Введение
Психоделический дизайнерский препарат
2C BFLY — психоделический фенетиламин и дизайнерский препарат семейства 2C. Впервые он был синтезирован в 1996 году Аароном Монте, профессором химии в UW La Crosse. Эта молекула была исследована Александром Шульгиным, а Энн Шульгин считала его своим любимым исследовательским химическим веществом.
Химия
2C B FLY – это 8-бромо-2,3,6,7-бензодигидродифуранэтиламин. Полное название химического вещества – 2-(8-бромо-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f][1]бензофуран-4-ил)этанамин. Это вещество подверглось небольшому количеству формальных исследований, однако его появление в качестве дизайнерского наркотика побудило DEA опубликовать результаты анализа 2C B FLY и нескольких родственных соединений.
Аналоги и производные
Теоретически, можно синтезировать аналоги дигидродифурана любого препарата из семейства 2Cx/DOx, и можно ожидать, что они будут проявлять сходную активность с исходными соединениями, такими как 2CB, DOB, DOM и т.д. Так же, как 2C B FLY является дигидродифурановым аналогом 2C B, 8-йодэквивалент "2C I FLY" будет дигидродифурановым аналогом 2C I, а 8-метилэквивалент "2C D FLY" – дигидродифурановым аналогом 2C D. Возможно также получение других родственных соединений, в которых альфа-углерод этиламиновой боковой цепи метилирован, что приводит к производному амфетамина DOB FLY. Это соединение является дигидродифурановым аналогом DOB, который можно рассматривать как полностью ненасыщенное производное Bromo DragonFLY. Если только одна метоксигруппа препарата 2Cx циклизуется в дигидрофурановое кольцо, образующееся соединение называется "гемифлай" (и их можно называть 2- или 5-"гемисами" в зависимости от положения единственного дигидрофуранового кольца). А когда встраивается ненасыщенное фурановое кольцо, соединение называется "геми-драконфлай". Более крупное, полностью насыщенное производное, полученное из гексагидробензодипирана, называют "2C B MOTH". 8-бромную группу также можно заменить другими группами для получения соединений, таких как TFMFly. Можно получить большое количество симметричных и асимметричных производных, используя различные комбинации кольцевых систем. Поскольку позиции 2 и 5 (в соответствии с общепринятой схемой нумерации фенилэтиламина) бензольного кольца, рассматриваемые как бензодифураны, не эквивалентны. Асимметричные комбинации имеют два возможных позиционных изомера с различной фармакологической активностью в различных подтипах 5-HT2. Эти соединения неформально называли "2C B GNAT" и "2C B FLEA", содержащими 5- или 6-членные кольца в 2-й и 5-й позициях соответственно. Также были синтезированы изомерные "Ψ"-производные с атомами кислорода в 2,6-х позициях и аналоги мескалина с атомами кислорода в 3,5-х позициях, но оба они менее активны, чем соответствующие 2,5-изомеры. Симметричные ароматические производные бензодифурана, как правило, обладают наибольшим сродством к связыванию с 5-HT2A, в то время как насыщенные производные бензодифурана обладают большей эффективностью, а насыщенные производные бензодипирана более селективны к 5-HT2C. Было синтезировано и протестировано большое количество возможных комбинаций, но это лишь малая часть множества возможных вариаций.
Other related compounds can also be imagined and produced in which the alpha carbon of the ethylamine sidechain is methylated, giving the amphetamine derivative DOB FLY, with this compound being the dihydro difuran analogue of DOB, which can be viewed as the fully unsaturated derivative of Bromo DragonFLY. When only one methoxy group of a 2Cx drug is cyclized into a dihydro furan ring, the resulting compound is known as a "hemifly", (and these could be termed 2 or 5 "hemis," depending on where the single dihydro furan ring is placed). And when an unsaturated furan ring is inserted, the compound is known as a "hemi dragonfly". The larger, fully saturated, hexahydro benzo dipyran ring derivative has been referred to as "2C B MOTH." The 8 bromo group can also be replaced by other groups to produce compounds such as TFMFly. A large number of symmetrical and asymmetrical derivatives can be produced by using different combinations of ring systems. Because the 2 and 5 positions (using the common phenylethylamine numbering scheme), the 2 and 5 positions of the benzene ring, if named as benzo difurans are not equivalent. Asymmetrical combinations have two possible positional isomers, with different pharmacological activities, at the various 5 HT2 subtypes. These compounds were casually referred to as the "2C B GNAT," and "2C B FLEA" compounds, which contain 5 or 6 membered rings at the 2 vs. 5 positions, respectively. Isomeric "Ψ" derivatives with the oxygens positioned at the 2,6 positions, and mescaline analogues with the oxygens at 3,5 have also been made, but both are less potent than the corresponding 2,5 isomers. The symmetrical aromatic benzodifuran derivatives tend to have the highest binding affinity at 5 HT2A, but the saturated benzodifuran derivatives have higher efficacy, while the saturated benzodipyran derivatives are more selective for 5 HT2C. A large number of possible combinations have been synthesised and tested for activity, but these represent only a fraction of the many variations that could be produced.
Дозировка
Александр Шульгин указывает дозировку 2C-B-FLY от 10 до 20 мг при пероральном приеме.
Токсичность
Токсичность 2C-B FLY для человека неизвестна. В октябре 2009 года в Дании и США произошли две смерти после употребления вещества, которое продавалось как 2C-B FLY в небольшом RC-магазине, но фактически представляло собой Bromo DragonFLY, загрязненный небольшим количеством неустановленных примесей.
Канада
По состоянию на 31 октября 2016 года 2C-B-FLY является контролируемым веществом (Список III) в Канаде.
Соединенные Штаты
2C B FLY не подлежит планированию и не контролируется в Соединенных Штатах. Однако, учитывая его сходство с 2C B, он может подпадать под действие Федерального закона об аналогах, если предназначен для употребления в пищу человеком.
Фармакология
Галлюциногенный эффект 2C-B FLY опосредован его частичной агонистической активностью в отношении серотонинового рецептора 5-HT2A, но он также обладает высоким сродством к рецепторам 5-HT1D, 5-HT1E, 5-HT1A, 5-HT2B и 5-HT2C. Исследователи предполагают, что 2C-B FLY может обладать свойствами ингибитора МАО, что делает опасным его сочетание с такими препаратами, как МДМА или Трамадол.