Амфифильные соединения: структура, свойства и биологическая роль
Amphiphile
Амфифилы: химические соединения с гидрофильными и липофильными свойствами. Включают поверхностно-активные вещества и фосфолипиды, важны для биохимии и мембран.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Гидрофильное и липофильное химическое соединение
Hydrophilic and lipophilic chemical compound
Амфифил (от греческого αμφις – amphis, оба, и φιλíα – philia, любовь, дружба), или амфипат, – это химическое соединение, обладающее как гидрофильными (водолюбивыми, полярными), так и липофильными (жиролюбивыми) свойствами. Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим. К амфифильным соединениям относятся поверхностно-активные вещества (эти моющие средства часто называют "мылом", но они отличаются от традиционного мыла как по составу, так и по механизму очистки). Фосфолипидные амфифилы являются основным структурным компонентом клеточных мембран. Амфифилы лежат в основе многих направлений исследований в химии и биохимии, в частности, в области полиморфизма липидов. Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах молекулы, называются болоамфифильными. Мицеллы, которые они образуют при агрегации, имеют пролатную форму.
An amphiphile (from the Greek αμφις amphis, both, and φιλíα philia, love, friendship), or amphipath, is a chemical compound possessing both hydrophilic (water loving, polar) and lipophilic (fat loving) properties. Such a compound is called amphiphilic or amphipathic. Amphiphilic compounds include surfactants (these detergents are commonly called "soap" but are different from traditional soap in both composition and method of action for cleaning). The phospholipid amphiphiles are the major structural component of cell membranes. Amphiphiles are the basis for a number of areas of research in chemistry and biochemistry, notably that of lipid polymorphism. Organic compounds containing hydrophilic groups at both ends of the molecule are called bolaamphiphilic. The micelles they form in the aggregate are prolate.
Биологическая роль
Фосфолипиды, класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран. Амфифильная природа этих молекул определяет способ их организации в мембраны. Они формируют липидные бислои, представляющие собой структуру из двух слоев липидов. Каждый слой образуется за счет расположения липофильных цепей одной стороной внутрь слоя. Затем два слоя укладываются таким образом, чтобы их липофильные цепи соприкасались внутри, а полярные группы располагались снаружи, обращенными к окружающей водной среде. Таким образом, внутренняя часть бислоя представляет собой неполярную область, заключенную между двумя полярными слоями. Хотя фосфолипиды являются основными компонентами биологических мембран, в их состав входят и другие компоненты, такие как холестерин и гликолипиды, которые придают им различные физические и биологические свойства. Многие другие амфифильные соединения, например, пепдуцины, сильно взаимодействуют с биологическими мембранами, внедряя гидрофобную часть в липидную мембрану и экспонируя гидрофильную часть в водную среду, что изменяет их физическое поведение и иногда нарушает их структуру. Белки Aβ формируют антипараллельные β-листы, обладающие выраженной амфифильностью, и агрегируют, образуя токсичные окислительные фибриллы Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из амфифильных 13-мерных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными поворотами. Гидропатические волны позволяют оптимально описать небольшие (40, 42 а.о.) фрагменты Aβ, формирующие бляшки (агрегативные). Антимикробные пептиды (AMP) – еще один класс амфифильных молекул. Анализ больших данных показал, что амфипатичность лучше всего различает AMP, обладающие и не обладающие антиграммотрицательной активностью. Чем выше амфипатичность, тем выше вероятность того, что AMP будут проявлять двойную антибактериальную и противогрибковую активность.
Phospholipids, a class of amphiphilic molecules, are the main components of biological membranes. The amphiphilic nature of these molecules defines the way in which they form membranes. They arrange themselves into lipid bilayers, by forming a sheet composed of two layers of lipids. Each layer forms by positioning their lypophilic chains to the same side of the layer. The two layers then stack such that their lyphphilic chains touch on the inside and their polar groups are outside facing the surrounding aqueous media. Thus the inside of the bilayer sheet is a non polar region sandwiched between the two polar sheets. Although phospholipids are the principal constituents of biological membranes, there are other constituents, such as cholesterol and glycolipids, which are also included in these structures and give them different physical and biological properties. Many other amphiphilic compounds, such as pepducins, strongly interact with biological membranes by insertion of the hydrophobic part into the lipid membrane, while exposing the hydrophilic part to the aqueous medium, altering their physical behavior and sometimes disrupting them. Aβ proteins form antiparallel β sheets which are strongly amphiphilic, and which aggregate to form toxic oxidative Aβ fibrils. Aβ fibrils themselves are composed of amphiphilic 13 mer modular β sandwiches separated by reverse turns. Hydropathic waves optimize the description of the small (40,42 aa) plaque forming (aggregative) Aβ fragments. Antimicrobial peptides (AMPs) are another class of amphiphilic molecules, a big data analysis showed that amphipathicity best distinguished between AMPs with and without anti gram negative bacteria activities. The higher amphipathicity, the better chances for AMPs possessing antibacterial and antifungal dual activities.