредством PKS III. Ауреузидинсинтаза катализирует ароматизацию и циклизацию вновь добавленных карбонильных групп и способствует высвобождению CoA. Затем соединение спонтанно циклизуется с образованием нарингенина (рисунок 2). Нарингенин затем превращается в цианидин посредством нескольких окислительно-восстановительных этапов. Сначала нарингенин реагирует с двумя эквивалентами кислорода, альфа-кетоглутаровой кислотой и флаваноновой 3-гидроксилазой с образованием дигидрокампферола. Затем соединение реагирует с NADPH и дигидрофлавонол-4-редуктазой с образованием лейкопеларгонидина, который далее окисляется кислородом, альфа-кетоглутаровой кислотой и антоцианидинсинтазой. Это соединение спонтанно теряет молекулу воды и гидроксид-ион с образованием цианидина (рисунок 3).
Cyanidin can be synthesized in berry plants through the shikimate pathway and polyketide synthase (PKS) III. The shikimate pathway is a biosynthetic pathways that uses the starting materials Phosphoenolpyruvic acid (PEP) and Erythrose 4 phosphate to form shikimic acid, which then further reacts to form specific aromatic amino acids. L phenylalanine, which is necessary in the production of cyanidin, is synthesized through the shikimate pathway. In the synthesis of L phenylalanine, chorismate undergoes a Claisen rearrangement by a Chorismate mutase enzyme to form prephenate. Prephenate undergoes dehydration, decarboxylation, and transamination with Pyridoxal phosphate (PLP) and alpha Ketoglutaric acid to form L phenylalanine (figure 1). L phenylalanine then undergoes an elimination of the primary amine with Phenylalanine ammonia lyase (PAL) to form cinnamate. Through an oxidation with molecular oxygen and NADPH, a hydroxyl group is added to the para position of the aromatic ring. The compound then reacts with Coenzyme A (CoA), CoA ligase, and ATP to attach CoA to the carboxylic acid group. The compound reacts with naringenin chalcone synthase and three malonyl CoA molecules to add six carbon atoms and three more keto groups ring through PKS III. Aureusidin synthase catalyses the aromatization and cyclization of the newly added carbonyl groups and facilitates the release of CoA. The compound then spontaneously cyclizes to form naringenin (figure 2). Naringenin is then converted to cyanidin through several oxidizing and reducing steps. First naringenin is reacted with two equivalents of oxygen, alpha Ketogluteratic acid, and flavanone 3 hydroxylase to form dihydrokaempferol. The compound then reacts with NADPH and dihydroflavonol 4 reductase to form leucopelargonidin, which is further oxidized with oxygen, alpha Ketogluteratic acid, and anthocyanidin synthase. This compound spontaneously loses a water molecule and a hydroxide ion to form cyanidin (figure 3).
Активация
Среди множества изученных антоцианидинов, цианидин наиболее эффективно стимулировал активность фермента сиртуин 6.
Among many anthocyanidins studied, cyanidin most potently stimulated activity of the sirtuin 6 enzyme.