Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Рубрен (5,6,11,12-тетрафенилтетрацен) — органическое соединение с формулой C48H28. Это красный полициклический ароматический углеводород. Благодаря своим уникальным оптическим и электрическим свойствам, рубрен был всесторонне изучен. Он используется в качестве сенсибилизатора в хемолюминесценции и как источник жёлтого света в световых палочках.
Rubrene (5,6,11,12 tetraphenyltetracene) is the organic compound with the formula |(C18H8(C6H5)4. It is a red colored polycyclic aromatic hydrocarbon. Because of its distinctive optical and electrical properties, rubrene has been extensively studied. It has been used as a sensitiser in chemoluminescence and as a yellow light source in lightsticks.
Электронные свойства
В качестве органического полупроводника, основное применение рубрена – в органических светоизлучающих диодах (OLED) и органических полевых транзисторах, которые являются ключевыми элементами гибких дисплеев. Однокристаллические транзисторы могут быть получены с использованием кристаллического рубрена, который выращивают в модифицированной зонной печи на температурном градиенте. Эта техника, известная как физический транспорт паров, была разработана в 1998 году. Рубрен обладает уникальным свойством – он является органическим полупроводником с самой высокой подвижностью носителей заряда, достигающей 40 см²/ (В·с) для дырок. Это значение было измерено в OFET, изготовленных путем отделения тонкого слоя монокристаллического рубрена и переноса на подложку Si/SiO2.
As an organic semiconductor, the major application of rubrene is in organic light emitting diodes (OLEDs) and organic field effect transistors, which are the core elements of flexible displays. Single crystal transistors can be prepared using crystalline rubrene, which is grown in a modified zone furnace on a temperature gradient. This technique, known as physical vapor transport, was introduced in 1998. Rubrene holds the distinction of being the organic semiconductor with the highest carrier mobility, reaching 40 cm2/(V·s) for holes. This value was measured in OFETs prepared by peeling a thin layer of single crystalline rubrene and transferring to a Si/SiO2 substrate.
Кристальная структура
Известно несколько полиморфных модификаций рубрена. Кристаллы, выращенные из паровой фазы в вакууме, могут иметь моноклинную, триклинную и орторомбическую структуру. Орторомбические кристаллы (пространственная группа Bbam) получают в закрытой системе в двухзонной печи при атмосферном давлении.
Several polymorphs of rubrene are known. Crystals grown from vapor in vacuum can be monoclinic, triclinic, and orthorhombic motifs. Orthorhombic crystals (space group Bbam) are obtained in a closed system in a two zone furnace at ambient pressure.
Синтез
Рубрен получают путем обработки 1,1,3-трифенил-2-пропинола тионилхлоридом. Образующийся хлороаллен димеризуется и подвергается дегидрохлорированию с образованием рубрена.
Rubrene is prepared by treating 1,1,3 Triphenyl 2 propyn 1 ol with thionyl chloride. The resulting chloroallene undergoes dimerization and dehydrochlorination to give rubrene.
Редокс-свойства
Рубрен, как и другие полициклические ароматические молекулы, подвергается окислительно-восстановительным реакциям в растворе. Он обратимо окисляется при 0,95 В и восстанавливается при −1,37 В относительно каломельного электрода (SCE). При совместном образовании катиона и аниона в электрохимической ячейке они могут рекомбинировать с аннигиляцией зарядов, образуя возбужденную молекулу рубрена, излучающую при 540 нм. Это явление называется электрохимилюминесценцией.
Rubrene, like other polycyclic aromatic molecules, undergoes redox reactions in solution. It oxidizes and reduces reversibly at 0.95 V and −1.37 V, respectively vs SCE. When the cation and anion are co generated in an electrochemical cell, they can combine with annihilation of their charges, but producing an excited rubrene molecule that emits at 540 nm. This phenomenon is called electrochemiluminescence.