Введение
Химическое соединение
Фитоменадион, также известный как витамин К1 или филлохинон, — это витамин, содержащийся в пищевых продуктах и используемый в качестве диетической добавки. Он применяется для лечения определенных нарушений свертываемости крови, а также рекомендуется для профилактики и лечения кровотечения, вызванного дефицитом витамина К у новорожденных (ВКДН). При введении посредством инъекций возможны побочные эффекты, такие как боль в месте инъекции. Использование во время беременности считается безопасным, а также вероятно безопасно во время грудного вскармливания. Он действует, обеспечивая необходимый компонент для синтеза ряда факторов свертывания крови. Фитоменадион был впервые выделен в 1939 году. В 1943 году Эдвард Дойзи и Хенрик Дам были удостоены Нобелевской премии за его открытие. Также известен как фитонадион. Стереоизомер филлохинона называется витамином К1 (обратите внимание на разницу в написании с большой буквы).
Медицинское применение
Он используется для лечения определенных нарушений свертываемости крови. K1 – это полициклический ароматический кетон, производное 2-метил-1,4-нафтохинона с 3-фитильным заместителем. Он естественным образом содержится в большом количестве зеленых растений, особенно в листьях, поскольку выполняет функцию акцептора электронов в процессе фотосинтеза, являясь частью цепи переноса электронов фотосистемы I.
Животные
Наиболее известная функция витамина К у животных — его роль в качестве кофактора при образовании факторов свертывания крови II (протромбина), VII, IX и X в печени. Он также необходим для синтеза антикоагулянтных факторов протеина C и протеина S. Витамин К требуется для формирования белков костной ткани. По распределению, филлохинон обычно содержится в более высоких концентрациях в печени, сердце и поджелудочной железе, но в более низких – в мозге, почках и легких.
Растения и цианобактерии
Витамин К1 необходим для фотосинтеза растений, где он участвует в цепи переноса электронов фотосистемы I.
Биосинтез
Витамин К1 синтезируется из хоризмата, соединения, образующегося из шикимата посредством шикиматного пути. Преобразование хоризмата в витамин К1 состоит из девяти последовательных этапов:
Хоризмат изомеризуется в изохоризмат под действием изохоризматосинтазы, или MenF (фермент менахинонового синтеза). Присоединение 2-оксоглутарата к изохоризмату с помощью PHYLLO – многофункционального белка, включающего три различных ферментативных активности (MenD, H и C). Отщепление пирувата с помощью PHYLLO. Ароматизация с образованием o-сукцинилбензоата, катализируемая PHYLLO. Активация o-сукцинилбензоата до соответствующего CoA-эфира с помощью MenE. Формирование нафтоатного кольца нафтаатсинтазой (MenB/NS). Тиолитическое высвобождение CoA тиоэстеразой (MenH). Присоединение фитольной цепи к нафтоатному кольцу (MenA/ABC4). Метилирование прекурсора в положении 3 (MenG).