Введение
Параформальдегид (ПФА) — наименьший полиоксиметилен, продукт полимеризации формальдегида с типичной степенью полимеризации от 8 до 100 звеньев. Параформальдегид обычно имеет слабый запах формальдегида вследствие разложения. Параформальдегид является полиацеталем.
Синтез
Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида в виде белого осадка, особенно при хранении в холоде. Формалин фактически содержит очень небольшое количество мономерного формальдегида; большая его часть представлена короткими цепями полиформальдегида. Небольшое количество метанола часто добавляют в качестве стабилизатора для ограничения степени полимеризации.
Реакции
Параформальдегид может быть деполимеризован до газообразного формальдегида сухим нагревом и до раствора формальдегида водой в присутствии основания, кислоты или при нагревании. Высокочистые растворы формальдегида, полученные таким образом, используются в качестве фиксатора для микроскопии и гистологии. Газообразный формальдегид, образующийся при сухом нагревании параформальдегида, является легковоспламеняющимся.
Применение
После деполимеризации параформальдегида, полученный формальдегид может использоваться как фумигант, дезинфицирующее средство, фунгицид и фиксирующий агент. Полиоксиметилены с большей длиной цепи (высокой молекулярной массой) используются в качестве термопластов и известны как полиоксиметиленовый пластик (ПОМ, Delrin). Ранее он применялся в устаревшем методе Сарженти для лечения корневых каналов. Параформальдегид сам по себе не является фиксирующим агентом; его необходимо деполимеризовать до формальдегида в растворе. В культуре клеток типичная процедура фиксации формальдегидом включает использование 4% раствора формальдегида в фосфатно-буферном солевом растворе (PBS) на льду в течение 10 минут. При подготовке образцов для гистологии и патологии этап фиксации обычно проводится с использованием 10% нейтрального буферного формалина (4% формальдегида) в течение не менее 24 часов. Параформальдегид также используется для сшивания белков с ДНК, как в методе ChIP (хроматин-иммунопреципитация), который позволяет определить участки ДНК, к которым связываются определенные белки. Параформальдегид может использоваться в качестве замены водного формальдегида для получения смолистого связующего, которое обычно используется совместно с меламином, фенолом или другими реактивными веществами при производстве древесно-стружечных плит, плит средней плотности (МДФ) и фанеры.
Токсичность
Как вещество, выделяющее формальдегид, параформальдегид является потенциальным канцерогеном. Его острая средняя смертельная доза при пероральном введении крысам составляет 592 мг/кг.